α-ユーカイン

*アルファ*ユーカイン
臨床データ
商号	アルファユーカイン
その他の名前	α-ユーカイン; ユーカインA
識別子
	IUPAC名メチル4-ベンゾイルオキシ-1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-カルボキシレート;
CAS番号	470-68-8 はい;
PubChem CID	5282357;
ケムスパイダー	4445520;
ユニイ	F4D4T58UFF;
ケッグ	C14166;
チェビ	チェビ:35059;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID90415220;
化学および物理データ
式	C 19 H 27 N O 4
モル質量	333.428 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC1(CC(CC(N1C)(C)C)(C(=O)OC)OC(=O)C2=CC=CC=C2)C;
	InChI InChI=1S/C19H27NO4/c1-17(2)12-19(16(22)23-6,13-18(3,4)20(17)5)24-15(21)14-10-8-7-9-11-14/h7-11H,12-13H2,1-6H3; キー:MJMZACWQGQGLBI-UHFFFAOYSA-N;

化合物

医薬品化合物

α-ユーカイン（アルファユーカイン）は、かつて局所麻酔薬として使用されていた薬物です。^[1]コカインの類似体として開発され、麻酔薬として一般的に使用されるようになった最初の合成化合物の一つでした。^[2]

合成

2当量のアセトンをアルドール縮合させるとメシチルオキシド（1）が得られ、この反応の副産物としてイソホロンが生成する。メシチルオキシドのアンモノリシスによりジアセトンアミン（2）が生成される。この生成物とアセトンとの反応によりトリアセトンアミン（3）が得られる。第二級アミンのN-メチル化により1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-オン（4）が得られる。シアノヒドリン形成により（5）が得られる。第三級アルコールと塩化ベンゾイルとのエステル化により（ 6）が得られる。ニトリルと酸性エタノールとのピナー反応によりα-ユーカイン（7）が得られる。

参照

ユーカイン、またはβ-ユーカインは、関連する局所麻酔薬である。

参考文献

^ Sneader W (2005年10月31日). 『創薬の歴史』 John Wiley & Sons. pp. 127–9 . ISBN 978-0-470-01552-0。
^ Manske RH (2014年5月12日). アルカロイド：化学と生理学. エルゼビア. pp. 213–4 . ISBN 978-1-4832-2192-2。
^ パーソンズ, CL (1901年12月). 「α-およびβ-ユーカインの同定と特性. 1」.アメリカ化学会誌. 23 (12): 885– 893. Bibcode :1901JAChS..23..885P. doi :10.1021/ja02038a002.

[Sneader2005-1] Sneader W (2005年10月31日). 『創薬の歴史』 John Wiley & Sons. pp. 127–9 . ISBN 978-0-470-01552-0。

[Manske2014-2] Manske RH (2014年5月12日). アルカロイド：化学と生理学. エルゼビア. pp. 213–4 . ISBN 978-1-4832-2192-2。

[3] パーソンズ, CL (1901年12月). 「α-およびβ-ユーカインの同定と特性. 1」.アメリカ化学会誌. 23 (12): 885– 893. Bibcode :1901JAChS..23..885P. doi :10.1021/ja02038a002.