α-ガラクトシルセラミド

α-ガラクトシルセラミド
名前
	IUPAC名 N -[(2 S ,3 S ,4 R )-1-(α- D-ガラクトピラノシルオキシ)-3,4-ジヒドロキシオクタデカン-2-イル]ヘキサコサナミド
	IUPAC体系名 N -[(2 S ,3 S ,4 R )-3,4-ジヒドロキシ-1-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 R ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}オクタデカン-2-イル]ヘキサコサナミド
	その他の名前 α-GalCer、KRN7000
識別子
CAS番号	158021-47-7 Y;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	α-ガラクトシダーゼ
バイルシュタイン参考文献	7326597
チェビ	チェビ:466659;
チェムブル	ChEMBL384200;
ケムスパイダー	2104816;
ドラッグバンク	DB12232;
EC番号	973-258-3;
ケッグ	C16892;
PubChem CID	2826713;
ユニイ	WX671898JF Y;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID40935847;
	InChI InChI=1S/C50H99NO9/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-2 7-29-31-33-35-37-39-45(54)51-42(41-59-50-49(58)48(57)47(56)44(40-52)60 -50)46(55)43(53)38-36-34-32-30-28-16-14-12-10-8-6-4-2/h42-44,46-50,52-53,55-58H,3-41H2,1-2H3,(H,51,54)/t42-,43+,44+,46-,47-,48-,49+,50-/m0/s1 キー: VQFKFAKEUMHBLV-BYSUZVQFSA-N;
	笑顔 CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO[C@@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O1)CO)O)O)O)[C@@H]([C@@H](CCCCCCCCCCCC)O)O;
プロパティ
化学式	C 50 H 99 N O 9
モル質量	858.340 g·mol −1
外観	白い粉
融点	189～190℃（372～374°F、462～463K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

Chemical compound

α-ガラクトシルセラミド（α-GalCer、KRN7000 ）は、海綿動物Agelas mauritianusから単離されたガラクトシルセラミドの構造活性相関研究から得られた合成糖脂質である。α-GalCerは強力な免疫刺激剤であり、多くの生体内モデルにおいて強力な抗腫瘍活性を示す。^[1]

免疫刺激特性

α-ガラクトシダーゼ（α-GalCer）はiNKT細胞の強力な活性化因子であり、モデルCD1d抗原である。iNKT細胞の不変T細胞受容体はCD1d：糖脂質複合体に結合し、マウスとヒトの両方でiNKT細胞の活性化をもたらす。^[2]

アジュバント活性

α-GalCerはペプチド抗原と組み合わせることで、エピトープに対する強力な免疫応答を刺激することができます。CD1d：糖脂質：TCR相互作用はiNKT細胞を活性化し、iNKT細胞は樹状細胞を活性化します。これにより様々なサイトカインが放出され、樹状細胞はペプチド特異的T細胞応答を活性化できるようになります。このアジュバントは、従来のパターン認識受容体経路ではなく、この細胞間相互作用を介して作用します。^[3]

参考文献

^ 森田正博;本木和弘；秋元耕司；名取武則；酒井輝幸；澤英治山路和夫；肥塚康彦小林栄一 (1995-06-01) 「B16担持マウスに対するα-ガラクトシルセラミドの構造活性関係」。医薬化学ジャーナル。38 (12): 2176–2187。土井:10.1021/jm00012a018。ISSN 0022-2623。PMID 7783149。
^ Godfrey, Dale I.; Kronenberg, Mitchell (2004-11-15). 「双方向性：CD1d依存性NKT細胞を介した免疫制御」. Journal of Clinical Investigation . 114 (10): 1379– 1388. doi :10.1172/jci200423594. ISSN 0021-9738. PMC 525753. PMID 15545985 .
^ Cerundolo, Vincenzo; Silk, Jonathan D.; Masri, S. Hajar; Salio, Mariolina (2009年1月). 「ワクチン接種戦略における不変NKT細胞の活用」Nature Reviews Immunology . 9 (1): 28– 38. doi :10.1038/nri2451. ISSN 1474-1741. PMID 19079136. S2CID 38675164.

[1] 森田正博;本木和弘；秋元耕司；名取武則；酒井輝幸；澤英治山路和夫；肥塚康彦小林栄一 (1995-06-01) 「B16担持マウスに対するα-ガラクトシルセラミドの構造活性関係」。医薬化学ジャーナル。38 (12): 2176–2187。土井:10.1021/jm00012a018。ISSN 0022-2623。PMID 7783149。

[2] Godfrey, Dale I.; Kronenberg, Mitchell (2004-11-15). 「双方向性：CD1d依存性NKT細胞を介した免疫制御」. Journal of Clinical Investigation . 114 (10): 1379– 1388. doi :10.1172/jci200423594. ISSN 0021-9738. PMC 525753. PMID 15545985 .

[3] Cerundolo, Vincenzo; Silk, Jonathan D.; Masri, S. Hajar; Salio, Mariolina (2009年1月). 「ワクチン接種戦略における不変NKT細胞の活用」Nature Reviews Immunology . 9 (1): 28– 38. doi :10.1038/nri2451. ISSN 1474-1741. PMID 19079136. S2CID 38675164.