α-メチルスチレン

α-メチルスチレン
骨格式	ボールと棒のモデル
名前
	推奨IUPAC名 (プロプ-1-エン-2-イル)ベンゼン
	その他の名前 2-フェニルプロペン; 2-フェニルプロピレン; 1-メチル-1-フェニルエチレン; 1-メチル-1-フェニルエテン; 1-フェニル-1-メチルエチレン; 1-フェニル-1-メチルエテン; (1-メチルエテニル)ベンゼン; β-フェニルプロペン; β-フェニルプロピレン; α-メチルスチロール; α-メチルビニルベンゼン; イソプロペニルベンゼン
識別子
CAS番号	98-83-9 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
略語	アムス
チェビ	チェビ:35060;
チェムブル	ChEMBL1344773;
ケムスパイダー	7129 はい;
ECHA 情報カード	100.002.459
EC番号	202-705-0;
ケッグ	C14395 はい;
PubChem CID	7407;
RTECS番号	WL5075300;
ユニイ	D46R9753IK はい;
国連番号	2303
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID9025661;
	InChI InChI=1S/C9H10/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,1H2,2H3 はいキー: XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C9H10/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-7H,1H2,2H3 キー: XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYAS;
	笑顔 C=C(c1ccccc1)C; CC(=C)c1ccccc1;
プロパティ
化学式	C 9 H 10
モル質量	118.179 g·mol −1
外観	無色の液体
密度	0.91 g/cm 3
融点	−24℃（−11℉、249K）
沸点	165～169℃（329～336℉、438～442K）
水への溶解度	不溶性
蒸気圧	2 mmHg（20℃）
磁化率（χ）	−80.1·10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226、H319、H335、H411
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264+P265、P271、P273、P280、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P319、P337+P317、P370+P378、P391、P403+P233、P403+P235、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	3 0 0
引火点	45℃（113℉; 318K）
爆発限界	1.9～6.1%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）	4900 mg/kg（経口、ラット）
	NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）	C 100 ppm (480 mg/m 3 )
REL（推奨）	TWA 50 ppm (240 mg/m 3 ) ST 100 ppm (485 mg/m 3 )
IDLH（差し迫った危険）	700ppm
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

α-メチルスチレン（AMS）は、化学式C ₆ H ₅ C(CH ₃ )=CH _2で表される有機化合物です。無色の油状物質です。^[4]

合成と反応

AMSはクメンプロセスの副産物として生成されます。このプロセスでは、クメンは酸素との反応によってラジカルに変換されます。

通常、これらのクメンラジカルはクメンヒドロペルオキシドに変換されますが、ラジカル不均化を起こして AMS を形成することもあります。

これは軽微な副反応に過ぎませんが、クメンプロセスは大規模に稼働しているため、AMSの回収は商業的に実行可能であり、世界の需要の大部分を満たしています。AMSはクメンの脱水素化によっても生成できます。

このモノマーから得られるホモポリマーであるポリ（α-メチルスチレン）は不安定で、天井温度が65℃と低いのが特徴である。^[5]^[6]

人間における副作用

アメリカ政府産業衛生専門家会議（ 2009年）は、アレルギー反応と中枢神経系への影響に基づいて、α-メチルスチレンの空気中濃度の職業暴露限界を10ppmと定めました^{[7] 。}^[7]^[8]

参考文献

^ abcde NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0429」。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ 「アルファメチルスチレン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度。米国労働安全衛生研究所。
^ 「アルファメチルスチレン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ James, Denis H.; Castor, William M. (2007). 「スチレン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a25_329.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2。
^ Stevens, Malcolm P. (1999). "6".高分子化学入門（第3版）. ニューヨーク: オックスフォード大学出版局. pp. 193– 194. ISBN 978-0-19-512444-6。
^ Jones, GR; Wang, HS; Parkatzidis, K.; Whitfield, R.; Truong, NP; Anastasaki, A. (2023). 「逆制御重合（RCP）：構造が明確なポリマーからモノマーへの脱重合」. Journal of the American Chemical Society . 145 (18): 9898– 9915. doi :10.1021/jacs.3c00589. PMC 10176471. PMID 37127289 .
^ ab Morgan, DL; Mahler, JF; Kirkpatrick, DT; Price, HC; O'Connor, RW; Wilson, RE; Moorman, MP (1999年2月). 「B6C3F1マウスおよびF344ラットにおける吸入α-メチルスチレン蒸気毒性の特性評価」. Toxicological Sciences . 47 (2): 187– 194. doi : 10.1093/toxsci/47.2.187 . ISSN 1096-6080. PMID 10220856.
^ 「α-メチルスチレン†」OSHA。

[PGCH-1] NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0429」。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[2] 「アルファメチルスチレン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度。米国労働安全衛生研究所。

[3] 「アルファメチルスチレン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[ullstyrene-4] James, Denis H.; Castor, William M. (2007). 「スチレン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a25_329.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2。

[5] Stevens, Malcolm P. (1999). "6".高分子化学入門（第3版）. ニューヨーク: オックスフォード大学出版局. pp. 193– 194. ISBN 978-0-19-512444-6。

[6] Jones, GR; Wang, HS; Parkatzidis, K.; Whitfield, R.; Truong, NP; Anastasaki, A. (2023). 「逆制御重合（RCP）：構造が明確なポリマーからモノマーへの脱重合」. Journal of the American Chemical Society . 145 (18): 9898– 9915. doi :10.1021/jacs.3c00589. PMC 10176471. PMID 37127289 .

[Morgan_187–194-7] Morgan, DL; Mahler, JF; Kirkpatrick, DT; Price, HC; O'Connor, RW; Wilson, RE; Moorman, MP (1999年2月). 「B6C3F1マウスおよびF344ラットにおける吸入α-メチルスチレン蒸気毒性の特性評価」. Toxicological Sciences . 47 (2): 187– 194. doi : 10.1093/toxsci/47.2.187 . ISSN 1096-6080. PMID 10220856.

[8] 「α-メチルスチレン†」OSHA。