テルピネオール

α-テルピネオール

骨格式 ボールと棒のモデル
名前
IUPAC名 p-メント-1-エン-8-オール2-(4-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロパン-2-オール
その他の名前 2-(4-メチル-1-シクロヘキサ-3-エニル)プロパン-2-オール、α-テルピネオール、α-テルピネオール、α,α,4-トリメチルシクロヘキサ-3-エン-1-メタノール、テルペンアルコール
識別子
CAS番号	α: 98-55-5^はい β : 138-87-4 γ : 586-81-2 4-: 562-74-3
3Dモデル（JSmol）	α:インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	2325137
チェビ	α: CHEBI:22469^はい β : CHEBI:132899 γ : CHEBI:81151 4-:チェビ:78884
チェムブル	α: ChEMBL507795^北 4-: ChEMBL507795
ケムスパイダー	α: 13850142^はい β : 8418 γ : 10983 4-: 10756
EC番号	α: 202-680-6 β : 205-342-6 γ : 209-584-3 4-: 209-235-5
ケッグ	β : C17517 4-: C17073
PubChem CID	α: 17100 β : 8748 γ : 11467 4-: 11230
ユニイ	α: 21334LVV8W^はい γ : 5PH9U7XEWS
CompToxダッシュボード（EPA）	4-: DTXSID4044824
InChI InChI=1S/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3^はい キー: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N^はい α: InChI=1/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3 キー: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYAL
笑顔 α: C\C1=C\CC(CC1)C(O)(C)C
プロパティ
化学式	C 10 H 18 O
モル質量	154.253  g·mol ^−1
外観	無色の液体[ 1 ]
臭い	心地よいライラックのような
密度	0.93  g/cm ^3[ 1 ]
融点	−35.9～−28.2 °C（−32.6～−18.8 °F; 237.2～245.0 K）[ 1 ]（異性体の混合物）
沸点	214～217℃（417～423°F; 487～490 K）[ 1 ]（異性体の混合物）
水への溶解度	2.42  g/L [ 1 ]
磁化率（χ）	−111.9·10 ^−6  cm ^3 /モル
危険
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	2 1 0
引火点	88℃（190°F; 361K）[ 1 ]
安全データシート（SDS）	外部MSDS
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

テルピネオールは、4つの異性体モノテルペノイドのいずれかです。テルペノイドは、官能基（この場合はアルコール）の付加によって修飾されたテルペンです。テルピネオールは、カルダモン、カユプテ油、パイン油、プチグレン油など、さまざまな源から単離されています。^{[ 2 ]} α-テルピネオール、β-テルピネオール、γ-テルピネオール、テルピネン-4-オールの4つの異性体があります。β-テルピネオールとγ-テルピネオールは、二重結合の位置のみが異なります。テルピネオールは通常、α-テルピネオールを主成分とするこれらの異性体の混合物です。

テルピネオール：α-、β-、γ-、および4-テルピネオール異性体

テルピネオールはライラックに似た心地よい香りがし、香水、化粧品、香料によく使われる成分です。α-テルピネオールはラプサンスーチョン茶に最も多く含まれる2つの芳香成分のうちの1つで、α-テルピネオールは茶葉を乾燥させる際に使用する松の煙に由来します。^{[ 3 ]} (+)-α-テルピネオールはスカルキャップの化学成分です。

合成と生合成

テルピネオールは天然に存在する物質ですが、一般的には硫酸の存在下で水和したα-ピネンから製造されます。 ^{[ 4 ]}

代替ルートはリモネンから始まります：^{[ 5 ]}

リモネンからのテルピネオールの合成

リモネンはトリフルオロ酢酸とマルコフニコフ付加反応を起こし、トリフルオロ酢酸エステル中間体を生成します。この中間体は水酸化ナトリウムで容易に加水分解され、α-テルピネオール（選択率7%）となります。副生成物として、シス異性体、トランス異性体、および4-テルピネオール の混合物であるβ-テルピネオールが生成します。

α-テルピネオールの生合成はゲラニルピロリン酸から始まり、ゲラニルピロリン酸はピロリン酸を放出してテルピニルカチオンを生成します。このカルボカチオンは多くのテルペンおよびテルペノイドの前駆体です。これを加水分解するとテルピネオールが得られます。

ゲラニルピロリン酸からテルペンα-ピネンとβ-ピネン（右）およびα-テルピネオール（左下）への生合成変換。 ^{[ 6 ]}

参考文献

1. 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
2. メルク索引：化学薬品、医薬品、生物製剤百科事典（第11版）メルク社、1989年、p.9103、ISBN 091191028X。
3. Yao, Shan-Shan; Guo, Wen-Fei; Lu, Yi; Jiang, Yuan-Xun (2005). 「松の燻製法で作られた特別な中国紅茶、ラプサンスーチョンと燻製ラプサンスーチョンの風味特性」 . Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (22): 8688–93 . Bibcode : 2005JAFC...53.8688Y . doi : 10.1021/jf058059i . PMID 16248572 . 
4. グシャイトマイヤー、マンフレッド;フライグ、ヘルムート（2000年6月15日）。 「テレビン油、16.松油」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a27_267。ISBN 978-3527306732。
5. 湯浅芳文; 湯浅陽子 (2006). 「トリフルオロ酢酸を用いたd-リモネンのマルコフニコフ付加反応によるd -α-テルピネオールの実用的合成」.有機プロセス研究開発. 10 (6): 1231– 1232. doi : 10.1021/op068012d .
6. Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). 「モノテルペン、セスキテルペン、ジテルペンの生合成における環化酵素」.生合成. 第209巻. pp.  53– 95. doi : 10.1007/3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1。{{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ)

外部リンク

• アルファテルピネオールのMSDS
• ウィキメディア・コモンズのテルピネオール関連メディア