アルミニウムフェノラート

アルミニウムフェノラート
名前
	その他の名前アルミニウムフェノキシド
識別子
CAS番号	15086-27-8;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	146313;
ECHA 情報カード	100.035.565
EC番号	239-137-8;
PubChem CID	167236;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID401015343;
	InChI InChI=1S/3C6H6O.Al/c37-6-4-2-1-3-5-6;/h31-5,7H;/q;;;+3/p-3 キー: OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K;
	笑顔 C1=CC=C(C=C1)[O-].C1=CC=C(C=C1)[O-].C1=CC=C(C=C1)[O-].[Al+3];
プロパティ
化学式	C 18 H 15 Al O 3
モル質量	306.297 g·mol −1
外観	白色固体
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H314
注意事項	P260、P264、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P363、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

アルミニウムフェノラートは、化学式[Al(OC ₆ H ₅ ) ₃ ] _nで^表される有機金属化合物です。白色の固体です。27 Al NMR研究によると、アルミニウムフェノラートはベンゼン溶液中で二量体と三量体の混合物として存在すると示唆されています。^{[2]この化合物は、元素アルミニウムと}フェノールの反応によって合成できます。^[3]

Al + 3 HOC ₆ H ₅ → Al(OC ₆ H ₅ ) ₃ + 1.5 H ₂

この化合物は、フェノールと様々なアルケンのアルキル化反応における触媒として用いられます。例えば、エチルフェノールは、触媒量のアルミニウムフェノラートの存在下でフェノールとエチレンを反応させることで商業的に生成されます。 ^[4]

参考文献

^ 「アルミニウムトリフェノレート」pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ Kříž、O.;チャセンスキー、B.リチカ、A.フューセク、J.ヘジマネク、S. (1984)。「アルミニウムアルコキシドの^{27 Al NMR 挙動」。}磁気共鳴ジャーナル。60 (3): 375–381。書誌コード:1984JMagR..60..375K。土井：10.1016/0022-2364(84)90048-9。
^ Kolka, Alfred J.; Napolitano, John P.; Filbey, Allen H.; Ecke, George G. (1957). "The ortho-Alkylation of Phenols". The Journal of Organic Chemistry . 22 (6): 644. doi :10.1021/jo01357a014.アルミニウムフェノキシド触媒は、フェノール300 gにアルミニウム削りくず4.5 g（式量の1/6 ）を少量ずつ加え、窒素雰囲気下165℃で激しく撹拌することにより調製した。
^ ファイジ、ヘルムート;ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。浜本敏和梅村純夫；岩田忠雄ミキ、ヒサヤ；藤田康弘；バイシュ、ハンス・ヨーゼフ。ガルベ、ドロテア。パウルス、ウィルフリード (2000)。「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。 p. 533.土井：10.1002/14356007.a19_313。ISBN 35273067302-エチルフェノールと2,6-ジエチルフェノールは、1～2%のアルミニウムフェノラートの存在下で、320～340℃、20MPaの高圧オートクレーブ内でフェノールとエチレンをオルトアルキル化することによって工業的に製造されます。

[1] 「アルミニウムトリフェノレート」pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[2] Kříž、O.;チャセンスキー、B.リチカ、A.フューセク、J.ヘジマネク、S. (1984)。「アルミニウムアルコキシドの^{27 Al NMR 挙動」。}磁気共鳴ジャーナル。60 (3): 375–381。書誌コード:1984JMagR..60..375K。土井：10.1016/0022-2364(84)90048-9。

[3] Kolka, Alfred J.; Napolitano, John P.; Filbey, Allen H.; Ecke, George G. (1957). "The ortho-Alkylation of Phenols". The Journal of Organic Chemistry . 22 (6): 644. doi :10.1021/jo01357a014.アルミニウムフェノキシド触媒は、フェノール300 gにアルミニウム削りくず4.5 g（式量の1/6 ）を少量ずつ加え、窒素雰囲気下165℃で激しく撹拌することにより調製した。

[4] ファイジ、ヘルムート;ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。浜本敏和梅村純夫；岩田忠雄ミキ、ヒサヤ；藤田康弘；バイシュ、ハンス・ヨーゼフ。ガルベ、ドロテア。パウルス、ウィルフリード (2000)。「フェノール誘導体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。 p. 533.土井：10.1002/14356007.a19_313。ISBN 35273067302-エチルフェノールと2,6-ジエチルフェノールは、1～2%のアルミニウムフェノラートの存在下で、320～340℃、20MPaの高圧オートクレーブ内でフェノールとエチレンをオルトアルキル化することによって工業的に製造されます。

アルミニウムフェノラート

関連化合物

参考文献