 | |
| 名前 | |
|---|---|
| その他の名前
ペルム塩
| |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| ケムスパイダー |
|
| ECHA 情報カード | 100.024.128 |
PubChem CID
|
|
| ユニイ |
|
CompToxダッシュボード （EPA）
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| C 2 H 7 NO 2 S | |
| モル質量 | 109.15 g/モル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
| |
チオグリコール酸アンモニウムは、パーマ塩とも呼ばれ、チオグリコール酸とアンモニアの塩です。化学式はHSCH 2 CO 2 NH 4で、パーマヘアに使用されます。[1]
化学
チオグリコール酸アンモニウムは弱酸と弱塩基の塩であるため、溶液中では塩自体とチオグリコール酸およびアンモニアの 平衡混合物として存在します。
- HSCH 2 COO − + NH+4⇌ HSCH 2 COOH + NH 3
チオグリコール酸は、ジスルフィド結合を切断し、片側を水素でキャップし、もう一方の側と新しいジスルフィドを形成します。
- RSH + R′SSR′ ⇌ R′SH + RSSR′
パーマに使用する
チオグリコール酸アンモニウムを含む溶液には多くの遊離アンモニアが含まれており、これが 髪を膨張させて浸透性を高めます。パーマ液中のチオグリコール酸は、髪の皮質にあるジスルフィドシスチン結合を還元します。 [2] ある意味では、チオグリコール酸は架橋結合を除去します。洗髪後、髪は弱い過酸化水素溶液で処理され、システインが酸化されてシスチンに戻ります。これらの新しい化学結合により、パーマがうまくかかるために必要な構造的な強度が与えられます。この硬化プロセスはゴムの加硫に似ており、一般的にはポリスルフィド結合を使用してポリマー鎖を架橋します。ただし、パーマ前ほど多くのジスルフィド結合は再形成されません。その結果、髪はパーマをかける前よりも弱くなり、同じ場所に繰り返しかけると最終的に切れ毛を引き起こす可能性があります。
極性分子は非極性分子よりも揮発性が低いため、グリコール酸置換基はチオールを非揮発性にし、したがって臭気を低減します。さらに、グリコール酸は水溶性も付与するという利点もあります。HSCH 3とアンモニアを用いてパーマをかけることはほぼ確実に可能ですが、深刻な嗅覚への影響が生じる可能性があります。
大衆文化において
2001年の映画『キューティ・ブロンド』では、主人公の法学生エル・ウッズが、殺人事件のあった日にパーマをかけていた目撃者が殺人事件発生時にシャワーを浴びていたはずがないことを証明して初の裁判に勝利する。その理由は、「パーマをかけた後、少なくとも24時間はチオグリコール酸アンモニウムが不活性化する恐れがあるため髪を濡らしてはいけないというのがパーマ維持の第一の鉄則ではないか」というものだ（ただし「アンモニウム・チグロックレート」と間違って発音している）。
参考文献
- ^ 米国国立医学図書館：チオグリコール酸アンモニウム
- ^ ロビンズ、クラレンス・R.（2000年）、人間の髪の毛の化学的および物理的挙動、第4版、 pp.106-108
