アニサチン

アニサチン

アニサチンの立体骨格式
名前
推奨IUPAC名 (1 R ,4 S ,5 R ,6 S ,6a R ,7 R ,9 R ,9a S )-1,5,6a,7-テトラヒドロキシ-5,9-ジメチルヘキサヒドロスピロ[[4,9a]メタノシクロペンタ[ d ]オキソシン-6,3′-オキセタン]-2,2′(1 H )-ジオン
識別子
CAS番号	5230-87-5^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:182764
チェムブル	ChEMBL517697^北
ケムスパイダー	103015^はい
ECHA 情報カード	100.208.646
ケッグ	C09294^北
メッシュ	アニサチン
PubChem CID	12306850
ユニイ	W9K8802FZL^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID6058396
InChI InChI=1S/C15H20O8/c1-6-3-7(16)15(21)13(6)4-8(23-10(18)9(13)17)12(2,20)14(15)5 -22-11(14)19/h6-9,16-17,20-21H,3-5H2,1-2H3/t6-,7-,8-,9+,12+,13+,14+,15-/m1/s1^北 キー: GEVWHIDSUOMVRI-QWNPAUMXSA-N^はい
笑顔 O=C1OC[C@]14[C@@]2(O)[C@H](O)C[C@H]([C@]23C[C@@H](OC(=O)[C@@H]3O)[C@@]4(O)C)C
プロパティ
化学式	C 15 H 20 O 8
モル質量	328.317  g·mol ^−1
ログP	−1.894
酸性度（ p Ka ）	12.005
塩基度（p K b）	1.992
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

アニサチンはシキミという植物に含まれる非常に毒性の強い殺虫成分です。^{[ 1 ] [ 2 ]}マウスの致死量は1 mg/kg (ip) です。^{[ 3 ]}症状は摂取後約1～6時間で現れ始め、下痢、嘔吐、腹痛などの胃腸障害から始まり、神経系の興奮、発作、意識喪失、呼吸麻痺が起こり、これが最終的な死因となります。^{[ 4 ]}

GABAシステムにおける役割

GABAシステムは、アルコール、重金属、殺虫剤など、さまざまな化学物質の作用の重要な部位です。^{[ 5 ] [ 6 ]}カエルの脊髄とラットの脳で行われた研究では、アニサチンが強力な非競合的GABA拮抗薬であることが示されました。^{[ 5 ]}アニサチンはGABA誘発性シグナルを抑制することが示されましたが、GABAなしでアニサチンを添加した場合、シグナルに変化はありませんでした。^{[ 5 ]}アニサチンはピクロトキシンと同じ結合部位を共有することも判明し、高濃度のピクロトキシン存在下ではGABA誘発性シグナルのさらなる抑制を引き起こさなかった。^{[ 5 ]}

アニサチン中毒はてんかん、幻覚、吐き気、けいれんを引き起こすことが示されている。^{[ 7 ] [ 8 ]}ジアゼパムはGABA系の抗けいれん薬として研究されており、アニサチン誘発性けいれんの効果的な治療薬であることが示されている。^{[ 8 ]}

合成

(-)-アニサチンの全合成は1990年に報告された。^{[ 9 ]}

参考文献

1. 「アニサチン」。PubChem、米国国立医学図書館、米国国立衛生研究所。2019年5月11日。 2019年5月17日閲覧。
2. Lane JF, Koch WT, Leeds NS, Gorin G (1952). 「イリシウム・アニサタムの毒素。I. 痙攣性成分アニサチンの単離と特性解析」アメリカ化学会誌. 74 (13): 3211– 3215. doi : 10.1021/ja01133a002 .
3. Kouno I, Kawano N, Yang CS (1988). 「イリシウム・ドゥニアヌムの樹皮から単離された新規擬似アニサチン様セスキテルペンラクトン」. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (6): 1537. doi : 10.1039/P19880001537 .
4. “Naoru.com:シキミ(Japanese)” . 2018年9月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年3月11日閲覧。
5. 池田徹、尾添裕、奥山英、永田和、本多弘、庄野哲、楢橋哲 (1999年8月)。「ラットの後根神経節ニューロンにおけるガンマアミノ酪酸受容体チャネルのアニサチン調節」。英国薬理学ジャーナル。127 (7): 1567–76 .土井: 10.1038/sj.bjp.0702700。PMC 1566146。PMID 10455311。  
6. Buckingham, SD; Ihara, M; Sattelle, DB; Matsuda, K (2017). 「GABA受容体を標的とする殺虫剤の作用機序、耐性、毒性」 . Current Medicinal Chemistry . 24 (27): 2935–45 . doi : 10.2174/0929867324666170613075736 . ISSN 1875-533X . PMID 28606041 .  
7. Li P, Wei DD, Wang JS, Yang MH, Kong LY (2016年1月). 「(1)H NMRメタボロミクスによるジアゼパムのアニサチン誘発性けいれん発作に対する影響の検討」. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis . 117 : 184–94 . doi : 10.1016/j.jpba.2015.08.029 . PMID 26361344 . 
8. Shen Y, van Beek TA, Claassen FW, Zuilhof H, Chen B, Nielen MW (2012年10月). 「リアルタイム高解像度質量分析による直接分析による中国産スターアニスの果実と茶葉中の神経毒性アニサチンの迅速検査」Journal of Chromatography A. 1259 : 179–86 . doi : 10.1016 /j.chroma.2012.03.058 . PMID 22484123 . 
9. 丹羽裕、西脇正、塚田一、石垣隆、伊藤秀、若松和、森隆、五十川正、山田和 (1990年11月)。 「(-)-アニサチンの立体制御された全合成：新規スピロβ-ラクトンを有する神経毒性セスキテルペノイド」。アメリカ化学会誌。112 (24): 9001–9003。ビブコード: 1990JAChS.112.9001N。土井：10.1021/ja00180a067。ISSN 0002-7863。 

外部リンク

• ウィキメディア・コモンズのアニサチン関連メディア