アンサマイシン

化合物群
ベンゾキノンアンサマイシンの一種であるゲルダナマイシンの構造

アンサマイシンは、多くのグラム陽性菌と一部のグラム陰性菌に対して抗菌活性を示す細菌の二次代謝産物のファミリーであり、ストレプトバリシンやリファマイシンなどの様々な化合物が含まれます。[1] さらに、これらの化合物はバクテリオファージやポックスウイルスに対して抗ウイルス活性を示します。

マクロライド系抗生物質と構造が多少似ていますが、ラクトンではなくラクタムを含んでいるため、マクロライド系のクラスには属しません。

構造

アンサマイシン(ラテン語のansaハンドル)に由来)は、脂肪族鎖で架橋された芳香族部分からなる独特の構造から名付けられました。[2]アンサマイシンの様々な誘導体の主な違いは芳香族部分であり、リファマイシンナフトマイシンのようにナフタレン環またはナフトキノン環です。[3]ゲルダナマイシンやアンサミトシンのようにベンゼン環またはベンゾキノン環系 からなるものもあります。アンサマイシンは、1959年にセンシらによって放線菌であるアミコラトプシス・メディテラネイから初めて発見されました。 [4]

リファマイシンは、抗酸菌に対して高い効力を持つアンサマイシンのサブクラスです。そのため、結核ハンセン病、エイズ関連の抗酸菌感染症の治療に広く使用されています。[5] その後、他の原核生物からも様々な類似体が単離されています。[要出典]

参考文献

  1. ^ Wehrli, W.; Staehelin, M. (1971). 「リファマイシンの作用」. Bacteriological Reviews . 35 (3): 290– 309. doi :10.1128/MMBR.35.3.290-309.1971. PMC  378391. PMID  5001420 .
  2. ^ Prelog, V.; Oppolzer, W. (1973). 「リファマイシン. 4. アンサマイシン、新規微生物代謝産物」. Helvetica Chimica Acta . 56 (7): 1179– 1187. doi :10.1002/hlca.19730560716. PMID  4148590.
  3. ^ バレナ、M.ケラー・シールライン、W.マルティウス、C.ウルフ、H.ゼーナー、H. (1969)。 「微生物の代謝産物。72. ビタミンKの代謝拮抗剤であるナフトマイシン」。微生物学に関するアーカイブ65 (4): 303–17 .土井:10.1007/bf00412210。PMID  4988744。S2CID 31145406  。
  4. ^ センシ、P.マルガリス、P.モンタナ州ティンバル (1959 年)。 「新しい抗生物質であるリフォマイシン、暫定報告書」。Il Farmaco、Edizione Scientifica14 (2): 146–7 . PMID  13639988。
  5. ^ Floss, HG; Yu, T. (1999). 「リファマイシン生合成遺伝子クラスターからの教訓」Current Opinion in Chemical Biology . 3 (5): 592–7 . doi :10.1016/S1367-5931(99)00014-9. PMID  10508670.
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