フェナゾン

フェナゾン
臨床データ
その他の名前	鎮痛剤、アンチピリン
ATCコード	N02BB01 ( WHO ) S02DA03 ( WHO );
薬物動態データ
消失半減期	12時間
識別子
	IUPAC名 1,2-ジヒドロ-1,5-ジメチル-2-フェニル-3H-ピラゾール-3-オン;
CAS番号	60-80-0 はい;
PubChem CID	2206;
ドラッグバンク	DB01435 はい;
ケムスパイダー	2121 はい;
ユニイ	T3CHA1B51H;
ケッグ	D01776 はい;
チェビ	チェビ:31225 はい;
チェムブル	ChEMBL277474 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID6021117;
ECHA 情報カード	100.000.442
化学および物理データ
式	C 11 H 12 N 2 O
モル質量	188.230 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C1C=C(C)N(C)N1c2ccccc2;
	InChI InChI=1S/C11H12N2O/c1-9-8-11(14)13(12(9)2)10-6-4-3-5-7-10/h3-8H,1-2H3 はい; キー:VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N はい;
	（確認する）

フェナゾン（INNおよびBAN 、フェナゾン、アンチピリン（USAN）、アンチピリン^{[ 1 ]}、または鎮痛剤とも呼ばれる）は、鎮痛剤（痛みを軽減する）、解熱剤（熱を下げる）、抗炎症薬です。この用語が使われる前から存在していましたが、非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）に分類されることが多いです。フェナゾンは最も初期の合成薬の1つで、1883年に特許が取得された当時、市場に出回っていた合成医薬品は、鎮静剤（およびその誘導体の少なくとも1つ）である水和クロラール、トリメチルアミン、初期の消毒剤であるヨードール（テトラヨードピロール）のみでした。^[²^]フェナゾンは、最も古くから広く使用されていた鎮痛剤および解熱剤の一つですが、フェナセチン（後に安全性への懸念から販売中止となった）、アスピリン、パラセタモール、そしてイブプロフェンなどの現代のNSAIDsといった薬剤に徐々に取って代わられました。しかしながら、フェナゾンは依然としていくつかの国で市販薬または処方薬として入手可能です。

歴史

ルートヴィヒ・クノールは、1880年代初頭に、当時アンチピリンと呼ばれていたフェナゾンを初めて合成しました。正確な発見年については諸説ありますが、クノールは1883年にこの化学物質の特許を取得しました。^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{: 26–27}フェナゾンの消失半減期は約12時間です。^{[ 6 ]}

準備

フェナゾンは、フェニルヒドラジンとアセト酢酸エチルを塩基性条件下で縮合させ、得られた中間体1-フェニル-3-メチルピラゾロン^[⁸^]をジメチル硫酸またはヨウ化メチルでメチル化することによって合成される^{[ 7 ]}。針状結晶として結晶化し、融点は156℃（313°F）である。過マンガン酸カリウムによって酸化され、ピリダジンテトラカルボン酸となる。

副作用

考えられる副作用としては次のようなものがあります:

研究

フェナゾンは、他の薬剤や疾患が肝臓の薬物代謝酵素に及ぼす影響を調べるためによく使用されます。^{[ 9 ]}

参照

参考文献

^ジェニングス、オスカー（1890年1月11日）「アンチピリンと流行病」ランセット誌135 （ 3463）105-106 . doi：10.1016/S0140-6736(02)13571-9 .
^ Arny, HV (1926-09-01). 「合成医薬品の進化」 . Industrial & Engineering Chemistry . 18 (9): 949– 952. doi : 10.1021/ie50201a027 . 2022年8月11日閲覧。
^ Schneider A, Helmstädter A (2015年1月). 「未知の害悪 ― 19世紀における新合成薬のリスク・ベネフィット評価」. Pharmazie . 70 (1): 60–3 . PMID 25975100 .
^ Brune K (1997). 「非オピオイド鎮痛剤の初期の歴史」.急性疼痛. 1 : 33–40 . doi : 10.1016/S1366-0071(97)80033-2 .
^ Ravina E (2011). 『創薬の進化：伝統医学から現代医薬品へ』 John Wiley & Sons. ISBN 9783527326693。
^ 「フェナゾン簡潔処方情報」MIMS。
^ Kar A (2005).医薬品化学. ニューエイジ・インターナショナル. ISBN 8122415652。^{: 226}
^ 「5-メチル-2-フェニル-1,2-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オン」 . Chemspider . 2019年2月24日閲覧。
^ 「抗ピリン薬と健康製品」sDrugs.com。

ヒュー・チザム編 (1911). 「アンチピリン」ブリタニカ百科事典第2巻 (第11版). ケンブリッジ大学出版局. p. 134.

[1] ジェニングス、オスカー（1890年1月11日）「アンチピリンと流行病」ランセット誌135 （ 3463）105-106 . doi：10.1016/S0140-6736(02)13571-9 .

[EvoSynthMed-2] Arny, HV (1926-09-01). 「合成医薬品の進化」 . Industrial & Engineering Chemistry . 18 (9): 949– 952. doi : 10.1021/ie50201a027 . 2022年8月11日閲覧。

[3] Schneider A, Helmstädter A (2015年1月). 「未知の害悪 ― 19世紀における新合成薬のリスク・ベネフィット評価」. Pharmazie . 70 (1): 60–3 . PMID 25975100 .

[4] Brune K (1997). 「非オピオイド鎮痛剤の初期の歴史」.急性疼痛. 1 : 33–40 . doi : 10.1016/S1366-0071(97)80033-2 .

[Ravina-5] Ravina E (2011). 『創薬の進化：伝統医学から現代医薬品へ』 John Wiley & Sons. ISBN 9783527326693。

[6] 「フェナゾン簡潔処方情報」MIMS。

[med_chem-7] Kar A (2005).医薬品化学. ニューエイジ・インターナショナル. ISBN 8122415652。^{: 226}

[Chem-8] 「5-メチル-2-フェニル-1,2-ジヒドロ-3H-ピラゾール-3-オン」 . Chemspider . 2019年2月24日閲覧。

[9] 「抗ピリン薬と健康製品」sDrugs.com。

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