アピオール

アピオール
名前
	推奨IUPAC名 4,7-ジメトキシ-5-(プロプ-2-エン-1-イル)-2H - 1,3-ベンゾジオキソール
	その他の名前 5-アリル-4,7-ジメトキシベンゾ[ d ][1,3]ジオキソール; 1-アリル-2,5-ジメトキシ-3,4-メチレンジオキシベンゼン
識別子
CAS番号	523-80-8 [説明が必要] はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:70353;
チェムブル	ChEMBL1560118 北;
ケムスパイダー	21106259 はい;
ECHA 情報カード	100.007.592
EC番号	208-349-2;
ケッグ	C10429 はい;
PubChem CID	10659;
ユニイ	QQ67504PXO はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID4041236;
	InChI InChI=1S/C12H14O4/c1-4-5-8-6-9(13-2)11-12(10(8)14-3)16-7-15-11/h4,6H,1,5,7H2,2-3H3 はいキー: QQRSPHJOOXUALR-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C12H14O4/c1-4-5-8-6-9(13-2)11-12(10(8)14-3)16-7-15-11/h4,6H,1,5,7H2,2-3H3 キー: QQRSPHJOOXUALR-UHFFFAOYAO;
	笑顔 COc1cc(CC=C)c(OC)c2OCOc12;
プロパティ
化学式	C 12 H 14 O 4
モル質量	222.23グラム/モル
密度	1.151 g/mL
融点	30℃（86℉; 303K）
沸点	294℃（561℉; 567K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

アピオールはフェニルプロペンの一種で、アピオール、パセリアピオール、パセリカンファーとも呼ばれます。化学名は1-アリル-2,5-ジメトキシ-3,4-メチレンジオキシベンゼンです。セロリの葉とパセリのあらゆる部位の精油に含まれています。^[1]ライプツィヒの薬剤師ハインリヒ・クリストフ・リンクは、1715年にパセリ油を蒸気で還元して得られた緑色の結晶からこの物質を発見しました。^[2] 1855年、ジョレットとホモレは、アピオールが無月経（月経がない状態）の有効な治療薬であることを発見しました。

医学的には、精油または精製された形で、月経障害の治療や中絶剤として使用されてきました。刺激性があり、高用量では肝臓や腎臓に損傷を与える可能性があります。^[3]アピオールを用いた中絶未遂による死亡例も報告されています。^[4]^[5]

ヒポクラテスはパセリを中絶のハーブとして記しています。^[6]アピオールを含む植物は、中世の女性によって妊娠中絶に使用されていました。現在では、より安全な中絶方法が利用できるようになったため、アピオールはほとんど忘れ去られています。

正書法

アピオール（末尾の「e」は常に付く）は、1-アリル-2,5-ジメトキシ-3,4-メチレンジオキシベンゼンの慣用名の正しい綴りである^{[要出典] 。}^[7] アピオールは、液体アピオールまたはパセリのグリーンオイルとも呼ばれ、蒸留油ではなく、パセリから抽出されたオレオレジンである。アメリカ合衆国では、エルゴアピオールまたはアペルゴールという名称で広く使用されており、初期の避妊法として、また月経の問題（そして中絶の適応外使用）にも用いられていたが、アピオールとトリオルトクレシルリン酸（ジャマイカショウガに添加されていたことでも知られる）を含む毒性の高い混入物がアメリカ市場に導入された。アピオール（3,4-OMe-サフロール）の1'-スルホキシ代謝産物は、サフロールの約1/3の活性である。^[8] パセリアピオールまたはディルアピオールはマウスで発がん性は検出されなかった。^[9]

他の同様の名前の化合物

アピオールという名称は、ディルやフェンネルの根に含まれる、位置異性体であるジラピオール（ 1-アリル-2,3-ジメトキシ-4,5-メチレンジオキシベンゼン）にも用いられます。エキサラタシン（1-アリル-2,6-ジメトキシ-3,4-メチレンジオキシベンゼン）は、オーストラリアの植物であるクロウェア・エクサラタ（Crowea exalata）とクロウェア・アンギスティフォリア（Crowea angustifolia var. angustifolia ）に含まれるアピオールの別の位置異性体です。^[要出典]

参照

参考文献

^ アジーズ、シャミナ; クリシュナムルシー、K. (2008). 『スパイスの化学』カリカット、ケーララ州、インド: ビドルズ社. pp. 380 & 404. ISBN 9781845934057。
^ ショーター、エドワード（1991年）『女性の身体：女性と健康、不健康、医療の出会いの社会史』ニューブランズウィック、ニュージャージー州：トランザクション・パブリッシャーズ。^{[ページが必要]}
^ アメリオ、A;デ・ベネディクティス、G;レオンデフ、J;マストランジェロ、F;コラテッリ、P (1968 年 1 月)。「La nefropatia da apiolo」[アピオールによる腎症]。ミネルバ・ネフロロジカ（イタリア語）。15 ( 1 ) : 49–70。OCLC 100396864。PMID 5736450 。
^ クイン, ルイス J.; ハリス, セシル; ジョロン, ガイ E. (1958年4月15日). 「アピオール中毒」.カナダ医師会雑誌. 78 (8): 635– 636. PMC 1829842. PMID 20325694 .
^ Hermann, Kate; Le Roux, Anne; Fiddes, FS (1956年6月). 「中絶剤として使用されたアピオールによる死亡」. The Lancet . 267 (6929): 937– 939. doi :10.1016/s0140-6736(56)91522-7. PMID 13320936.
^ Sage-Femme Collective (2008). Natural Liberty: Rediscovering Self-induced Abortion Methods . Natural Liberty. ISBN 978-0-9645920-0-1。^{[ページが必要]}
^ シュルギン, アレクサンダー・T. (1966年4月). 「ミリスチシンの向精神薬としての示唆」(PDF) . Nature . 210 (5034): 380– 384. Bibcode :1966Natur.210..380S. doi :10.1038/210380a0. PMID 5336379. S2CID 4189608.^{[検証に失敗しました]}
^ Alajlouni, Abdalmajeed M.; Al_Malahmeh, Amer J.; Kiwamoto, Reiko; Wesseling, Sebastiaan; Soffers, Ans EMF; Al-Subeihi, Ala AA; Vervoort, Jacques; Rietjens, Ivonne MCM (2016年3月). 「生理学的速度論（PBK）モデリングとサフロールからのリードアクロスを用いた、パセリ由来の植物性食品媒介アルケニルベンゼンアピオールの作用機序に基づくリスク評価」『食品および化学毒性学』第89巻第1号、 138 ～ 150ページ。doi : 10.1016/j.fct.2016.01.018。PMID 26826679 。
^ Randerath, Kurt; Haglund, Roberta E.; Phillips, David H.; Reddy, M. Vijayaraj (1984). 「サフロール、エストラゴール、その他の天然アルケニルベンゼンを投与した動物の肝臓で形成されたDNA付加物の³² P-ポスト標識分析。I. 成体雌CD-1マウス」. Carcinogenesis . 5 (12): 1613– 1622. doi :10.1093/carcin/5.12.1613. PMID 6499112.

外部リンク

chemindustry.com からの Apiol 化学情報

[1] アジーズ、シャミナ; クリシュナムルシー、K. (2008). 『スパイスの化学』カリカット、ケーララ州、インド: ビドルズ社. pp. 380 & 404. ISBN 9781845934057。

[2] ショーター、エドワード（1991年）『女性の身体：女性と健康、不健康、医療の出会いの社会史』ニューブランズウィック、ニュージャージー州：トランザクション・パブリッシャーズ。^{[ページが必要]}

[3] アメリオ、A;デ・ベネディクティス、G;レオンデフ、J;マストランジェロ、F;コラテッリ、P (1968 年 1 月)。「La nefropatia da apiolo」[アピオールによる腎症]。ミネルバ・ネフロロジカ（イタリア語）。15 ( 1 ) : 49–70。OCLC 100396864。PMID 5736450 。

[4] クイン, ルイス J.; ハリス, セシル; ジョロン, ガイ E. (1958年4月15日). 「アピオール中毒」.カナダ医師会雑誌. 78 (8): 635– 636. PMC 1829842. PMID 20325694 .

[5] Hermann, Kate; Le Roux, Anne; Fiddes, FS (1956年6月). 「中絶剤として使用されたアピオールによる死亡」. The Lancet . 267 (6929): 937– 939. doi :10.1016/s0140-6736(56)91522-7. PMID 13320936.

[6] Sage-Femme Collective (2008). Natural Liberty: Rediscovering Self-induced Abortion Methods . Natural Liberty. ISBN 978-0-9645920-0-1。^{[ページが必要]}

[7] シュルギン, アレクサンダー・T. (1966年4月). 「ミリスチシンの向精神薬としての示唆」(PDF) . Nature . 210 (5034): 380– 384. Bibcode :1966Natur.210..380S. doi :10.1038/210380a0. PMID 5336379. S2CID 4189608.^{[検証に失敗しました]}

[8] Alajlouni, Abdalmajeed M.; Al_Malahmeh, Amer J.; Kiwamoto, Reiko; Wesseling, Sebastiaan; Soffers, Ans EMF; Al-Subeihi, Ala AA; Vervoort, Jacques; Rietjens, Ivonne MCM (2016年3月). 「生理学的速度論（PBK）モデリングとサフロールからのリードアクロスを用いた、パセリ由来の植物性食品媒介アルケニルベンゼンアピオールの作用機序に基づくリスク評価」『食品および化学毒性学』第89巻第1号、 138 ～ 150ページ。doi : 10.1016/j.fct.2016.01.018。PMID 26826679 。

[9] Randerath, Kurt; Haglund, Roberta E.; Phillips, David H.; Reddy, M. Vijayaraj (1984). 「サフロール、エストラゴール、その他の天然アルケニルベンゼンを投与した動物の肝臓で形成されたDNA付加物の³² P-ポスト標識分析。I. 成体雌CD-1マウス」. Carcinogenesis . 5 (12): 1613– 1622. doi :10.1093/carcin/5.12.1613. PMID 6499112.