プリチデプシン

プリチデプシン
名前
IUPAC体系名
(2 S )- N -[(1 R )-1-({(3 S ,6 R ,7 S ,10 R ,11 S ,15 S ,17 S ,20 S ,25a S )-10-[(2 S )-ブタン-2-イル]-11-ヒドロキシ-3-[(4-メトキシフェニル)メチル]-2,6,17-トリメチル-20-(2-メチルプロピル)-1,4,8,13,16,18,21-ヘプタオキソ-15-(プロパン-2-イル)ドコサヒドロ-15 H -ピロロ[2,1- d ] [10,19,1,4,7,14]ジオキサテトラアザシクロトリコシン-7-イル}カルバモイル)-3-メチルブチル]- N -メチル-1-(2-オキソプロパノイル)ピロリジン-2-カルボキサミド
その他の名前
アプリジン; アプリジン、デヒドロジデムニン B; アプリジン; N -[1-(1,2-ジオキソプロピル)- L -プロリル]ジデムニン A
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C59H91N7O14/c1-15-35(8)50-47(69)30-49(71)80-53(34(6)7)52(72)37(10)54(73)60-41(26-32(2)3)58( 77)65-24-16-18-42(65)48(70)31-63(12)44(29-39-20-22-40(79-14)23-21-39)46(68)28-36(9)51(56(75)61-50)62- 55(74)45(27-33(4)5)64(13)59(78)43-19-17-25-66(43)57(76)38(11)67/h20-23,32-37,41-45,47,50-51,53,69H,15-19,24-31H2,1-14H3,(H,60,73)(H,61,75)(H,62,74)/t35-,36-,37-,41-,42-,43-,44-,45+,47-,50+,51-,53-/m0/s1
    キー: RZFJKZZAZSUBCF-VETSTYKFSA-N
  • O=C([C@@H](NC([C@@H](C)C([C@@H](OC(C[C@H](O)[C@H](NC([C@@H](NC([C@H](N(C([C@H]1N(C(C(C=O)=O)CCC1)=O)C)CC(C)C)=O)[C@@H](C)OC([C@H](CC2=CC=C(O​​C)C=C2)N3C)=O)=O)[C@@H](C)CC)=O)C(C)C)=O)=O)CC(C)C)N4[C@H](C3=O)CCC4
プロパティ
C 57 H 87 N 7 O 15
モル質量1 110 .357  g·mol −1
薬理学
L01XX57 ( WHO )
法的地位
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

プリチデプシンはデヒドロジデムニンBとしても知られ、アプリジンというブランド名で販売されており、ホヤ類のアプリディウム・アルビカンスから抽出された化合物である。[ 3 ]

医療用途

オーストラリアでは、プリチデプシンはデキサメタゾンとの併用で、再発性および難治性の多発性骨髄腫患者の治療に適応があります。[ 1 ] [ 2 ] [ 4 ]

薬理活性

プリチデプシンは抗腫瘍作用、抗ウイルス作用、免疫抑制作用を示し、膵臓がん、胃がん、膀胱がん、前立腺がんの腫瘍縮小効果が期待されています。[ 5 ] [ 6 ]

プリチデプシンは、複数のコロナウイルスタンパク質と相互作用する可能性のあるヒトタンパク質eEF1Aを阻害します。プリチデプシンは、in vitroおよびin vivoマウスモデルにおいて、 SARS-CoV-2に対する抗ウイルス活性を有しています。[ 7 ]

社会と文化

2003年7月、プリチデプシンは、急性リンパ性白血病の治療薬として、欧州医薬品庁（EMA）により希少疾病用医薬品の指定を受けた。[ 8 ] 2017年12月、EMAのヒト用医薬品委員会（CHMP）は、多発性骨髄腫の治療薬としての販売承認を拒否するよう勧告する否定的な意見を採択した。[ 9 ]意見の再検討の後、販売承認の拒否は2018年3月に確定した。[ 9 ] CHMPは、アプリジンの利点がリスクを上回らないとの見解を示している。[ 9 ] 2020年10月、欧州裁判所はPharmaMarの上訴を支持し、アプリジンの販売承認を拒否する決定を取り消し、欧州委員会はアプリジンの申請をEMAに差し戻した。[ 9 ] [ 10 ] 2025年7月、ファーママーは多発性骨髄腫の治療薬としてアプリジンの販売承認申請を取り下げた。[ 9 ]

プリチデプシンは2018年12月にオーストラリアで医療用として承認されました。[ 2 ]

参考文献

  1. ^ a b c「TGA eBS - 製品および消費者向け医薬品情報ライセンス」 www.ebs.tga.gov.au . 2025年8月28日閲覧。
  2. ^ a b c d「AusPAR：プリチデプシン」医薬品行政局（TGA） 2019年7月8日。
  3. ^ Newman DJ, Cragg GM (2004年8月). 「臨床および高度な前臨床試験における海洋天然物および関連化合物」. Journal of Natural Products . 67 (8): 1216–38 . doi : 10.1021/np040031y . PMID 15332835 . 
  4. ^ 「Aplidin (Specialised Therapeutics Pharma Pty Ltd)」医薬品・医療品管理局 (TGA) 2025年7月24日. 2025年7月27日閲覧。
  5. ^ Garrison T (2002). 『海洋学：海洋科学への招待』（第4版）. 米国：Brooks/Cole. p. 98.
  6. ^ Adrio J, Cuevas C, Manzanares I, Joullié MM (2007年7月). 「タマンダリンB類似体の全合成と生物学的評価」. The Journal of Organic Chemistry . 72 (14): 5129–38 . doi : 10.1021/jo070412r . PMID 17555353 . 
  7. ^ White KM, Rosales R, Yildiz S, Kehrer T, Miorin L, Moreno E, et al. (2021年1月). 「プリチデプシンは宿主タンパク質eEF1Aを標的とし、SARS-CoV-2に対する強力な前臨床効果を示す」 . Science . 371 ( 6532): 926– 931. Bibcode : 2021Sci...371..926W . doi : 10.1126/science.abf4058 . PMC 7963220. PMID 33495306 .  
  8. ^ 「急性リンパ性白血病治療薬アプリジンの希少疾病用医薬品指定に関する肯定的意見の公開概要」（PDF）。欧州医薬品庁（EMA）。2011年9月1日。
  9. ^ a b c d e「アプリジン EPAR」。欧州医薬品庁 (EMA)。
  10. ^ 「アプリジン」欧州医薬品庁2020年10月28日. 2024年7月11日閲覧.

さらに読む

Delgado-Calle J, Kurihara N, Atkinson EG, Nelson J, Miyagawa K, Galmarini CM, et al. (2019年4月). 「アプリジン（プリチデプシン）は、破骨細胞への直接作用を介して強力な骨吸収抑制活性を示す新規抗骨髄腫薬である」 . Oncotarget . 10 ( 28): 2709– 2721. doi : 10.18632/oncotarget.26831 . PMC  6505631. PMID  31105871 .

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