アプラマイシン

アプラマイシン
臨床データ
商号	アプララン
その他の名前	ネブラマイシンII
AHFS / Drugs.com	国際的な医薬品名
ATCvetコード	QA07AA92 ( WHO ) QJ01GB90 ( WHO ) QJ51GB90 ( WHO );
法的地位
法的地位	CA : ℞のみ;
識別子
	IUPAC名 (2 R ,3 R ,4 R ,5 S ,6 R )-5-アミノ-2-[((1 R ,2 R ,3 R ,4 R ,6 R ,8 R )-8-アミノ-9-[(1 R ,2 S ,3 R ,4 R ,6 R )-4,6-ジアミノ-2,3-ジヒドロキシシクロヘキシル]オキシ-2-ヒドロキシ-3-メチルアミノ-5,10-ジオキサビシクロ[4.4.0]デカ-4-イル)オキシ]-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-3,4-ジオール;
CAS番号	37321-09-8 北;
PubChem CID	3081545;
ドラッグバンク	DB04626 はい;
ケムスパイダー	2339128 はい;
ユニイ	388K3TR36Z;
ケッグ	D02322 はい;
チェビ	チェビ:2790 はい;
チェムブル	ChEMBL1230961 北;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5045465;
ECHA 情報カード	100.048.582
化学および物理データ
式	C 21 H 41 N 5 O 11
モル質量	539.583 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O3[C@H](O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](N)[C@H](O)[C@H]1O)[C@@H](NC)[C@@H](O)[C@H]4O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@H](N)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](N)C[C@H]34;
	InChI InChI=1S/C21H41N5O11/c1-26-11-14(30)18-8(33-20(11)37-21-16(32)13(29)10(25)9(4-27)34-21)3-7(24)19(36-18)35-17-6(23)2-5(22)12(28)15(17)31/h5-21,26-32H,2-4,22-25H2,1H3/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13+,14-,15-,16-,17-,18+,19+,20-,21-/m1/s1 はい; キー:XZNUGFQTQHRASN-XQENGBIVSA-N はい;
	北はい（これは何ですか？）（確認）

化合物

医薬品化合物

アプラマイシン（ネブラマイシンII）は、獣医学で使用されるアミノグリコシド系抗生物質であり、ストレプトマイセス・テネブラリウスによって産生される。^[2]

医療用途

アプラマイシンは、大腸菌、肺炎桿菌、緑膿菌による動物の細菌感染症の治療に使用できます。^{[引用が必要]}以下は医学的に重要な微生物に対する感受性データです。

大腸菌 - 1 μg/mL - >512 μg/mL (この広い範囲は耐性菌によるものである可能性があり、一般的な MIC 値は 2 -8 μg/mL の範囲であると考えられます。)
クレブシエラ・ニューモニエ - 2 μg/mL - >256 μg/mL
緑膿菌 - 4μg/mL ^[3]

作用機序

従来の知見では、アミノグリコシドは細菌のリボソームに結合し、mRNAの誤読や新生ポリペプチド鎖への誤ったアミノ酸の組み込みを引き起こすと考えられています。しかし、アプラマイシンを含むアミノグリコシドは、遺伝暗号の誤読を引き起こすだけでなく、生細菌細胞におけるタンパク質合成の全体的な速度を著しく低下させることが示されています^[4] 。タンパク質合成の精度と効率の両方に及ぼすこの二重の効果は、アプラマイシンの殺菌特性を説明するのに役立ちます。

参考文献

^ 「2021年保健製品ハイライト：2021年に承認された製品の付録」カナダ保健省、2022年8月3日。 2024年3月25日閲覧。
^ Ryden R, Moore BJ (1977年11月). 「新規アミノシクリトール系抗生物質アプラマイシンのin vitro活性」. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 3 (6): 609– 613. doi :10.1093/jac/3.6.609. PMID 340441.
^ 「アプラマイシン」。ナレッジベース：抗菌薬インデックス。
^ Aguirre Rivera J, Larsson J, Volkov IL, Seefeldt AC, Sanyal S, Johansson M (2021年3月). 「生細胞におけるタンパク質合成に対するアミノグリコシド効果のリアルタイム測定」. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 118 (9). Bibcode :2021PNAS..11813315A. doi : 10.1073/pnas.2013315118 . PMC 7936356. PMID 33619089 .

[1] 「2021年保健製品ハイライト：2021年に承認された製品の付録」カナダ保健省、2022年8月3日。 2024年3月25日閲覧。

[2] Ryden R, Moore BJ (1977年11月). 「新規アミノシクリトール系抗生物質アプラマイシンのin vitro活性」. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 3 (6): 609– 613. doi :10.1093/jac/3.6.609. PMID 340441.

[3] 「アプラマイシン」。ナレッジベース：抗菌薬インデックス。

[4] Aguirre Rivera J, Larsson J, Volkov IL, Seefeldt AC, Sanyal S, Johansson M (2021年3月). 「生細胞におけるタンパク質合成に対するアミノグリコシド効果のリアルタイム測定」. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 118 (9). Bibcode :2021PNAS..11813315A. doi : 10.1073/pnas.2013315118 . PMC 7936356. PMID 33619089 .