アルゴプシン
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| 名前 | |
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| IUPAC名 2,8-ジクロロ-9-ヒドロキシ-3-メトキシ-1,4,7-トリメチル-6-オキソベンゾ[ b ][1,4]ベンゾジオキセピン-10-カルバルデヒド | |
| その他の名前 1-クロロパンナリン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| チェビ | |
| チェムブル | |
| ケムスパイダー | |
PubChem CID | |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 18 H 14 Cl 2 O 6 | |
| モル質量 | 397.20 g·mol −1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
アルゴプシンは1-クロロパンナリンとしても知られ、ビアトラ・クプレア[ 1 ]やミカレア・リグナリア[ 2 ]などの多くの地衣類種によって生成される二次代謝物です。
アルゴプシン（1'-クロロパンナリンとしても知られる）は、 1975年にジークフリート・ヒューネックとエルケ・マッケンジーによって地衣類Argopsis friesianaから初めて単離された塩素化デプシドン化合物である。同年、ヒューネックとマッケンジーの両チーム、およびボドとモルホによって独立に発見された。構造は、質量分析を含む複数の分析方法によって確認され、質量電荷比（m/z）396、398、400に9:6:1の比で特徴的な同位体ピークが示され、2つの塩素原子の存在が示された。そのUVスペクトルはパンナリンのものと一致し、赤外分光法では特徴的なアルデヒド（1725 cm⁻¹）およびヒドロキシル（3500 cm⁻¹）バンドが明らかになった。研究者らは、酢酸中でパンナリンを塩素化することでアルゴプシンを合成し、天然に存在する物質と同一の化合物を生成した。この合成は、1941年に提唱されたパンナリンの構造を訂正し、最近改訂されたパンナリンの化学構造を裏付けることにも役立った。[ 3 ]
地衣類A. friesianaでは、アルゴプシンはアトラノリンと共存するが、その存在は「不安定」とされている。近縁種A. megalospora はアルゴプシンを含まず、代わりにアトラノリン、フマルプロトセトラリン酸、プソロミン酸、ペルラトール酸など、他の地衣類成分が様々な組み合わせで含まれる。[ 3 ]この化合物は、エタノール中の塩化第二鉄 で処理すると赤色に、エタノール中のp-フェニレンジアミンで処理するとオレンジ色に発色し、これらの特徴は同定に有用である。[ 3 ]
用途
アルゴプシンは、波長366 nmの紫外線下で活性化されると光溶血作用を発揮する。 [ 4 ]
アルゴプシンは、50μg/mlの濃度でリーシュマニアに対して試験管内効果があることが示されています。 [ 5 ]
参考文献
- ^ホルズル・クリスティンソン (2016). Íslenskar fléttur。レイキャビク: Hið íslenska bókmenntafélag。 ISBN 978-9979-66-347-8
- ^フローラ諸島。 Viðarkúpa - Micarea lignaria。ソット 4. 2017 年 3 月。
- ^ a b c Huneck, Siegfried; Lamb, I. Mackenzie (1975). 「1'-クロロパンナリン、Argopsis friesiana由来の新デプシドン：パンナリンの構造とArgopsis属地衣類の化学に関する注記」. Phytochemistry . 14 (7): 1625– 1628. doi : 10.1016/0031-9422(75)85363-5 .
- ^ Hidalgo, ME; Fernández, E.; Quilhot, W.; Lissi, EA (1993). 「地衣類代謝物の光溶血活性」. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology . 21 (1): 37– 40. Bibcode : 1993JPPB...21...37H . doi : 10.1016/1011-1344(93)80161-2 . PMID 8289110 .
- ^ Fournet, Alain; Ferreira, Maria-Elena; De Arias, Antonieta Rojas; De Ortiz, Susana Torres; Inchausti, Alba; Yalaff, Gloria; Quilhot, Wanda; Fernandez, Ernesto; Hidalgo, Maria Elena (1997). 「チリ産地衣類から単離された化合物の実験的皮膚リーシュマニア症に対する活性」比較生化学・生理学 パートC：薬理学、毒性学、内分泌学. 116 (1): 51– 54. doi : 10.1016/S0742-8413(96)00127-2 . PMID 9080673 .
