アームストロング酸

アームストロング酸
名前
	推奨IUPAC名ナフタレン-1,5-ジスルホン酸
	その他の名前アームストロング酸
識別子
CAS番号	81-04-9 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:30890 はい;
ケムスパイダー	6414 はい;
ECHA 情報カード	100.001.199
PubChem CID	6666;
ユニイ	E8FPK78470 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5046982;
	InChI InChI=1S/C10H8O6S2/c11-17(12,13)9-5-1-3-7-8(9)4-2-6-10(7)18(14,15)16/h1-6H,(H,11,12,13)(H,14,15,16) はいキー: XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C10H8O6S2/c11-17(12,13)9-5-1-3-7-8(9)4-2-6-10(7)18(14,15)16/h1-6H,(H,11,12,13)(H,14,15,16) キー: XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYAR;
	笑顔 O=S(C2=CC=CC1=C(S(=O)(O)=O)C=CC=C12)(O)=O; O=S(=O)(O)c1cccc2c1cccc2S(=O)(=O)O;
プロパティ
化学式	C 10 H 8 S 2 O 6
モル質量	288.299 g/モル
外観	無色の固体
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	腐食性
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

アームストロング酸（ナフタレン-1,5-ジスルホン酸）は、化学式C ₁₀ H ₆ (SO ₃ H) _{2で表される蛍光性}有機化合物です。ナフタレンジスルホン酸の異性体の一つです。無色の固体で、通常は四水和物として得られます。^[¹^]他のスルホン酸と同様に、強酸です。イギリスの化学者ヘンリー・エドワード・アームストロングにちなんで名付けられました。^[²^]

生産と使用

これはナフタレンを発煙硫酸で二スルホン化することによって製造される。

C ₁₀ H ₈ + 2 SO ₃ → C ₁₀ H ₆ (SO ₃ H) ₂

さらにスルホン化すると1,3,5-トリスルホン酸誘導体が得られる。^{[ 1 ]}

反応と用途

アームストロング酸をNaOH中で溶融すると1,5-ジヒドロキシナフタレンの二ナトリウム塩が得られ、これを酸性化することでジオールが得られる。この加水分解の中間体である1-ヒドロキシナフタレン-5-スルホン酸も有用である。ニトロ化によりニトロジスルホン酸が得られ、これはアミノ誘導体の前駆体となる。

二ナトリウム塩は、塩基性薬物化合物の塩を形成するための二価対イオンとして、関連するメシル酸塩やトシル酸塩の代替として使用されることがあります。このように使用される塩は、覚醒剤であるCFTの最も一般的な塩形態に見られるように、ナフタレンジスルホン酸塩と呼ばれます。二ナトリウム塩は、特定の種類のクロマトグラフィーにおける電解質としても使用されます。^[³^]

参考文献

^ ^a ^bジェラルド・ブース「ナフタレン誘導体」、ウルマン工業化学百科事典、2005年、Wiley-VCH、ヴァインハイム。doi ： 10.1002 /14356007.a17_009。
^ Senning, Alexander (2007). Elsevier's dictionary of chemoetymology . Elsevier. p. 30. ISBN 978-0-444-52239-9。
^寺部茂「電気泳動クロマトグラフィー：電気泳動とクロマトグラフィーのインターフェース」TrAC Trends in Analytical Chemistry 1989、第8巻、pp. 129–134. doi : 10.1016/0165-9936(89)85022-8

[Ullmann-1] ジェラルド・ブース「ナフタレン誘導体」、ウルマン工業化学百科事典、2005年、Wiley-VCH、ヴァインハイム。doi ： 10.1002 /14356007.a17_009。

[2] Senning, Alexander (2007). Elsevier's dictionary of chemoetymology . Elsevier. p. 30. ISBN 978-0-444-52239-9。

[3] 寺部茂「電気泳動クロマトグラフィー：電気泳動とクロマトグラフィーのインターフェース」TrAC Trends in Analytical Chemistry 1989、第8巻、pp. 129–134. doi : 10.1016/0165-9936(89)85022-8

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