不斉エポキシ化

不斉エポキシ化は、不斉触媒酸化反応の一種です。エポキシ化は、プロキラルなアルケン（およびその他のアルケン）をキラルなエポキシド誘導体に変換します。不斉エポキシ化では、2つのキラル生成物が不等量生成します。同じ触媒がジアステレオ選択的エポキシ化にも有用であり、一方のキラルアルケンがそのエナンチオマーよりも速くエポキシ化されます。

不斉エポキシ化には2つの一般的なバージョンがある：^{[ 1 ]}

シャープレスエポキシ化は、チタン系触媒と酒石酸エステルをキラル配位子として用いる。この方法は、最も優れたエナンチオ選択的化学反応の一つであり、第一級および第二級アリルアルコールから2,3-エポキシアルコールを合成するために使用される。^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

ヤコブセンエポキシ化では、キラルなサレン配位子に担持されたマンガン系触媒が使用されます。
Shiエポキシ化は、キラル有機触媒とペルオキシモノ硫酸カリウムをO原子源として用いる。

参考文献

^スミス、マイケル・B.;マーチ、ジェリー（2007年）、上級有機化学：反応、メカニズム、構造（第6版）、ニューヨーク：ワイリー・インターサイエンス、ISBN 978-0-471-72091-1
^ Katsuki, T.; Sharpless, KB (1980). 「非対称エポキシ化のための最初の実用的方法」. J. Am. Chem. Soc. 102 (18): 5974– 5976. Bibcode : 1980JAChS.102.5974K . doi : 10.1021/ja00538a077 .
^ Hill, JG; Sharpless, KB ; Exon, CM; Regenye, R. Org. Synth. , Coll. Vol. 7, p. 461 (1990); Vol. 63, p. 66 (1985). (記事は2013年9月27日に Wayback Machineにアーカイブされています)

[1] スミス、マイケル・B.;マーチ、ジェリー（2007年）、上級有機化学：反応、メカニズム、構造（第6版）、ニューヨーク：ワイリー・インターサイエンス、ISBN 978-0-471-72091-1

[Katsuki1980-2] Katsuki, T.; Sharpless, KB (1980). 「非対称エポキシ化のための最初の実用的方法」. J. Am. Chem. Soc. 102 (18): 5974– 5976. Bibcode : 1980JAChS.102.5974K . doi : 10.1021/ja00538a077 .

[3] Hill, JG; Sharpless, KB ; Exon, CM; Regenye, R. Org. Synth. , Coll. Vol. 7, p. 461 (1990); Vol. 63, p. 66 (1985). (記事は2013年9月27日に Wayback Machineにアーカイブされています)

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