アトランは、3つの五員環を持つ三環式分子の一種です。プロペランに類似した複素環構造を有し、一方の橋頭位の窒素原子からもう一方の橋頭位のケイ素やホウ素などのルイス酸性原子への渡環配位結合を有します。 [1]「アトラン」という名称は、ミハイル・グリゴリエヴィチ・ヴォロンコフによって初めて提唱されました。[1]
命名法
様々なアトランは中心元素に応じて命名されており、例えば「シラトラン」（E =ケイ素）、「ボラトラン」（E =ホウ素）、「ホスファトラン」（E =リン）などである。また、Y = 窒素の場合、元素+ 「アトラン」の前に接頭辞「アザ」を挿入することが提案されている（例えば、アザシラトラン）。これは、E = ケイ素、Y =酸素であるアトランは単に「シラトラン」と呼ばれてきたためである。[3]
構造と特性
シラトランは、アトラン中のトランスアニュラー配位結合が引き伸ばされ（クアシアトラン）、さらには切断される（プロアトラン）という特異な性質を示す。中心結合の強度（および多重度）は、周囲の配位子の立体電子的性質、関与する原子の電気陰性度、そして環の大きさに依存する。中心結合形成の強力な駆動力は、本来形成される8員環から環の歪みが解放されることである。 [3]
アトランは、シランへの窒素配位が重要な役割を果たし、生物学的活性を示す。フェニルシラトランなどの一部の誘導体は非常に毒性が高い。
プロアザホスファトランは非常に強力な非イオン性 塩基であり、効率的な触媒としてさまざまな種類の有機 合成に利用されています。
参照
参考文献
- ^ ab ヴォロンコフ、ミハイル G.; Baryshok、Viktor P.「アトラネス - 新世代の生物学的に活性な物質」（ロシア語）Vestnik Rossiiskoi Akademii Nauk 2010、volume 80、985-992。
- ^ Chalkley, Matthew J.; Drover, Marcus W.; Peters, Jonas C. (2020). 「明確に定義された分子配位錯体による触媒的N2-NH3（または-N2H4）変換」. Chemical Reviews . 120 (12): 5582– 5636. doi :10.1021/acs.chemrev.9b00638. PMC 7493999. PMID 32352271 .
- ^ ab Verkade, John G. (1994). 「主族アトラン：化学的および構造的特徴」.配位化学レビュー. 137 : 233– 295. doi :10.1016/0010-8545(94)03007-D.
- ^ ジョン・G・ヴェルカーデ;ウルガオンカル、サミール;ヴェルカーデ、ジョン G.ウルガオンカル、サミール（2012）。 「プロアザホスファトラン」。有機合成用試薬の百科事典。土井：10.1002/047084289X.rn00702.pub2。ISBN 978-0471936237。
