クロルテトラサイクリン

クロルテトラサイクリン
臨床データ
商号	オーレオマイシン
AHFS / Drugs.com	Micromedex 詳細な消費者情報
投与経路	経口、静脈内、局所
ATCコード	A01AB21 ( WHO ) D06AA02 ( WHO ) J01AA03 ( WHO ) S01AA02 ( WHO ) QG51AA08 ( WHO ) QJ51AA03 ( WHO );
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	30%
タンパク質結合	50～55%
代謝	消化管、肝臓（75％）
代謝物	イソクロルテトラサイクリン
消失半減期	5.6～9時間
排泄	腎臓60% 、胆汁10%超
識別子
	IUPAC名 (4 S ,4a S ,5a S ,6 S ,12a R )-7-クロロ-4-(ジメチルアミノ)-1,6,10,11,12a-ペンタヒドロキシ-6-メチル-3,12-ジオキソ-4,4a,5,5a-テトラヒドロテトラセン-2-カルボキサミド;
CAS番号	57-62-5 はい;
PubChem CID	54675777;
ドラッグバンク	DB09093 はい;
ケムスパイダー	10469370 はい;
ユニイ	WCK1KIQ23Q;
ケッグ	D07689 はい;
チェムブル	ChEMBL456066 北;
E番号	E702 （抗生物質）
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID9022811;
ECHA 情報カード	100.000.310
化学および物理データ
式	C 22 H 23 Cl N 2 O 8
モル質量	478.88 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
比回転	[α] D 25 −275°·cm 3 ·dm −1 ·g −1 (メタン)
融点	168～169℃（334～336℉）
水への溶解度	0.5～0.6 mg/mL（20℃）
	笑顔 CN(C)[C@@H]2C(\O)=C(\C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(/O)=C4/C(=O)c1c(O)ccc(Cl)c1[C@@](C)(O)[C@H]4C[C@@H]23;
	InChI InChI=1S/C22H23ClN2O8/c1-21(32)7-6-8-15(25(2)3)17(28)13(20(24)31)19(30)22(8,33)18(29)11(7)16(27)12 -10(26)5-4-9(23)14(12)21/h4-5,7-8,15,26,28-29,32-33H,6H2,1-3H3,(H2,24,31)/t7-,8-,15-,21-,22-/m0/s1 はい; キー:CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N はい;
	北はい（これは何ですか？）（確認）

クロルテトラサイクリン（商品名オーレオマイシン、レダリー研究所）はテトラサイクリン系抗生物質で、初めて同定されたテトラサイクリンです。1945年にレダリー研究所で、イェラプラガダ・スバロウとベンジャミン・ミンジ・ダガーの指導の下、発見されました。彼らは、この薬の最初のヒト臨床試験を実施した外科医のルイス・T・ライト[ ^{2 ]の}助けを受けました。ダガーは、この抗生物質がミズーリ大学サンボーン・フィールドの土壌から培養した放線菌の産物であると特定しました^[³^]。この微生物はストレプトマイセス・アウレオファシエンスと命名され、単離された薬剤は分子の鮮やかな黄金色にちなんでオーレオマイシンと命名されました^[¹^{] 。}

世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。^{[ 4 ]}

医療用途

トリアムシノロンアセトニドを配合したクリームは、ヒトの感染性アレルギー性皮膚炎の治療に使用できます。 ^{[ 5 ]}

獣医学において、クロルテトラサイクリンは猫、^[⁶^] 、犬、馬の結膜炎の治療に広く使用されています。また、牛、羊、豚の感染創、子牛、豚、鶏の呼吸器感染症の治療にも使用されます。^[⁵^]

禁忌

クロルテトラサイクリンの全身投与は、重度の肝機能障害または腎機能障害のある動物には禁忌である。また、ヒトの食用に供される乳牛の乳房には、クロルテトラサイクリンの局所投与を行ってはならない。^{[ 5 ]}

副作用

他のテトラサイクリン系薬剤と同様に、クロルテトラサイクリンは成長期および胎児の動物の骨や歯の石灰化を阻害し、歯を黄色または茶色に変色させる可能性があります。また、肝臓や腎臓の機能にも悪影響を与える可能性があります。アレルギー反応はまれです。^{[ 5 ]}

相互作用

クロルテトラサイクリンはアセノクマロールの抗凝固作用を増強する可能性がある。クロルテトラサイクリンをアシトレチン、アダパレン、またはアリトレチノインと併用すると、副作用のリスクまたは重症度が増加する可能性がある。リン酸アルミニウムおよび水酸化アルミニウムはクロルテトラサイクリンの吸収を低下させ、血清中濃度を低下させ、効果を低下させる可能性がある。メシリナム（アムジノシリン）、アモキシシリン、およびアンピシリンは、クロルテトラサイクリンと併用すると治療効果が低下する可能性がある。クロルテトラサイクリンはアトラクリウムベシル酸塩の神経筋遮断作用を増強する可能性がある。^{[ 7 ]}

薬理学

作用機序

参考文献

^ ^a ^b "クロルテトラサイクリン | C22H23ClN2O8 - PubChem" . Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2017年3月13日閲覧。
^ポズナー、ジェラルド。『ファーマ：強欲、嘘、そしてアメリカの毒化』SL、Avid Reader Pr、2021年、47～57頁。
^ Jukes TH (1985). 「クロルテトラサイクリンに関する歴史的記録」 Reviews of Infectious Diseases 7 (5): 702–7 . doi : 10.1093/clinids/7.5.702 . PMID 3903946 .
^世界保健機関(2021).世界保健機関必須医薬品モデルリスト：第22次リスト（2021年） . ジュネーブ: 世界保健機関. hdl : 10665/345533 . WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
^ ^a ^b ^c ^dオーストリアコーデックス(ドイツ語)。ウィーン: Österreichischer Apothekerverlag。 2018年。
^ Merck Veterinary Manual . 2017年3月13日閲覧。{{cite book}}:|work=無視されました (ヘルプ)
^ 「クロルテトラサイクリン - DrugBank」 . Drugbank.ca . 2017年3月13日閲覧。

[autogenerated1-1] "クロルテトラサイクリン | C22H23ClN2O8 - PubChem" . Pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2017年3月13日閲覧。

[2] ポズナー、ジェラルド。『ファーマ：強欲、嘘、そしてアメリカの毒化』SL、Avid Reader Pr、2021年、47～57頁。

[Jukes_1985-3] Jukes TH (1985). 「クロルテトラサイクリンに関する歴史的記録」 Reviews of Infectious Diseases 7 (5): 702–7 . doi : 10.1093/clinids/7.5.702 . PMID 3903946 .

[WHO22nd-4] 世界保健機関(2021).世界保健機関必須医薬品モデルリスト：第22次リスト（2021年） . ジュネーブ: 世界保健機関. hdl : 10665/345533 . WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.

[AC-5] オーストリアコーデックス(ドイツ語)。ウィーン: Österreichischer Apothekerverlag。 2018年。

[Merck-6] Merck Veterinary Manual . 2017年3月13日閲覧。{{cite book}}:|work=無視されました (ヘルプ)

[7] 「クロルテトラサイクリン - DrugBank」 . Drugbank.ca . 2017年3月13日閲覧。

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2 ]の

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