オーリン
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 4-[ビス(4-ヒドロキシフェニル)メチリデン]シクロヘキサ-2,5-ジエン-1-オン | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| 2055205 | |
| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.009.129 |
| EC番号 |
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PubChem CID | |
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C 19 H 14 O 3 | |
| モル質量 | 290.318 g·mol −1 |
| 外観 | テキストを参照 |
| 密度 | 1.283 g/cm 3 |
| 融点 | 308℃（586°F; 581K）（分解） |
| 不溶性 | |
| 紫外線可視光線（λmax） | 482 nm [ 1 ] |
磁化率（χ） | −161.4·10 −6 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
 [ 1 ] | |
| 危険 | |
| H315、H319、H335 [ 1 ] | |
| P261、P305+P351+P338 [ 1 ] | |
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
アウリン（CI 43800）は、ロゾリン酸またはコラリンとも呼ばれる有機化合物で、緑がかった金属光沢を持つ黄色または濃赤色の結晶を形成します。水にはほとんど溶けませんが、アルコールには溶けやすいです。強酸に溶けて黄色の溶液を形成し、アルカリ水溶液に溶けてカルミンレッドの溶液を形成します。
| アウリン（pH指示薬） | ||
| pH 5.0未満 | pH 6.8以上 | |
| 5.0 | ⇌ | 6.8 |
この性質により、 pH変化範囲が5.0～6.8のpH指示薬として使用できます。染料製造の中間体として使用されます。
合成
アウリンは1834年、ドイツの化学者フリードリープ・フェルディナント・ルンゲによって初めて合成されました。彼はコールタールを蒸留することでアウリンを得ました。彼はそれを「ローゼルスアウレ」または「ローザエルスアウレ」（赤い油酸）と名付けました。 [ 2 ] [ 3 ] 1861年 、ドイツの化学者ヘルマン・コルベとルドルフ・シュミットは、シュウ酸とクレオソート（フェノールを含む）を濃硫酸中で加熱することでアウリンを合成する方法を発表しました。 [ 4 ] （化学者たちは次第に、市販のアウリンが純粋な化合物ではなく、実際には類似の化合物の混合物であることに気付きました。[ 5 ] [ 6 ]）
アウリンは、濃硫酸中で フェノールとシュウ酸を加熱することによって生成されます。
安全性
アウリンは眼、皮膚、呼吸器官に刺激を与える可能性があります。摂取や吸入は避けてください。
アウリンは内分泌かく乱化学物質（EDC）特性を持つと報告されている。[ 7 ]：149
参考文献
- ^ a b c d Sigma-Aldrich Co. , p-ロゾリン酸. 2014年5月6日閲覧。
- ^ルンゲ、FF (1834)。「Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation」 [コールタール蒸留の一部の製品について]。Annalen der Physik und Chemie (ドイツ語)。31 (5): 65–78。Bibcode : 1834AnP...107...65R。土井：10.1002/andp.18341070502。 ; 70ページを参照。
- ^ 1859年、ドイツ系イギリス人の化学者ヒューゴ・ミュラー（1833–1915）は、フェノールと炭酸カルシウムを混合し、その混合物を長時間空気にさらすだけでロザリン酸を生成できることを発見した。 ミュラー、ヒューゴ（1859年）。「ロザリン酸に関する注記」。化学協会季刊誌。11 (1): 1– 5. doi : 10.1039/QJ8591100001。
- ^コルベ、H.シュミット、R. (1861)。「Rother Farbstoff aus dem Kreosot」 [クレオソートからの赤色染料]。Annalen der Chemie (ドイツ語)。119 : 169–172 .
- ^イギリスの化学者リチャード・S・デール、ドイツ系イギリス人の化学者カール・ショルレマー、ドイツの化学者ハインリヒ・フレゼニウス（1847-1920）の論文を参照。
- Dale, RS; Schorlemmer, C. (1871). 「アウリンについて」 . Journal of the Chemical Society . 24 : 466–467 . doi : 10.1039/JS8712400466 .
- Dale, RS; Schorlemmer, C. (1872). 「アウリンについて」 . Journal of the Chemical Society . 25 : 74–75 .
- Dale, RS; Schorlemmer, C. (1873). 「アウリンについて」 . Journal of the Chemical Society . 26 : 434–444 . doi : 10.1039/JS8732600434 .
- Dale, RS; Schorlemmer, C. (1879). 「アウリンについて、第2部」 . Journal of the Chemical Society . 35 : 148–159 . doi : 10.1039/CT8793500148 .
- フレゼニウス、H. (1871)。「Ueber Rosolsäure」 [ロソリン酸について]。化学の実践ジャーナル。シリーズ第 2 弾（ドイツ語）。3 : 477–480 .土井: 10.1002/prac.18710030149。
- 1872 年までのアウリンに関する調査結果のレビューは、 Fresenius, H. (1872) に掲載されています。「Ueber das Corallin」 [コラリンについて]。化学の実践ジャーナル。シリーズ第 2 弾（ドイツ語）。5 (4): 184–191 .土井: 10.1002/prac.18720050117。
- Fresenius, H. (1872). 「コラリン」 .化学協会誌. 25 : 705–706 .
- ^ソープ、トーマス・エドワード編、『応用化学辞典』第2版（ロンドン、イギリス：ロングマンズ・グリーン社、1913年）、第5巻、「トリフェニルメタン着色物質」、 551ページ。551 ページより：「デール、ショルレマー、ズルコウスキーらの研究により、一般的なアウリンは、純粋な状態では結晶化しやすい複数の物質の混合物であることが示されています。」
- ^ Blair, RM (2000年3月1日). 「188種類の天然物質および外因性化学物質のエストロゲン受容体への相対的結合親和性：リガンドの構造的多様性」 . Toxicological Sciences . 54 (1): 138– 153. doi : 10.1093/toxsci/54.1.138 . ISSN 1096-0929 . PMID 10746941 .
外部リンク
