アウロチオグルコース

アウロチオグルコース
臨床データ
その他の名前	金チオグルコース、ソルガナール、オーロミオース
AHFS / Drugs.com	消費者向け医薬品情報
; 投与経路	筋肉内注射
ATCコード	M01CB04 ( WHO );
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	0%
識別子
	IUPAC名金(I) (2 S ,3 S ,4 R ,5 S )-3,4,5-トリヒドロキシ; -6-(ヒドロキシメチル)-オキサン-2-チオラート;
CAS番号	12192-57-3 はい;
PubChem CID	6104;
ケムスパイダー	16738764 はい;
ユニイ	2P2V9Q0E78;
チェムブル	ChEMBL1697725 北;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5046013;
ECHA 情報カード	100.032.138
化学および物理データ
式	C 6 H 11 Au O 5 S
モル質量	392.18 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1S[Au];
	InChI InChI=1S/C6H12O5S.Au/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(12)11-2;/h2-10,12H,1H2;/q;+1/p-1/t2-,3-,4+,5-,6-;/m1./s1 はい; キー:XHVAWZZCDCWGBK-WYRLRVFGSA-M はい;
	北はい（これは何ですか？）（確認）

金を含む薬

医薬品化合物

金チオグルコース（Aurothioglucose）は、化学式AuSC ₆ H ₁₁ O _{5で表される}化合物です。糖であるグルコースの誘導体であるこの化合物は、かつて関節リウマチの治療に使用されていました。^[1]

歴史

金は歴史を通じて病気の治療に使用されてきましたが、その効能は確立されていませんでした。1935年には、金製剤が関節リウマチの治療に有効であると報告されました。^[2]多くの患者がこの薬剤に好反応を示しましたが、金チオグルコースは一律に効果があるわけではありませんでした。

米国では、この目的で臨床使用されている金製剤はオーラノフィン、金チオリンゴ酸ナトリウム（金チオリンゴ酸ナトリウム）および金チオグルコースの1つのみですが、金不足と金価格の高騰により、2019年に製造元によって製造が中止されました。^[3]^[4]

2001年、オランダ市場から金チオグルコースが撤退した。オランダでは1943年以来、金チオグルコースが唯一の注射用金製剤であったため、病院は多くの患者の投薬を金チオリンゴ酸に変更せざるを得なくなった。^[5]この薬剤は70年以上使用されていたが、4年経った今でも突然姿を消した理由は不明である。^[6]

2019年に米国市場から金チオリンゴ酸ナトリウムとともに販売が中止され、^[7]米国市場ではジェネリックのオーラノフィンのみが唯一の金塩として残された。 ^[3]^[8]

医薬品化学

金チオグルコースは、他の金チオラートと同様に、金の酸化状態が+Iであることを特徴とする。水溶性の非イオン性化合物であり、ポリマーとして存在すると考えられている。^[2] 生理学的条件下では、酸化還元反応により金属金とチオグルコースのスルフィン酸誘導体が形成される。^[1]

2 AuSTg → 2 Au + TgSSTg

TgSSTg + H ₂ O → TgSOH + TgSH

2 TgSO2H → TgSO ₂ H + TgSH

全体：2 H ₂ O + 4 AuSTg → 4 Au + TgSO ₂ H + 3 TgSH

（AuSTg = 金チオグルコース、TgSSTg = チオグルコースジスルフィド、TgSO ₂ H = チオグルコースのスルフィン酸誘導体）

準備

金チオグルコースは、二酸化硫黄で飽和したチオグルコース溶液で臭化金を処理することで調製できます。金チオグルコースはメタノールで沈殿させ、水とメタノールで再結晶させます。

その他の観察

最近の研究では、金チオグルコースの注射がマウスに肥満を誘発することが明らかになった。^{[9]金チオグルコースは}抗マラリア薬ヒドロキシクロロキンと相互作用する。^[1]

参照

オーラノフィン

参考文献

^ abc Minigh J (2008). Enna SJ, Bylund DB (編). 「アウロチオグルコース」 . Xpharm: 包括的薬理学参考書. Elsevier Inc.: 1– 5. doi :10.1016/B978-008055232-3.61269-3. ISBN 978-0-08-055232-3. 2025年8月28日閲覧。
^ ab Shaw III CF (1999年9月). 「金系治療薬」. Chemical Reviews . 99 (9). ACS Publications: 2589– 2600. doi :10.1021/cr980431o. PMID 11749494.
^ ab Papich MG (2021). 「アウロチオグルコース」 . Papich獣医薬ハンドブック. 第5版: 72–73 . doi :10.1016/B978-0-323-70957-6.00043-1. ISBN 978-0-323-70957-6. 2025年8月28日閲覧。
^ 「ミオクリシン（金チオリンゴ酸ナトリウム）注射剤：2019年に供給が恒久的に終了」（PDF） .サノフィ. アベンティス・ファーマ. 2019年6月10日. 2025年8月28日閲覧。
^ van Roon JP、van de Laar MA、Janssen M、Kruijsen MW、Jansen TL、Brouwers JR (2005 年 6 月)。「非経口金製剤。オーロチオグルコースからオーロチオリンゴ酸に切り替えた後の治療の有効性と安全性」。リウマチ学ジャーナル。32 (6) : 1026–1030。PMID 15940762 。
^ Klinkhoff A (2005年6月). 「論説は絶好の機会である」. The Journal of Rheumatology . 32 (6): 978–979 . PMID 15940754.
^ 「ミオクリシンの永久中止」。2019年6月に医療従事者宛てに送付された書簡および薬剤に関する警告。© Crown of the United Kingdom。2019年7月17日。 2025年8月28日閲覧。
^ Stanway JA, Walker D (2022年1月4日). 「炎症性関節炎：黄金時代の終焉」. Rheumatology Advances in Practice . 6 (1) rkac015. 英国リウマチ学会. doi :10.1093/rap/rkac015. PMC 8902173. PMID 35265790 .
^ Naruta E, Buko V (2001年10月). 「金チオグルコース誘発性視床下部肥満マウスにおけるパントテン酸誘導体の脂質低下作用」.実験毒性病理学. 53 (5): 393– 398. Bibcode :2001EToxP..53..393N. doi :10.1078/0940-2993-00205. PMID 11817109.

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのAurothioglucose関連メディア

[Minigh_2008-1] Minigh J (2008). Enna SJ, Bylund DB (編). 「アウロチオグルコース」 . Xpharm: 包括的薬理学参考書. Elsevier Inc.: 1– 5. doi :10.1016/B978-008055232-3.61269-3. ISBN 978-0-08-055232-3. 2025年8月28日閲覧。

[Shaw_III_1999-2] Shaw III CF (1999年9月). 「金系治療薬」. Chemical Reviews . 99 (9). ACS Publications: 2589– 2600. doi :10.1021/cr980431o. PMID 11749494.

[Aurothioglucose_discontinued-3] Papich MG (2021). 「アウロチオグルコース」 . Papich獣医薬ハンドブック. 第5版: 72–73 . doi :10.1016/B978-0-323-70957-6.00043-1. ISBN 978-0-323-70957-6. 2025年8月28日閲覧。

[Sanofi_letter-4] 「ミオクリシン（金チオリンゴ酸ナトリウム）注射剤：2019年に供給が恒久的に終了」（PDF） .サノフィ. アベンティス・ファーマ. 2019年6月10日. 2025年8月28日閲覧。

[5] van Roon JP、van de Laar MA、Janssen M、Kruijsen MW、Jansen TL、Brouwers JR (2005 年 6 月)。「非経口金製剤。オーロチオグルコースからオーロチオリンゴ酸に切り替えた後の治療の有効性と安全性」。リウマチ学ジャーナル。32 (6) : 1026–1030。PMID 15940762 。

[Klinkhoff_2005-6] Klinkhoff A (2005年6月). 「論説は絶好の機会である」. The Journal of Rheumatology . 32 (6): 978–979 . PMID 15940754.

[7] 「ミオクリシンの永久中止」。2019年6月に医療従事者宛てに送付された書簡および薬剤に関する警告。© Crown of the United Kingdom。2019年7月17日。 2025年8月28日閲覧。

[8] Stanway JA, Walker D (2022年1月4日). 「炎症性関節炎：黄金時代の終焉」. Rheumatology Advances in Practice . 6 (1) rkac015. 英国リウマチ学会. doi :10.1093/rap/rkac015. PMC 8902173. PMID 35265790 .

[9] Naruta E, Buko V (2001年10月). 「金チオグルコース誘発性視床下部肥満マウスにおけるパントテン酸誘導体の脂質低下作用」.実験毒性病理学. 53 (5): 393– 398. Bibcode :2001EToxP..53..393N. doi :10.1078/0940-2993-00205. PMID 11817109.