アヤニン

アヤニン
アヤニンの化学構造
アヤニンの化学構造
名前
IUPAC名
3′,5-ジヒドロキシ-3,4′,7-トリメトキシフラボン
IUPAC体系名
5-ヒドロキシ-2-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-3,7-ジメトキシ-4H - 1-ベンゾピラン-4-オン
その他の名前
  • 3,7,4'-トリ-O-メチルケルセチン
  • 3,7,4'-トリメチルケルセチン
識別子
3Dモデル(JSmol
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ユニイ
  • InChI=1S/C18H16O7/c1-22-10-7-12(20)15-14(8-10)25-17(18(24-3)16(15)21)9-4-5-13(23-2)11(19)6-9/h4-8,19-20H,1-3H3 チェックはい
    キー: KPCRYSMUMBNTCK-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C18H16O7/c1-22-10-7-12(20)15-14(8-10)25-17(18(24-3)16(15)21)9-4-5-13(23-2)11(19)6-9/h4-8,19-20H,1-3H3
    キー: KPCRYSMUMBNTCK-UHFFFAOYAE
  • COC1=C(C=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)OC)O)OC)O
  • O=C1c3c(O/C(=C1/OC)c2ccc(OC)c(O)c2)cc(OC)cc3O
プロパティ
C 18 H 16 O 7
モル質量344.319  g·mol −1
密度1.454 g/mL
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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アヤニンは、フラボノイドの一種であるO-メチル化フラボノールです。ケルセチンの3,7,4'-トリ-O-メチル化誘導体です。

クロトン・シデアヌス(Croton schiedeanus)に含まれています。また、合成することも可能です。[ 1 ]

生合成

3,7-ジメチルケルセチン 4'-O-メチルトランスフェラーゼ酵素は、 S -アデノシルメチオニンラムナジンを使用して、 S -アデノシルホモシステインとアヤニンを生成します。

参考文献

  1. ^ Rao, Koppaka V.; Owoyale, Jacob A. (1976). 「ケルセチンの部分メチル化:タマリキセチン、オンブイン、アヤニンの直接合成」 Journal of Heterocyclic Chemistry . 13 (6): 1293– 1295. doi : 10.1002/jhet.5570130629 .