アズロシリン

アズロシリン

臨床データ
商号	セキュロペン
AHFS / Drugs.com	国際的な医薬品名
ATCコード	J01CA09 ( WHO )
識別子
IUPAC名 (2 S ,5 R ,6 R )-3,3-ジメチル-7-オキソ-6-[((2 R )-2-{[(2-オキソイミダゾリジン-1-イル)カルボニル]アミノ}-2-フェニルアセチル)アミノ]-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボン酸
CAS番号	37091-66-0^はい
PubChem CID	6479523
ドラッグバンク	DB01061^はい
ケムスパイダー	4980416^はい
ユニイ	HUM6H389W0
ケッグ	D02339^はい
チェビ	チェビ:2956^はい
チェムブル	ChEMBL1537^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID1022639
ECHA 情報カード	100.048.483
化学および物理データ
式	C 20 H 23 N 5 O 6 S
モル質量	461.49  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)NC(=O)N2C(=O)NCC2)[C@H]4SC3(C)C
InChI InChI=1S/C20H23N5O6S/c1-20(2)13(17(28)29)25-15(27)12(16(25)32-20)22-14(26)11(10-6-4-3-5-7-10)23-19(31)2 4-9-8-21-18(24)30/h3-7,11-13,16H,8-9H2,1-2H3,(H,21,30)(H,22,26)(H,23,31)(H,28,29)/t11-,12-,13+,16-/m1/s1^はい キー:JTWOMNBEOCYFNV-NFFDBFGFSA-N^はい
（確認する）

アズロシリンは、カルボキシペニシリンよりも広い抗菌スペクトルと高いin vitro効力を有するアシル アンピシリン系 抗生物質です。アズロシリンはメズロシリンやピペラシリンに類似しています。緑膿菌を含む広範囲の細菌に対して抗菌活性を示し、ほとんどのセファロスポリン系抗生物質とは異なり、腸球菌にも活性を示します。

細菌感受性スペクトル

アズロシリンは広域スペクトルの抗生物質と考えられており、多くのグラム陽性菌およびグラム陰性菌に使用できます。以下は、いくつかの医学的に重要な微生物に対するMIC感受性データです。^[1]

• 大腸菌1 μg/mL – 32 μg/mL
• ヘモフィルス属菌 0.03 μg/mL – 2 μg/mL
• 緑膿菌4 μg/mL – 6.25 μg/mL

合成

アゾシリン合成: FR 2100682  eidem米国特許 3,933,795 ^[2]

アズロシリン合成2: ^{[2] [3]}

アズロシリンの興味深い代替合成法としては、置換フェニルグリシン類似体1を1,3-ジメチル-2-クロロ-1-イミダゾリニウムクロリド（2）で活性化し、その後6-APAと縮合させる方法がある。

参照

• メチシリン

参考文献

1. 「アズロシリンナトリウム塩の感受性および最小発育阻止濃度（MIC）データ」（PDF） .抗菌指数. toku-e.com.
2. ケーニッヒ HB、メッツァー KG、オッフェ HA、シュロック W (1982)。 「アズロシリン。Ein Neues Penicillin aus der Acylureidoreihe: Synthese und Chemische Eigenschaften」。ユーロ。 J.Med.化学。 - チム。それで。（ドイツ語で）。17 (1): 59–63 .
3. Bauer VJ, Safir SR (1966年11月). 「オクタメチルビグアニド過塩素酸塩」. Journal of Medicinal Chemistry . 9 (6): 980–1 . doi :10.1021/jm00324a056. PMID  4291383.