ベノシクリジン
ベノシクリジン
臨床データ
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
  • 英国：向精神物質法に基づく
  • 米国：フロリダ州とバージニア州では不法、不法
識別子
  • 1-[1-(1-ベンゾチオフェン-2-イル)シクロヘキシル]ピペリジン
CAS番号
PubChem CID
ケムスパイダー
ユニイ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
化学および物理データ
式C 19 H 25北緯南緯
モル質量299.48  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • C1(SC(C2(CCCCC2)N3CCCCC3)=C4)=C4C=CC=C1
  • InChI=1S/C19H25NS/c1-5-11-19(12-6-1,20-13-7-2-8-14-20)18-15-16-9-3-4-10-17(16)21-18/h3-4,9-10,15H,1-2,5-8,11-14H2 チェックはい
  • キー:RGSVXQJPSWZXOP-UHFFFAOYSA-N チェックはい
 ☒北チェックはい （これは何ですか？）（確認）  

ベンノシクリジンは、ベンゾチオフェニルシクロヘキシルピペリジン（BTCP ）としても知られ、フェンシクリジン（PCP）と同族のアリールシクロヘキシルアミン系精神活性娯楽薬物です。1997年にデューク大学のマーク・キャロンらの特許出願で初めて記載されました。[ 1 ]

ベンオシクリジンは、強力かつ選択的なドパミン再取り込み阻害剤（DRI）および精神刺激薬として作用する。[ 2 ] [ 3 ]フェンシクリジンやケタミンなどの関連化合物とは異なり、ベンオシクリジンは純粋なDRIであり、 NMDA受容体への親和性は無視できるため、抗けいれん作用、麻酔作用、幻覚作用、解離作用はない。[ 2 ] [ 3 ]ドーパミントランスポーターの標識に使用されている。[ 4 ] [ 5 ] BCPは、DRI型刺激薬の共通ファーマコフォアを見つけるために使用された。[ 6 ]

最近では、 MDMAとして販売されているエクスタシー錠剤の中にベノシクリジンが含まれていることが発見されている。[ 7 ]

ベンオシクリジンはフロリダ州とバージニア州ではスケジュールIの規制物質であり、これらの州では購入、販売、所持が違法となっている。[ 8 ] [ 9 ]

それ以外の場合、ベンオシクリジンは米国連邦レベルでは規制されていないが[ 10 ] 、PCPの類似物質とみなされる可能性があり、その場合、人体への消費を目的とした購入、販売、または所持は連邦類似物質法に基づいて起訴される可能性がある。

参照

参考文献

  1. ^ PCT特許出願 WO199712513（米国特許第5,866,756号および第6,218,595号も参照）
  2. ^ a b Vignon J, Pinet V, Cerruti C, Kamenka JM, Chicheportiche R (1998). 「[3H]N-[1-(2-ベンゾ(b)チオフェニル)シクロヘキシル]ピペリジン ([3H]BTCP): ドーパミン取り込み複合体に選択的な新規フェンサイクリジン類似体」Eur J Pharmacol . 148 (3): 427– 436. doi : 10.1016/0014-2999(88)90122-7 . PMID  3384005 .
  3. ^ a b Chaudieu I, Vignon J, Chicheportiche M, Kamenka JM, Trouiller G, Chicheportiche R (1989). 「PCP類似体によるフェンサイクリジン結合およびドーパミン取り込み阻害における芳香族基の役割」Pharmacol Biochem Behav . 32 (3): 699– 705. doi : 10.1016/0091-3057(89)90020-8 . PMID 2544905. S2CID 7672918 .  
  4. ^ Filloux F, Hunt MA, Wamsley JK (1989). 「ラット脳における[3H]N-[1-(2-ベンゾ(b)チオフェニル)シクロヘキシル]ピペリジン（[3H]BTCP）を用いたドーパミン取り込み複合体の局在」Neurosci. Lett . 100 ( 1–3 ): 105–110 . doi : 10.1016 / 0304-3940(89)90668-X . PMID 2527343. S2CID 9985692 .  
  5. ^ Maurice T, Vignon J, Kamenka JM, Chicheportiche R (1989). 「フェンサイクリジン誘導体[3H]BTCPによるマウスドーパミン取り込み複合体のin vivo標識」Neurosci. Lett . 101 (2): 234– 238. doi : 10.1016 / 0304-3940(89)90537-5 . PMID 2771169. S2CID 24176107 .  
  6. ^ Froimowitz M, Wu KM, Rodrigo J, George C (2000). 「強力なドーパミン再取り込み阻害剤BTCPとその類似体のコンフォメーション選好性とファーマコフォアモデルへの組み込み」J Comput Aided Mol Des . 14 (2): 135– 46. Bibcode : 2000JCAMD..14..135F . doi : 10.1023/A:1008144707255 . PMID 10721502. S2CID 6754086 .  
  7. ^ 「EcstasyData 検査結果: ブルーバタフライ」エクスタシーおよびその他の薬物検査エロウィッドセンター2012年2月2日閲覧。
  8. ^ 「§ 54.1-3446. スケジュールI」バージニア州法。2023年9月14日閲覧。
  9. ^ 「フロリダ州法 - 第893章 - 薬物乱用防止および管理」。
  10. ^ 「21 CFR — 規制物質一覧表 §1308.11 一覧表I」 。 2009年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年12月17日閲覧。
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