バイカリン

バイカリン
名称
	IUPAC名 5,6-ジヒドロキシ-4-オキソフラ-2-エン-7-イルβ- D-グルコピラノシドウロン酸
	IUPAC系統名 (2S , 3S , 4S , 5R ,6S ) -6-[(5,6-ジヒドロキシ-4-オキソ-2-フェニル-4H-1-ベンゾピラン-7-イル)オキシ]-3,4,5-トリヒドロキシオキサン-2-カルボン酸
	その他の名称バイカレイン7- O-グルクロニド； 5,6-ジヒドロキシ-4-オキシゲン-2-フェニル-4H - 1-ベンゾピラン-7-β- D-グルコピラノース酸
識別番号
CAS番号	21967-41-9 N;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参照	70480
ChEBI	CHEBI:2981 Y;
化学工業白書	チェムBL485818 Y;
ケムスパイダー	58507 Y;
ECHA情報カード	100-133-557
EC番号	606-866-1;
KEGG	C10025;
パブケム CID	64982;
UNII	347Q89U4M5 Y;
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID701346569;
	InChI InChI=1S/C21H18O11/c22-9-6-10(8-4-2-1-3-5-8)30-11-7-12(14(23)15(24)13(9)11)31-21-18(27)16(25)17(26)19(32-21)20(28)29/h1-7,16-19,21,23-27H,(H,28,29)/t16-,17-,18+,19-,21+/m0/s1 Y キー：イキイズリチスペニ-ズフォルクディサ-N Y; InChI=1/C21H18O11/c22-9-6-10(8-4-2-1-3-5-8)30-11-7-12(14(23)15(24)13(9)11)31-21-18(27)16(25)17(26)19(32-21)20(28)29/h1-7,16-19,21,23-27H,(H,28,29)/t16-,17-,18+,19-,21+/m0/s1 キー：IKIIZLYTISPENI-ZFORQUDYBD;
	スマイルズ O=C3\C=C(/Oc2cc(O[C@@H]1O[C@H](C(=O)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c(O)c(O)c23)c4ccccc4;
性質
化学式	C 21 H 18 O 11
モル質量	446.364 g·mol
融点	202～205℃（396～401°F、475～478K）
危険有害性
	GHSラベル
絵
注意喚起語	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 N 検証する（何ですか？） YN 情報ボックス参照

化合物

バイカリンは、ポリフェノール化合物であるバイカレインのグルクロン酸抱合体です

自然発生

バイカリンは、 Scutellaria baicalensis [ ^1]やScutellaria laterifloraを含む、Scutellaria属のいくつかの種に含まれています。Scutellaria galericulataの葉には10mg/gのバイカリンが含まれています^[2]。また、 Oroxylum indicumの樹皮分離物にも含まれています

医療用途

バイカリンは、少なくとも2つのハーブサプリメントの化学成分の1つです。双黄連^[1]と小柴胡湯は、中国の古典的な生薬処方であり、日本では漢方薬として収載されています。^[要出典]

バイカリンは、そのアグリコンであるバイカレインとともに、GABA _A 受容体のベンゾジアゼピン部位および/または非ベンゾジアゼピン部位の正のアロステリックモジュレーターである。^[3]^[4]^[5]マウスにおいて、バイカリンは鎮静作用や筋弛緩作用を示さずに抗不安作用を示す。^[6]^{[7]バイカリンは、他のフラボノイドとともに、}S. baicalensisおよびS. laterifloraの抗不安作用の根底にあると考えられている。^[8]^[9]

バイカリンはプロリルエンドペプチダーゼ阻害剤として知られています。^[10]膵臓癌細胞にアポトーシスを誘導します。^[11]

参考文献

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^ Takahashi H, Chen MC, Pham H, Angst E, King JC, Park J, Brovman EY, Ishiguro H, Harris DM, Reber HA, Hines OJ, Gukovskaya AS, Go VL, Eibl G (2011). 「Scutellaria baicalensis に含まれるバイカレインは、Mcl-1 のダウンレギュレーションによってヒト膵臓癌細胞におけるアポトーシスを誘導する」Biochim Biophys Acta . 1813 (8): 1465– 1474. doi :10.1016/j.bbamcr.2011.05.003. PMC 3123440 . PMID 21596068.

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名称

IUPAC名 5,6-ジヒドロキシ-4-オキソフラ-2-エン-7-イルβ- D-グルコピラノシドウロン酸
IUPAC系統名 (2S , 3S , 4S , 5R ,6S ) -6-[(5,6-ジヒドロキシ-4-オキソ-2-フェニル-4H-1-ベンゾピラン-7-イル)オキシ]-3,4,5-トリヒドロキシオキサン-2-カルボン酸
その他の名称バイカレイン7- O-グルクロニド； 5,6-ジヒドロキシ-4-オキシゲン-2-フェニル-4H - 1-ベンゾピラン-7-β- D-グルコピラノース酸
識別番号
CAS番号	21967-41-9^N
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参照	70480
ChEBI	CHEBI:2981^Y
化学工業白書	チェムBL485818^Y
ケムスパイダー	58507^Y
ECHA情報カード	100-133-557
EC番号	606-866-1
KEGG	C10025
パブケム CID	64982
UNII	347Q89U4M5^Y
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID701346569
InChI InChI=1S/C21H18O11/c22-9-6-10(8-4-2-1-3-5-8)30-11-7-12(14(23)15(24)13(9)11)31-21-18(27)16(25)17(26)19(32-21)20(28)29/h1-7,16-19,21,23-27H,(H,28,29)/t16-,17-,18+,19-,21+/m0/s1^Y キー：イキイズリチスペニ-ズフォルクディサ-N^Y InChI=1/C21H18O11/c22-9-6-10(8-4-2-1-3-5-8)30-11-7-12(14(23)15(24)13(9)11)31-21-18(27)16(25)17(26)19(32-21)20(28)29/h1-7,16-19,21,23-27H,(H,28,29)/t16-,17-,18+,19-,21+/m0/s1 キー：IKIIZLYTISPENI-ZFORQUDYBD
スマイルズ O=C3\C=C(/Oc2cc(O[C@@H]1O[C@H](C(=O)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)c(O)c(O)c23)c4ccccc4
性質
化学式	C ₂₁H ₁₈O ₁₁
モル質量	446.364 g·mol
融点	202～205℃（396～401°F、475～478K）
危険有害性
GHSラベル
絵
注意喚起語	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 N 検証する（何ですか？） ^YN 情報ボックス参照