ベースJ

ベースJ

名前
IUPAC名 5-[(β- D -グルコピラノシルオキシ)メチル]ピリミジン-2,4(1 H ,3 H )-ジオン
IUPAC体系名 5-({[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}メチル)ピリミジン-2,4(1 H ,3 H )-ジオン
その他の名前 β- D -グルコシル-5-ヒドロキシメチルウラシル β- D -グルコシル-ヒドロキシメチルウラシル
識別子
CAS番号	53910-89-7
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	32742278
PubChem CID	129852278
ユニイ	979DWB8FWS^はい
InChI InChI=1S/C11H16N2O8/c14-2-5-6(15)7(16)8(17)10(21-5)20-3-4-1-12-11(19)1 3-9(4)18/h1,5-8,10,14-17H,2-3H2,(H2,12,13,18,19)/t5-,6-,7+,8-,10-/m1/s1 キー: SUDBRAWXUGTELR-HPFNVAMJSA-N InChI=1/C11H16N2O8/c14-2-5-6(15)7(16)8(17)10(21-5)20-3-4-1-12-11(19)13 -9(4)18/h1,5-8,10,14-17H,2-3H2,(H2,12,13,18,19)/t5-,6-,7+,8-,10-/m1/s1 キー: SUDBRAWXUGTELR-HPFNVAMJBD
笑顔 c1c(c(=O)[nH]c(=O)[nH]1)CO[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
プロパティ
化学式	C 11 H 16 N 2 O 8
モル質量	304.255  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

β- D -グルコピラノシルオキシメチルウラシル、または塩基Jは、ヒト病原性トリパノソーマを含むキネトプラスチドのDNA中に見られる高修飾核酸塩基である。1993年にトリパノソーマTrypanosoma bruceiで発見され、真核生物DNAで発見された最初の高修飾核酸塩基となった。その後、リーシュマニアを含む他のキネトプラスチドでも発見されている。^[1] これらの生物において、塩基JはRNAポリメラーゼII転写終結因子として機能し、ノックアウト細胞における塩基Jの除去はRNAポリメラーゼII終結部位での大規模なリードスルーを伴い、最終的に細胞にとって致死的となる。^{[2] [3]}

塩基Jはチミジンの最初の水酸化と、それに続く未確認の糖転移酵素による糖化によって形成される。^[1]

塩基Jの生合成。A ：チミジン水酸化酵素；B：β-グルコシルトランスフェラーゼ；1：dT（デオキシチミジン）；2：HOCH3dU；3：dJ

参考文献

1. Borst, Piet ; Sabatini, Robert (2008年10月). 「Base J: 発見、生合成、そして可能性のある機能」. Annual Review of Microbiology . 62 (1): 235– 251. doi :10.1146/annurev.micro.62.081307.162750. PMID  18729733.
2. van Luenen, Henri GAM; Farris, Carol; Jan, Sabrina; Genest, Paul-Andre; Tripathi, Pankaj; Velds, Arno; Kerkhoven, Ron M.; Nieuwland, Marja; Haydock, Andrew; Ramasamy, Gowthaman; Vainio, Saara; Heidebrecht, Tatjana; Perrakis, Anastassis; Pagie, Ludo; van Steensel, Bas; Myler, Peter J.; Borst, Piet (2012年8月). 「DNA塩基Jのグルコシル化ヒドロキシメチルウラシルはリーシュマニアにおける転写のリードスルーを阻止する」. Cell . 150 (5): 909– 921. doi :10.1016/j.cell.2012.07.030. PMC 3684241 . PMID  22939620。 
3. Hazelbaker, Dane Z.; Buratowski, Stephen (2012年11月). 「転写：J塩基が道を塞ぐ」. Current Biology . 22 (22): R960 – R962 . Bibcode :2012CBio...22.R960H. doi :10.1016/j.cub.2012.10.010. PMC 3648658. PMID 23174300  .