ボーベリシン
ボーベリシン
名前
IUPAC名
(3 S ,6 R ,9 S ,12 R ,15 S ,18 R )-3,9,15-トリベンジル-6,12,18-トリイソプロピル-4,10,16-トリメチル-1,7,13-トリオキサ-4,10,16-トリアザシクロオクタデカン-2,5,8,11,14,17-ヘキソン
識別子
  • 26048-05-5 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:3000 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL373872 ☒北
ケムスパイダー
  • 2277520 チェックはい
ケッグ
  • C11590 ☒北
  • 3007984
ユニイ
  • 26S048LS2R チェックはい
  • DTXSID00891834
  • InChI=1S/C45H57N3O9/c1-28(2)37-40(49)46(7)35(26-32-21-15-11-16-2) 2-32)44(53)56-39(30(5)6)42(51)48(9)36(27-33-23-17-12-18-24-33)45( 54)57-38(29(3)4)41(50)47(8)34(43(52)55-37)25-31-19-13-10-14-20-31 /h10-24,28-30,34-39H,25-27H2,1-9H3/t34-,35-,36-,37+,38+,39+/m0/s1 チェックはい
    キー: GYSCAQFHASJXRS-FFCOJMSVSA-N チェックはい
  • InChI=1/C45H57N3O9/c1-28(2)37-40(49)46(7)35(26-32-21-15-11-16-22) -32)44(53)56-39(30(5)6)42(51)48(9)36(27-33-23-17-12-18-24-33)45(5) 4)57-38(29(3)4)41(50)47(8)34(43(52)55-37)25-31-19-13-10-14-20-31 /h10-24,28-30,34-39H,25-27H2,1-9H3/t34-,35-,36-,37+,38+,39+/m0/s1
    キー: GYSCAQFHASJXRS-FFCOJMSVBB
  • O=C1N(C)[C@H](C(=O)O[C@@H](C(=O)N([C@H](C(=O)O[C@@H](C(=O)N([C@H](C(=O)O[C@@H]1C(C)C)Cc2ccccc2)C)C(C)Cc3ccccc3)C)C(C)C)Cc4ccccc4
プロパティ
C 45 H 57 N 3 O 9
モル質量 783.963  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

ボーベリシンは、エンニアチンファミリーに属する、抗生物質および殺虫作用を持つデプシペプチドです。ボーベリア・バッシアナ菌から単離されましたが、フザリウム属を含む他の菌類によっても産生されます。[1] [2]そのため、これらの菌類に汚染された穀物（トウモロコシ、小麦、大麦など）中にボーベリシンが含まれる可能性があります。[2] [3] [4]ボーベリシンはグラム陽性細菌および結核菌に対して活性を示し、哺乳類においてプログラム細胞死を誘導する能力も有します。[2]

化学的には、ボーベリシンはN-メチルフェニルアラニル基とD-ヒドロキシイソバレリル基が交互に配列した環状ヘキサデプシペプチドである。イオン錯体形成能により、ボーベリシンはアルカリ土類金属イオンおよびアルカリ金属イオンを細胞膜を介して輸送することができる。[要出典]

ボーベリシンは、抗真菌薬ケトコナゾールと併用した場合、0.1μg/mlの用量でカンジダ・パラプシロシスに対してin vitro殺菌効果を示した。マウスモデルでは、生存率の向上と低い細胞毒性も観察された。[5]

参考文献

  1. ^ Hamill RL, Higgens CE, Boaz HE, Gorman M (1969). 「アルテミア・サリナに有毒な新規デプシペプチド抗生物質、ボーベリシンの構造」. Tetrahedron Letters . 10 (49): 4255– 4258. doi :10.1016/S0040-4039(01)88668-8.
  2. ^ abc Logrieco A, Moretti A, Castella G, et al. (1998). 「Fusarium属菌によるボーベリシン生産」. Appl Environ Microbiol . 64 (8): 3084–8 . Bibcode :1998ApEnM..64.3084L. doi :10.1128/AEM.64.8.3084-3088.1998. PMC 106821. PMID 9687479  . 
  3. ^ Logrieco A, Rizzo A, Ferracane R, Ritieni A (2002). 「Fusarium avenaceum 赤かび病に罹患した小麦におけるボーベリシンおよびエンニアチンの出現」. Appl Environ Microbiol . 68 (1): 82–5 . Bibcode :2002ApEnM..68...82L. doi :10.1128/AEM.68.1.82-85.2002. PMC 126553. PMID 11772612  . 
  4. ^ Jestoi M, Rokka M, Yli-Mattila T, Parikka P, Rizzo A, Peltonen K (2004). 「フィンランド産穀物サンプルにおけるフザリウム関連マイコトキシン（ボーベリシン、エンニアチン、モニリフォルミン）の存在と濃度」.食品添加物と汚染物質. 21 (8): 794– 802. doi :10.1080/02652030410001713906. PMID  15370831. S2CID  19565366.
  5. ^ Zhang L; Yan K; Zhang Y; Huang R; Bian J; Zheng C; Sun H; Chen Z; Sun N; An R; Min F; Zhao W; Zhuo Y; You J; Song Y; Yu Z; Liu Z; Yang K; Gao H; Dai H; Zhang X; Wang J; Fu C; Pei G; Liu J; Zhang S; Goodfellow M; Jiang Y; Kuai J; Zhou G; Chen XK (2007). 「ハイスループットシナジースクリーニングによる真菌感染症治療における併用薬としての微生物代謝物の同定」Proc Natl Acad Sci USA . 104 (11): 4606–11 . Bibcode :2007PNAS..104.4606Z. doi : 10.1073/pnas.0609370104 . PMC 1838648 . PMID  17360571 . 
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