ベフノロール

ベフノロール
臨床データ
商号	ベンフラン、ベントス、ベタクラ、グラウコネックス
AHFS / Drugs.com	国際的な医薬品名
ATCコード	S01ED06 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 ( RS )-1-{7-[2-ヒドロキシ-3-(プロパン-2-イルアミノ)プロポキシ]-1-ベンゾフラン-2-イル}エタノン;
CAS番号	39552-01-7 はい;
PubChem CID	2309;
ドラッグバンク	DB09013 はい;
ケムスパイダー	2219 はい;
ユニイ	418546MT3A;
ケッグ	D07496 はい;
チェムブル	ChEMBL153984 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID80865957;
化学および物理データ
式	C 16 H 21 N O 4
モル質量	291.347 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(c2oc1c(OCC(O)CNC(C)C)cccc1c2)C;
	InChI InChI=1S/C16H21NO4/c1-10(2)17-8-13(19)9-20-14-6-4-5-12-7-15(11(3)18)21-16(12)14/h4-7,10,13,17,19H,8-9H2,1-3H3 はい; キー:ZPQPDBIHYCBNIG-UHFFFAOYSA-N はい;

化合物

医薬品化合物

ベフノロール（INN）は、開放隅角緑内障の治療に使用される、内因性交感神経刺激作用を持つβ遮断薬です。^[1]また、βアドレナリン受容体部分作動薬としても作用します。^[2]^[3]ベフノロールは、1983年に科研薬化工株式会社からベントスの商品名で日本に導入されました。^[4]

合成

1974年に初めて報告されたベフノロールの合成法では、ベンゾフラン誘導体（4）をエピクロロヒドリンで処理し、イソプロピルアミンで側鎖を付加することで、プロパノロールなどのインペリアル・ケミカル・インダストリーズが発見した薬剤と同様に、ベータ遮断薬を生成することが知られていました。^[5]必要な中間体は、水酸化カリウムの存在下でクロロアセトン（2）との縮合反応によってオルトバニリン（1）から合成され、2-アセチル-7-メトキシベンゾフラン（3）が得られ、これを臭化水素酸で脱メチル化しました。^[6]^[7]^[8]

参考文献

^ Reichl S, Müller-Goymann CC (2003年1月). 「塩酸ベフノロール含有製剤の浸透試験におけるブタ角膜器官構築物の使用」. International Journal of Pharmaceutics . 250 (1): 191– 201. doi :10.1016/S0378-5173(02)00541-0. PMID 12480285.
^ 小池憲治, 高柳郁夫 (1986年10月). 「βアドレナリン部分作動薬（ベフノロール）は2つの異なる親和性部位を識別する」.日本薬理学会誌. 42 (2): 325– 328. doi : 10.1254/jjp.42.325 . PMID 2879061.
^ 高柳郁夫、小池健一（1985年1月）「βアドレナリン受容体遮断薬ベフノロールの単離臓器における部分作動薬としての使用」一般薬理学. 16 (3): 265– 267. doi :10.1016/0306-3623(85)90080-1. PMID 2862092.
^ 医薬品製造百科事典（第3版）. ノーウィッチ、ニューヨーク州: ウィリアム・アンドリュー出版. 2008年1月14日. 542ページ. ISBN 978-0815515265。
^ Lednicer D (1998).有機医薬品の合成と設計のための戦略. カナダ: John Wiley & Sons. pp. 37– 41. ISBN 0-471-19657-6。
^ US 3853923、伊藤功、池本正之、木村功、中西毅、「2-置換-(2-ヒドロキシ-3-低級アルカミノプロポキシ)-ベンゾフラン」、1974年発行、化研薬化工株式会社に譲渡
^ Nakano J, Mimura M, Hayashida M, Fujii M, Kimura K, Nakanishi T (1988年4月). 「ベフノロール塩酸塩の光学異性体の合成とそれらのβ遮断作用」. Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 36 (4): 1399– 1403. doi : 10.1248/cpb.36.1399 . PMID 2901296.
^ 「ベフノロール」.医薬品物質. Georg Thieme Verlag KG . 2024年7月1日閲覧。

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[1] Reichl S, Müller-Goymann CC (2003年1月). 「塩酸ベフノロール含有製剤の浸透試験におけるブタ角膜器官構築物の使用」. International Journal of Pharmaceutics . 250 (1): 191– 201. doi :10.1016/S0378-5173(02)00541-0. PMID 12480285.

[2] 小池憲治, 高柳郁夫 (1986年10月). 「βアドレナリン部分作動薬（ベフノロール）は2つの異なる親和性部位を識別する」.日本薬理学会誌. 42 (2): 325– 328. doi : 10.1254/jjp.42.325 . PMID 2879061.

[3] 高柳郁夫、小池健一（1985年1月）「βアドレナリン受容体遮断薬ベフノロールの単離臓器における部分作動薬としての使用」一般薬理学. 16 (3): 265– 267. doi :10.1016/0306-3623(85)90080-1. PMID 2862092.

[4] 医薬品製造百科事典（第3版）. ノーウィッチ、ニューヨーク州: ウィリアム・アンドリュー出版. 2008年1月14日. 542ページ. ISBN 978-0815515265。

[5] Lednicer D (1998).有機医薬品の合成と設計のための戦略. カナダ: John Wiley & Sons. pp. 37– 41. ISBN 0-471-19657-6。

[6] US 3853923、伊藤功、池本正之、木村功、中西毅、「2-置換-(2-ヒドロキシ-3-低級アルカミノプロポキシ)-ベンゾフラン」、1974年発行、化研薬化工株式会社に譲渡

[7] Nakano J, Mimura M, Hayashida M, Fujii M, Kimura K, Nakanishi T (1988年4月). 「ベフノロール塩酸塩の光学異性体の合成とそれらのβ遮断作用」. Chemical & Pharmaceutical Bulletin . 36 (4): 1399– 1403. doi : 10.1248/cpb.36.1399 . PMID 2901296.

[8] 「ベフノロール」.医薬品物質. Georg Thieme Verlag KG . 2024年7月1日閲覧。