ベフラリン

ベフラリン

臨床データ
ATCコード	なし
識別子
IUPAC名 1-ベンゾフラン-2-イル(4-ベンジルピペラジン-1-イル)メタノン
CAS番号	41717-30-0 41716-84-1^Y
PubChem CID	68664
ケムスパイダー	61918^Y
ユニイ	787AQ35GHR
チェムブル	ChEMBL1076256^Y
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID2046206
化学および物理データ
式	C 20 H 20 N 2 O 2
モル質量	320.392  g·mol ^−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 O=C(N1CCN(CC1)CC2=CC=CC=C2)C3=CC4=C(C=CC=C4)O3
InChI InChI=1S/C20H20N2O2/c23-20(19-14-17-8-4-5-9-18(17)24-19)22-12-10-21(11-13-22)15-16-6-2-1-3-7-16/h1-9,14H,10-13,15H2^Y キー:SRIJFPBZWUFLFD-UHFFFAOYSA-N^Y
（確認する）

ベフラリン（DIV-154）は精神活性薬であり、1970年代にドイツで開発されたピペラジン 化学クラスに属します。 ^[1]ベフラリンには興奮作用と抗うつ作用があり、ドイツとフランスで使用されていましたが、広く使用されることはありませんでした。^[2]ベフラリンの活性代謝物であるベンジルピペラジンがその効果に寄与していると考えられます。

合成

合成: ^[1]特許: ^[3]

クマリン酸（ベンゾフラン-2-カルボン酸）[496-41-3]（1）とベンジルピペラジン（BzP）（2）とのワンステップカップリングによりアミドが得られ、ベフラリン（3）が得られる。

参照

• 置換ピペラジン
• フィペキシド
• ピベラリン

参考文献

1. Boksay IJ, Popendiker K, Weber RO, Söder A (1979). 「新規抗うつ化合物ベフラリン（N-ベンゾ[b]フラン-2-イルカルボニル-N'-ベンジルピペラジン）の合成と薬理活性」Arzneimittel-Forschung . 29 (2): 193– 204. PMID  582130.
2. Gastpar M, Gastpar G, Gilsdorf U (1985年11月). 「ベフラリン：うつ病入院患者における安全性と有効性」. Pharmacopsychiatry . 18 (6): 351–5 . doi :10.1055/s-2007-1017396. PMID  4089015. S2CID  9322026.
3. DE2157424 idem Rolf-Ortwin Weber、Alfons Soder、Istvan Boksay、米国特許 4,374,990 (1980 年、Hoechst Aktiengesellschaft)。