ベメグライド
化合物
医薬品化合物
ベメグライド
臨床データ
商号メギミド、その他
その他の名前メテタリミド
β,β-メチルエチルグルタルイミド
AHFS / Drugs.com国際的な医薬品名
ATCコード
法的地位
法的地位
  • AU : S4（処方箋のみ）
識別子
  • 4-エチル-4-メチルピペリジン-2,6-ジオン
CAS番号
  • 64-65-3 チェックはい
PubChem CID
  • 2310
ケムスパイダー
  • 2220 チェックはい
ユニイ
  • 57DQA39DO2
ケッグ
  • D01957 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL1214192 チェックはい
CompToxダッシュボード （EPA）
  • DTXSID0045250
ECHA 情報カード100.000.535
化学および物理データ
式C 8 H 13 N O 2
モル質量155.197  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
融点127℃（261℉）
  • O=C1NC(=O)CC(CC)(C1)C
  • InChI=1S/C8H13NO2/c1-3-8(2)4-6(10)9-7(11)5-8/h3-5H2,1-2H3,(H,9,10,11) チェックはい
  • キー:ORRZGUBHBVWWOP-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

ベメグライドは、メギミドなどのブランド名で販売されている中枢神経系（CNS）刺激剤[1]であり、 1911年に初めて製造され、[2]催眠 過剰摂取に使用されてきました。[1]

他の化学受容体作動薬と同様に、バルビツール酸系薬剤の過剰摂取の管理に通常使用される用量を超えると強力な催吐剤となるが、治療中に嘔吐や誤嚥が起こる可能性が懸念される。一部の国では規制薬物となっており[1] 、実験動物の痙攣誘発に使用されることもある[3] 。

合成

ベメグリドの合成：[2]

元の合成法では、まずメチルエチルケトンと2当量のシアノアセトアミドを縮合させる。生成物は、ケトンと活性メチレン化合物がまずアルドール縮合し、続いて脱水反応で3が得られると仮定することで合理的に説明できる。次に、シアノアセトアミドの2分子を共役付加すると4が得られる。次に、アミドアミンの1つをニトリルに付加すると、イミノニトリル5が得られる。観測された生成物6は、強塩基条件下でカルボキサミドが消失すると仮定することで合理的に説明できる。次に、6の脱炭酸加水分解によりベメグリド7が得られる。

社会と文化

ジョン・ボドキン・アダムス事件

ベメグライドは、連続殺人犯 ジョン・ボドキン・アダムズが一般開業医として患者のガートルード・ハレットに適切な処方をしなかったと疑われている薬物である。ハレットは1956年7月19日にバルビツール酸塩を過剰摂取したが、アダムズは彼女の治療のために100ccを用意していたにもかかわらず、3日後の22日にベメグライドを1回10ccしか投与しなかった。ハレットは翌日の1956年7月23日に死亡した。アダムズはハレットの殺人罪で起訴されたが、裁判にかけられることはなかった。[4]

参考文献

  1. ^ abc Hofmeister A (2000). 「アナレプティック」.ウルマン工業化学百科事典: 1– 2. doi :10.1002/14356007.a02_267. ISBN 3527306730。
  2. ^ ab Thole FB, Thorpe JF (1911). 「LIII. イミノ化合物の形成と反応。第15部。ピペリジンのイミノ誘導体の生成によるββ-二置換グルタル酸の形成」Journal of the Chemical Society, Transactions . 99 : 422– 448. doi :10.1039/CT9119900422.
  3. ^ 定義: オンライン医学辞書からのベメグライド
  4. ^ カレン、パメラ・V.、「血に染まった見知らぬ男：ジョン・ボドキン・アダムス博士の事件ファイル」、ロンドン、エリオット＆トンプソン、2006年、ISBN 1-904027-19-9
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