オクセピン

オクセピン
オキセピンの骨格式
オキセピン分子の球棒モデル
名前
推奨IUPAC名
オクセピン
その他の名前
オキサシクロヘプタトリエン
識別子
3Dモデル(JSmol
ケムスパイダー
ユニイ
  • InChI=1S/C6H6O/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H ☒
    キー: ATYBXHSAIOKLMG-UHFFFAOYSA-N ☒
  • InChI=1/C6H6O/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H
    キー: ATYBXHSAIOKLMG-UHFFFAOYAS
  • C1=CC=COC=C1
プロパティ
C 6 H 6 O
モル質量94.113  g·mol −1
関連化合物
関連化合物
シクロヘキセンオキシドオキソナン
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
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オキセピンは、3つの二重結合を持つ7員環からなる酸素含有複素環化合物である。母体化合物C 6 H 6 Oは、ベンゼンオキシド平衡混合物として存在する。

オキセピン-ベンゼンオキシド平衡は環置換基の影響を受ける。[ 1 ]関連するジメチル誘導体は主にオキセピン異性体として存在し、オレンジ色の液体である。[ 2 ]

自然界では、オキセピンはシトクロムP450 (CYP)によるベンゼンの酸化中間体である。[ 3 ] 他のアレーンオキシドは親アレーンの代謝物である。

ベンゼンオキシド(2)とオキセピン(3)の生成と選択的反応

ベンゼンオキシドは、対応するジハロエポキシドの脱ハロゲン化水素によって実験室で生成される。[ 4 ]

オキセピン合成

参考文献

  1. ^ヴォーゲル、E.ギュンター、H. (1967)。 「酸化ベンゼンとオキセピンの原子価互変異性」。英語版のAngewandte Chemie国際版6 (5): 385–401 .土井: 10.1002/anie.196703851
  2. ^レオ・A・パケット;バレット、J.H. (1969)。「2,7-ジメチルオキセピン」組織シンセ49 : 62.土井: 10.15227/orgsyn.049.0062
  3. ^ Snyder, R.; Witz, G.; Goldstein, B. D. (1993). 「ベンゼン毒性学」. Environmental Health Perspectives . 100 : 293–306 . doi : 10.1289/ehp.93100293 . JSTOR 3431535. PMC 1519582. PMID 8354177 .   
  4. ^ Gillard, J. R.; Newlands, M. J.; Bridson, J. N.; Burnell, D. J. (1991). 「ベンゼンオキシドのディールス・アルダー反応におけるπ面立体選択性」. Canadian Journal of Chemistry . 69 (9): 1337– 1343. doi : 10.1139/v91-199 .