ベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレート

ベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレート
名前
	IUPAC名ベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレート
	その他の名前フェニルジアゾニウムテトラフルオロボレート
識別子
CAS番号	369-57-3;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	4447548 北;
EC番号	820-352-6;
PubChem CID	5284485;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID5021467;
	InChI InChI=1S/C6H5N2.BF4/c7-8-6-4-2-1-3-5-6;2-1(3,4)5/h1-5H;/q+1;-1 キー: JNCLVGMBRSKDED-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 [B-](F)(F)(F)F.C1=CC=C(C=C1)[N+]#N;
プロパティ
化学式	C 6 H 5 B F 4 N 2
モル質量	191.92 g·mol −1
外観	無色の結晶
密度	1.565 g/cm 3
融点	分解する
沸点	分解する
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北（それは何ですか？）はい北情報ボックスの参照

–N≡N ⁺官能基を含む有機化合物

化合物

ベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレートは、化学式[C ₆ H ₅ N ₂ ]BF ₄で表される有機化合物です。ジアゾニウムカチオンとテトラフルオロボレートの塩です。無色の固体で、極性溶媒に可溶です。有機化学で広く用いられるアリールジアゾニウム化合物[ ^1]の親化合物です。

合成

塩酸存在下でアニリンを亜硝酸でジアゾ化すると、フェニルジアゾニウムクロリドが得られる。

C ₆ H ₅ NH ₂ + HNO ₂ + HCl → [C ₆ H ₅ N ₂ ]Cl + 2 H ₂ O

必要な亜硝酸は亜硝酸ナトリウムと塩酸を組み合わせることでその場で生成できます。^{[2]フェニルジアゾニウムのテトラフルオロホウ酸塩は}、テトラフルオロホウ酸を用いた塩メタセシスによって塩化ベンゼンジアゾニウムから得ることができます。

[C ₆ H ₅ N ₂ ]Cl + HBF ₄ → [C ₆ H ₅ N ₂ ]BF ₄ + HCl

テトラフルオロホウ酸塩は塩化物よりも安定している。^[3]

ジアゾ基（N ₂）は、他の多くの基（通常はアニオン）で置換することができ、さまざまな置換フェニル誘導体が得られます。

C ₆ H ₅ N ₂⁺ + Nu ⁻ → C ₆ H ₅ Nu + N ₂

これらの変換は、シーマン反応、ザンドマイヤー反応、ゴンバーグ・バッハマン反応など、多くの反応名が付けられています。N ₂を置換できる基としては、ハロゲン化物、SH ⁻、CO ₂ H ⁻、OH ⁻など、多岐にわたります。染料産業において実用的に大きな価値を持つのは、ジアゾカップリング反応です。

アニリンとの反応で1,3-ジフェニルトリアゼンが得られる。^[4]

この塩の構造はX線結晶構造解析によって確認されている。NN結合距離は1.083(3)Åである。^[5]

塩化物塩は爆発性があるが、^[6]テトラフルオロホウ酸塩は容易に分離できる。

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