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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
ベンゼンヘキソール[1] | |
| その他の名前
ベンゼン-1,2,3,4,5,6-ヘキソール、
ヘキサヒドロキシベンゼン 、2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシフェノール 、1,2,3,4,5,6-ヘキサヒドロキシ ベンゼン、ヘキサフェノール 、フェノラオン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.204.877 |
PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 6 H 6 O 6 | |
| モル質量 | 174.108 g·mol −1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ベンゼンヘキソールはヘキサヒドロキシベンゼンとも呼ばれ、化学式Cの有機化合物である。
6H
6お
6またはC
6（おお）
6これはベンゼンの6倍のフェノールです。[2] [3]この生成物はヘキサフェノールとも呼ばれますが、[4]この名称は他の物質にも使用されています。[5]
ベンゼンヘキソールは、熱水に溶ける結晶性固体であり[4] 、融点は310°以上である。[2]イノシトール（シクロヘキサンヘキソール）から製造することができる。 [要出典]ベンゼンヘキソールを酸化すると、テトラヒドロキシ-p-ベンゾキノン（THBQ）、ロジゾン酸、ドデカヒドロキシシクロヘキサンが得られる。[6]逆に、THBQナトリウム塩をSnCl 2 / HClで還元するとベンゼンヘキソールが得られる。[7]
ベンゼンヘキソールはディスコティック液晶の一種の原料である。[7]
ベンゼンヘキソールは2,2'-ビピリジンと1:2の分子比で付加物を形成する。[8]
ベンゼンヘキソレート
ほとんどのフェノールと同様に、ベンゼンヘキソールはヒドロキシル基から6つのH +イオンを失い、ヘキサアニオンCを生成する。
6お6−6
この陰イオンのカリウム塩は、リービッヒのいわゆる「カルボニルカリウム」の成分の一つであり、一酸化炭素とカリウムの反応生成物である。ヘキサアニオンは、アセチレンジオール陰イオンCの三量化によって生成される。
2お2−2
アセチレンジオールカリウムKを加熱すると
2C
2お
2[ 9] K の性質
6C
6お
61885年にルドルフ・ニーツキとテオドール・ベンキーザーによって解明され[10] 、加水分解によりベンゼンヘキソールが生成されることが判明した[11] [12] 。
この陰イオンのリチウム塩Li6C6O6は電池への応用が検討されている。[13]
エステル
ヘキサヒドロキシベンゼンは、ヘキサ酢酸Cのようなエステルを形成する。
6(-O(CO)CH 3 ) 6（融点220℃）およびヘキサ-tert-ブトキシベンゼンCのようなエーテル
6（-OC(CH 3 ) 3 ) 6（融点223℃）。[9]
参考文献
- ^ 「前書き」.有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 693. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ ab Fatiadi, Alexander J.; Sager, William F. 「ヘキサヒドロキシベンゼン（ベンゼンヘキソール）」.有機合成. 2023年1月28日閲覧。
- ^ Leston, Gerd (2000-12-04)、「(ポリヒドロキシ)ベンゼン」、John Wiley & Sons, Inc. (ed.)、Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology、Hoboken、NJ、USA: John Wiley & Sons, Inc.、pp. 1615122512051920.a01、doi :10.1002/0471238961.1615122512051920.a01、ISBN 978-0-471-23896-6、 2023年1月28日取得
- ^ ab Codagan, JIG; Buckingham, John; MacDonald, Finlay J.; Rhodes, PH (1996). Dictionary of Organic Compounds, 6th edition . London: Chapman & Hall; CRC Press. ISBN 9780412540905OCLC 35716592 。
- ^ 「ヘキサフェノール（CAS：1506-76-9）」www.chemicalbook.com . 2009年7月5日閲覧。
- ^ Fatiadi, Alexander J.; Isbell, Horace S.; Sager, William F. (1963年3月～4月). 「環状ポリヒドロキシケトン. I. ヘキサヒドロキシベンゼン（ベンゼンヘキソール）の酸化生成物」(PDF) . Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. 67A ( 2): 153– 162. doi :10.6028/jres.067A.015. PMC 6640573. PMID 31580622. オリジナル(PDF)から2009年3月25日にアーカイブ。 2009年7月5日閲覧。
- ^ ab Kumar, Sandeep (2006). 「円盤状分子の自己組織化：化学的側面」 .化学協会レビュー. 35 (1): 83– 109. doi :10.1039/b506619k. PMID 16365644.
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{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ ab Serratosa Fèlix (1983). 「アセチレンジエーテル：オキソカーボンへの論理的参入」Acc. Chem. Res . 16 (5): 170– 176. doi :10.1021/ar00089a004.
- ^ R. ニーツキ; Th.ベンキーザー (1885)。 「Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。18 (1): 499–515。土井:10.1002/CBER.188501801110。ISSN 0365-9496。ウィキデータ Q56853054。
- ^ ルートヴィヒ・モンド (1892)、「金属カルボニルについて」。英国王立協会紀要、第13巻、668-680ページ。D・ナイト編『化学の発展 1789-1914：選集』 （1998年）に再録。ISBN 0-415-17912-2オンライン版は books.google.com で公開されており、2010 年 1 月 15 日にアクセスしました。
- ^ ブヒナー・ヴェルナー、ヴァイスE (1964)。 「Zur Kenntnis der sogenannten "アルカリカルボニル" IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxy」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。47 (6): 1415–1423。土井:10.1002/hlca.19640470604。
- ^ Chen Haiyan, Armand Michel, Courty Matthieu, Jiang Meng, Grey Clare P., Dolhem Franck, Tarascon Jean-Marie, Poizot Philippe (2009). 「テトラヒドロキシベンゾキノンのリチウム塩：持続可能なリチウムイオン電池の開発に向けて」J. Am. Chem. Soc . 131 (25): 8984– 8988. doi :10.1021/ja9024897. PMID 19476355.
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