ベンジル酸

ベンジル酸

名前
推奨IUPAC名 ヒドロキシジ（フェニル）酢酸[1]
その他の名前 α,α-ジフェニル-α-ヒドロキシ酢酸、α,α-ジフェニルグリコール酸、α-ヒドロキシジフェニル酢酸、2,2-ジフェニル-2-ヒドロキシ酢酸、2-ヒドロキシ-2,2-ジフェニル酢酸、ジフェニルグリコール酸、ヒドロキシジフェニル酢酸
識別子
CAS番号	76-93-7^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	521402
チェビ	チェビ:39414^はい
チェムブル	ChEMBL578171^はい
ケムスパイダー	6220^はい
ECHA 情報カード	100.000.904
EC番号	200-993-2
グメリン参照	281752
PubChem CID	6463
ユニイ	8F6J993XXR
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID0058805
InChI InChI=1S/C14H12O3/c15-13(16)14(17,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,17H,(H,15,16)^はい キー: UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C14H12O3/c15-13(16)14(17,11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,17H,(H,15,16) キー: UKXSKSHDVLQNKG-UHFFFAOYAV
笑顔 O=C(O)C(O)(c1ccccc1)c2ccccc2
プロパティ
化学式	C 14 H 12 O 3
モル質量	228.247  g·mol ^−1
外観	白色固体
密度	1.08 g/cm ^3
融点	150～152℃（302～306℉、423～425K）
沸点	180℃（356℉; 453 K）（17.3 hPa）
水への溶解度	2 g/L (20 °C)
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302
注意事項	P264、P270、P301+P312、P330、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	2 1 0
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

ベンジル酸は化学式Cで表される有機化合物である。
₁₄H
₁₂お
₃または（C
₆H
₅) _{2 (HO)C(COOH)。白色結晶性の}芳香族酸で、多くの第一級アルコールに溶解します。

準備

ベンジル酸は、ベンジル、エタノール、水酸化カリウムの混合物を加熱することによって製造できます。

1838年にリービッヒが行ったもう一つの方法は、ベンズアルデヒドをベンジルに二量化し、ベンジル酸転位反応によって生成物に変換するというものである。^[2]

用途

ベンジル酸は、ムスカリン性アセチルコリン受容体の拮抗薬であるクリジニウム、ジランチン、フルトロピウム、メペンゾレートなどのグリコール酸医薬品の製造に使用されます。

化学兵器禁止条約で規制されている無力化剤 3-キヌクリジニルベンジレート（BZ）の製造に使用されます。また、幻覚剤の製造にも使用されているため、多くの国の法執行機関によって監視されています。[ ^3]

ベンジル酸はヨウ化水素酸で還元され、ジフェニル酢酸[117-34-0]を与える。^{[4] [5]}

参考文献

1. 「前書き」.有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名2013（ブルーブック） . ケンブリッジ：王立化学協会. 2014. p. 748. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4。
2. リービッヒ、J. (1838)。 「ウーバー・ローランの有機理論」。アナレン・デア・ケミー。25 : 1–31 .土井:10.1002/jlac.18380250102。
3. 「神経ガス前駆物質：ベンジル酸およびメチルベンジレート」、化学兵器および生物兵器に関するファクトシート、化学前駆物質。
4. https://prepchem.com/合成-オブ-ジフェニル酢酸/
5. 体系的有機化学、WMカミング著、192-193、1937年。

外部リンク

• 安全性MSDSデータ
• アルコールへの溶解性
• ベンズアルデヒドをベンジル酸に変換する
• ベンジル酸の合成