 | |
| 名前 | |
|---|---|
| 推奨IUPAC名
トリシクロ[3.1.0.0 2,6 ]ヘキサ-3-エン | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| ケムスパイダー |
|
PubChem CID
|
|
CompToxダッシュボード （EPA）
|
|
| |
| |
| プロパティ | |
| C6H6 | |
| モル質量 | 78.114 g·mol −1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
| |
ベンズバレンは有機化合物であり、ベンゼンの異性体の一つである。[1] 1967年にKE Wilzbachら[2]によってベンゼンの光分解によって初めて合成され、その後Thomas J. Katzら[3]によって合成法が改良された。[4]
1971年の合成は、ジメチルエーテル中でシクロペンタジエンをメチルリチウムで処理し、次にジメチルエーテル中でジクロロメタンとメチルリチウムを-45℃で処理することで行われた。また、ベンゼンに237～254 nmの波長で光を照射することでも、低収率で（フルベンやデュワーベンゼンと共に）生成することが可能である。 [5] 溶液中のこの炭化水素は非常に悪臭を放つと報告されている。ベンズバレンには高い立体歪みが存在するため、純粋な化合物（ベンゼンよりもエネルギーが約71 kcal/mol高い）は、例えば引っ掻くことで容易に爆発する。
この化合物は約10日の化学的半減期でベンゼンに変換される。この対称禁制遷移は、ジラジカル中間体を経て起こると考えられている。[6]
ポリベンズバレン
ベンズバレンは開環メタセシス重合によりポリベンズバレンへと重合することができる。[7]このポリマーは高度に歪んだビシクロブタン環を有しており、これもまた敏感な材料となっている。これらの環は1,3-ジエンへと異性化できるため、ポリベンズバレンはポリアセチレンの前駆体として研究されてきた。
参考文献
- ^ クリストル、M. (1981)。 「ベンズバレン - 特性と合成の可能性」。英語版のAngewandte Chemie国際版。20 (67): 529–546。土井:10.1002/anie.198105291。
- ^ Wilzbach, KE; Ritscher, JS; Kaplan, L. (1967). 「ベンズバレン、ベンゼンの三環式原子価異性体」アメリカ化学会誌. 89 (4): 1031. Bibcode :1967JAChS..89.1031W. doi :10.1021/ja00980a053.
- ^ Katz, TJ; Wang, EJ; Acton, N. (1971). 「ベンズバレン合成」. Journal of the American Chemical Society . 93 (15): 3782. Bibcode :1971JAChS..93.3782K. doi :10.1021/ja00744a045.
- ^ Katz, TJ; Roth, RJ; Acton, N.; Carnahan, EJ (1999). 「ベンズバレンの合成」. The Journal of Organic Chemistry . 64 (20): 7663. doi :10.1021/jo990883g.
- ^ Kaplan, Louis; Wilzbach, KE (1968-06-01). 「ベンゼン蒸気の光分解：波長2537-2370Åにおけるベンズバレン形成」. Journal of the American Chemical Society . 90 (12): 3291– 3292. Bibcode :1968JAChS..90.3291K. doi :10.1021/ja01014a086. ISSN 0002-7863.
- ^ スコット、ローレンス・T.; ジョーンズ、メイトランド (1972). 「式(CH)nの化合物の転位と相互変換」.ケミカルレビュー. 72 (2): 181. doi :10.1021/cr60276a004.
- ^ Swager, TM; Dougherty, DA; Grubbs, RH (1988). 「不飽和化の原因となる歪んだ環：ポリベンズバレン、新たな可溶性ポリアセチレン前駆体」アメリカ化学会誌. 110 (9): 2973. Bibcode :1988JAChS.110.2973S. doi :10.1021/ja00217a049.
外部リンク
