ベンジルイソキノリンアルカロイドは、イソキノリンアルカロイドに分類される天然物であり、ベンジルイソキノリンから誘導されます。また、ベンジル（テトラヒドロ）イソキノリンアルカロイドも含まれます。
発生
ベンジルイソキノリンアルカロイドは、ケシ科（Papaveraceae）、バンレイシ科（ Annonaceae ）、ローレル科（Glasses）など、いくつかの植物科に含まれています。[1] よく知られている代表的な化合物は、主にケシ科植物、特にアヘンの原料となるケシや、アブラナ科植物に含まれています。 [ 2 ]例えば、レチクリンはバンレイシ（Annona reticulata）から単離されています。[3]
知られている代表者
ベンジルイソキノリンアルカロイドには、2500種類以上の生理活性誘導体が知られています。[4]構造に基づいて、これらの化合物は、アポルフィン、フタリドイソキノリンアルカロイド、モルフィナン、プロトベルベリンアルカロイド、パビンといった多数のサブグループに分類されます。[5]
このグループに属する既知の物質としては、パパベリンが挙げられます。このグループの化合物の他の例としては、ベンジルテトラヒドロイソキノリンアルカロイドのレチクリンとラウダノシンが挙げられます。[1]
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パパベリン
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(+)-レチクリン
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(+)-ラウダノシン
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プロパティ
パパベリンには血管拡張作用と筋弛緩作用がある。[3]ラウダノシンはテタヌス毒として作用する。[1]
生合成
ベンジルイソキノリンアルカロイドの生合成は精力的に研究されている。チロシンというアミノ酸 から始まり、チロシンは水酸化と脱炭酸によってドーパミンへ、また酸化的脱アミノ化によって4-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒドへとそれぞれ変換される。これら2つの化合物は、ノルコクラウリン合成酵素によって触媒される縮合反応によってドーパミンへと変換され、ベンジルイソキノリン骨格を形成する。[6]
この反応から得られるベンジルイソキノリンにはさまざまな置換基がある可能性があり、[6] レチクリンは重要な中間体です。[5]
参考文献
- ^ abc ベンジルイソキノリンアルカロイドのエントリ。Römpp Online。Georg Thieme Verlag、{{{Datum}}}から取得。Error in template * unknown parameter name (Template:RömppOnline): "name; call"
- ^ Hermann Hager : Hager's Handbook of Pharmaceutical Practice: Volume 2: Methods、1133 ページ、Springer Publishing (1991)、ISBN 978-3-540-52459-5、pp. 35 ( Benzylisoquinoline alkaloids、p. 35、 Google Books )。
- ^ ab Eberhard Breitmaier (1997)、アルカロイド、ヴィースバーデン: Springer Fachmedien、p. 62、ISBN 9783519035428
- ^ Bettina Ruff:複合天然物の立体選択的合成のための化学的および生化学的方法、199 ページ、Verlag Logos Berlin (2012)、ISBN 978-3-8325-3121-8、pp. 8 ( Benzylisoquinoline alkaloids、p. 8、 Google Books )。
- ^ ab Jennifer M. Finefield, David H. Sherman, Martin Kreitman, Robert M. Williams:エナンチオマー天然物：その存在と生合成.応用化学誌124, 2012, p. 4886-4920, doi:10.1002/ange.201107204.
- ^ ab Yang-Chang Wu (2007), 「台湾産バンレイシ科植物に関する新たな研究開発」,天然物化学研究, 天然物化学研究, 第33巻, pp. 957– 1023, doi :10.1016/s1572-5995(06)80044-x, ISBN 9780444527172
