β-ヘキサクロロシクロヘキサン

β-ヘキサクロロシクロヘキサン
β-ヘキサクロロシクロヘキサン分子の球棒モデル
名前
推奨IUPAC名
(1 r ,2 r ,3 r ,4 r ,5 r ,6 r )-1,2,3,4,5,6-ヘキサクロロシクロヘキサン
その他の名前
β-HCH
β-ベンゼンヘキサクロリド
β-BHC
識別子
  • 319-85-7 チェックはい
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
1907338
チェビ
  • チェビ:28428 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL389022 チェックはい
ケムスパイダー
  • 10468512 チェックはい
ECHA 情報カード 100.005.703
EC番号
  • 206-271-3
ケッグ
  • C06988
ユニイ
  • YM80ODM9PD チェックはい
  • DTXSID7020685
  • InChI=1S/C6H6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-6H/t1-,2-,3+,4+,5-,6- チェックはい
    キー: JLYXXMFPNIAWKQ-CDRYSYESSA-N チェックはい
  • InChI=1/C6H6Cl6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h1-6H/t1-,2-,3+,4+,5-,6-
    キー: JLYXXMFPNIAWKQ-CDRYSYESBR
  • Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H]1Cl
プロパティ
C 6 H 6 Cl 6
モル質量 290.83 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
チェックはい 検証する (何ですか  ?) チェックはい☒
化合物

β-ヘキサクロロシクロヘキサンβ-HCH)は、ヘキサクロロシクロヘキサン(HCH)の異性体の一つである有機塩素化合物である。 [1]殺虫剤リンダン(γ-HCH) の製造時に副産物として生成される。工業用リンダンの5~14%を占めるのが一般的であるが[2] 、 米国では1985年以降、生産・使用されていない。[1] 2009年現在、残留性有機汚染物質に関するストックホルム条約は、環境中での残留性、生体蓄積性生体増幅性、および長距離移動性 を有することから、α-ヘキサクロロシクロヘキサンとβ-HCHを残留性有機汚染物質(POPs)に分類している。

この農薬は1960年代から1970年代にかけて、特に綿花に広く使用されていました。30年以上前に農薬として禁止されましたが、水や土壌には今でも微量のβ-HCHが残っています。動物実験では、β-HCHを含む有機塩素系農薬は神経毒性があり、酸化ストレスを引き起こし、脳のドーパミン作動系にダメージを与えることが示されています。ヒトを対象とした研究では、β-HCHへの曝露がパーキンソン病アルツハイマー病に関連していることが示されています。[3] β-HCHは、2009年というごく最近の段階でも、一部の患者で高濃度で検出されていました。これはベンゼンの排気塩素化によって製造されたため、誤ってβ-BHCと呼ばれていました。この同義語は今も残っています。

2005年3月、イタリアの動物由来食品における残留化学物質に関する国家モニタリングシステムにより、サッコ川流域の酪農場の牛乳から、農薬β-HCHの濃度が法定基準値0.003mg/kgの20倍に上ることが検出されました。その後、近隣の複数の酪農場の牛乳からも、リンデン異性体でありヒトに対する発がん性がある可能性のあるβ-HCHが検出されました。そのため、汚染の範囲とリスク要因を評価するための調査が実施されました。[4] [5]

参照

参考文献

  1. ^ ab アルファ-、ベータ-、ガンマ-、デルタ-ヘキサクロロシクロヘキサンの毒性プロファイル、米国保健福祉省、毒性物質・疾病登録局、2005年8月
  2. ^ ベータヘキサクロロシクロヘキサン(ベータHCH)2008年7月20日アーカイブ、Wayback Machine、リスクプロファイル草案、2007年5月
  3. ^ Medscape Medical News、農薬への曝露とパーキンソン病、アルツハイマー病の関連性、2009年7月
  4. ^ サラ M、カミニティ A、ロンボラ P、ヴォルペ A、ロフィ C、カペルナ O、ミセリ M、ウバルディ A、バティスティ A、スカラモッツィーノ P (2012)。 「[2005 年、イタリア、ラティウムのサッコ川渓谷の酪農場におけるベータヘキサクロロシクロヘキサン汚染。遡及コホート研究]」。Epidemiol Prev (イタリア語)。36 (5 補足 4)  : 34–43。PMID 23139187
  5. ^ “ヴァッレ・デル・サッコ:毒に汚染された土地”. 2012 年 12 月 28 日。
  • ベータ-ヘキサクロロシクロヘキサン(ベータ-HCH) - 統合リスク情報システム -米国環境保護庁
  • シクロヘキサン、1,2,3,4,5,6-ヘキサクロロ-、(1α,2β,3α,4β,5α,6β)- – NIST
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