ビンドン

ビンドン

名前
推奨IUPAC名 [1,2'-ビインデニリデン]-1',3,3'(2H ) -トリオン
識別子
CAS番号	1707-95-5
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	14812
ECHA 情報カード	100.015.415
EC番号	216-956-9
PubChem CID	15569
ユニイ	INB7800050
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID00168932
InChI InChI=1S/C18H10O3/c19-15-9-14(10-5-1-2-6-11(10)15)16-17(20)12-7-3-4-8-13(12)18(16)21/h1-8H,9H2 キー: YMFDOLAAUHRURP-UHFFFAOYSA-N
笑顔 C1C(=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O)C4=CC=CC=C4C1=O
プロパティ
化学式	C 18 H 10 O 3
モル質量	274.275  g·mol ^−1
外観	黄色の固体
密度	1.444 g/cm ^3[ 1 ]
融点	208～211℃（406～412°F、481～484K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

ビンドンは、化学式C ₆ H ₄ COCH ₂ C=C(CO) ₂ C ₆ H _4で表される有機化合物です。黄色がかった固体で、芳香族トリケトンに分類されます。

反応

ビンドンは第一級アミンの検出に用いられており、第一級アミンが存在すると紫色に変化します。芳香族アミンが存在すると、この試薬は青色に変化します。^{[ 2 ]}

準備

ビンドンは、1,3-インダンジオンの2当量同士の縮合によって製造できる。縮合をピリジン溶液中で行なうと、トリインドンなどの生成物も生成される。^{[ 3 ] [ 4 ]}

1,3-インダンジオンの2分子からのビンドン形成

参考文献

1. Wilbuer, Jennifer; Schnakenburg, Gregor; Esser, Birgit (2016). 「スピロ共役環状ケトンの合成、構造および光電子特性」. European Journal of Organic Chemistry . 2016 (14): 2404– 2412. doi : 10.1002/ejoc.201600235 .
2. Vecera, Miroslov (2012).有機化合物の検出と同定. Springer Science & Business Media. p. 319. ISBN 9781468418330。
3. Jacob, Kochurani; Sigalov, Mark; Becker, James Y.; Ellern, Arkady; Khodorkovsky, Vladimir (2000). 「1,3-インダンジオンの自己縮合：再調査」. European Journal of Organic Chemistry (11): 2047– 2055. doi : 10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2047::AID-EJOC2047>3.0.CO;2-H .
4. Sharma, Lalit Kumar; Kim, Kyung Bo; Elliott, Gregory I. (2011). 「マイクロ波照射を用いたカルボニル化合物の選択的無溶媒自己縮合」. Green Chemistry . 13 (6): 1546. doi : 10.1039/c1gc15164a .

外部リンク

• ウィキメディア・コモンズのビンドーネ関連メディア