ビサボレン

ビサボレン
	α-ビサボレン
	β-ビサボレン
	γ-ビサボレン
名前
	IUPAC名 (α): ( E )-1-メチル-4-(6-メチルヘプタ-2,5-ジエン-2-イル)シクロヘキサ-1-エン; (β): ( S )-1-メチル-4-(6-メチルヘプタ-1,5-ジエン-2-イル)シクロヘキサ-1-エン; (γ): ( Z )-1-メチル-4-(6-メチルヘプト-5-エン-2-イリデン)シクロヘキサ-1-エン
識別子
CAS番号	α: 17627-44-0 はい; β: 495-61-4 はい; γ: 495-62-5 はい;
3Dモデル（JSmol）	α:インタラクティブ画像; β:インタラクティブ画像; γ:インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	α：2414203 ; β：2044625 ; γ：2501191
チェビ	α: CHEBI:49244; β: CHEBI:49263; γ: CHEBI:49237;
ケムスパイダー	α: 4509521; β: 8279897; γ: 2298446;
ケッグ	β: C16775;
PubChem CID	α: 5352653; β: 10104370; γ: 3033866;
ユニイ	α: SUQ209P6FX はい; β: S19BRC22QA はい; γ: E6941S3U3Q はい;
	InChI α: InChI=1S/C15H24/c1-12(2)6-5-7-14(4)15-10-8-13(3)9-11-15/h6-8,15H,5,9-11H2,1-4H3/b14-7-; β: InChI=1S/C15H24/c1-12(2)6-5-7-14(4)15-10-8-13(3)9-11-15/h6,8,15H,4-5,7,9-11H2,1-3H3/t15-/m1/s1; γ: InChI=1S/C15H24/c1-12(2)6-5-7-14(4)15-10-8-13(3)9-11-15/h6,8H,5,7,9-11H2,1-4H3/b15-14+;
	笑顔 α: CC1=CCC(/C(C)=C/C/C=C(C)/C)CC1; β: CC1=CC[C@@H](C(CC/C=C(C)/C)=C)CC1; γ: CC(CC/1)=CCC1=C(C)/CC/C=C(C)/C;
プロパティ
化学式	C 15 H 24
モル質量	204.357 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

ビサボレンは、セスキテルペンに分類される、密接に関連する天然化合物群です。ビサボレンはファルネシルピロリン酸（FPP）^[1]から生成され、ビサボルの精油、クベブ、レモン、オレガノなど、様々な植物の精油に含まれています。また、様々な誘導体が、カメムシ^[2]やショウジョウバエ^{[3]などの様々な}昆虫においてフェロモンとして作用します。ビサボレンはいくつかの菌類によって生成されますが、その生物群における生物学的役割は未だ解明されていません。^[4]

α-、β-、γ-ビサボレンの3つの異性体が知られており^[5]^{[6] 、これらは}二重結合の位置によって異なります。

用途

ビサボレンは、天然甘味料であるヘルナンズルシンを含む多くの天然化合物の生合成中間体です^[7]。β-ビサボレンはバルサム臭があり^[8]、欧州では食品添加物として承認されています。

ビサボレンは、ディーゼル燃料代替品や寒冷地用添加剤ビサボレンの生物学的に生成可能な前駆物質として特定されています。^[9]

参照

参考文献

^ 「MetaCyc ビサボレン生合成（工学的）」. biocyc.org . 2018年5月28日閲覧。
^ アルドリッチ、JR;沼田博司;ボルヘス、M.ビン、F.待って、GK。ラズビー、WR (1993)。「ネザラ属およびその他のカメムシ (カメムシ目: カメムシ科) の人工物とフェロモンの混合物」。自然のための時代。48C ( 1–2 ): 73–79 .土井: 10.1515/znc-1993-1-214。S2CID 40523228。
^ Lu, F.; Teal, PE (2001). 「カリブ海産ミバエ（Anastrepha suspensa (Loew)）の雄の口腔分泌物および食虫植物における性フェロモン成分」.昆虫生化学生理学アーカイブ. 48 (3): 144– 154. doi :10.1002/arch.1067. PMID 11673844.
^ Spakowicz, Daniel J.; Strobel, Scott A. (2015). 「真菌による炭化水素および揮発性有機化合物の生合成：バイオエンジニアリングの可能性」.応用微生物学およびバイオテクノロジー. 99 (12): 4943– 4951. doi :10.1007/s00253-015-6641-y. PMC 4677055. PMID 25957494 .
^ “pubchem/alpha-Bisabolene”. 2019年2月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。
^ "pubchem/beta-ビサボレン".
^ ビサボレン由来セスキテルペノイド生合成 2010年11月2日アーカイブ、Wayback Machine
^ (−)-β-ビサボレン、flavornet.org
^ Erik (2014年8月13日). 「生合成ビサボレン由来の代替ディーゼル燃料」.知的財産庁.

外部リンク

ベータビサボレン、NIST Chemistry WebBook掲載

[1] 「MetaCyc ビサボレン生合成（工学的）」. biocyc.org . 2018年5月28日閲覧。

[2] アルドリッチ、JR;沼田博司;ボルヘス、M.ビン、F.待って、GK。ラズビー、WR (1993)。「ネザラ属およびその他のカメムシ (カメムシ目: カメムシ科) の人工物とフェロモンの混合物」。自然のための時代。48C ( 1–2 ): 73–79 .土井: 10.1515/znc-1993-1-214。S2CID 40523228。

[3] Lu, F.; Teal, PE (2001). 「カリブ海産ミバエ（Anastrepha suspensa (Loew)）の雄の口腔分泌物および食虫植物における性フェロモン成分」.昆虫生化学生理学アーカイブ. 48 (3): 144– 154. doi :10.1002/arch.1067. PMID 11673844.

[4] Spakowicz, Daniel J.; Strobel, Scott A. (2015). 「真菌による炭化水素および揮発性有機化合物の生合成：バイオエンジニアリングの可能性」.応用微生物学およびバイオテクノロジー. 99 (12): 4943– 4951. doi :10.1007/s00253-015-6641-y. PMC 4677055. PMID 25957494 .

[pubchem-5] “pubchem/alpha-Bisabolene”. 2019年2月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。

[6] "pubchem/beta-ビサボレン".

[7] ビサボレン由来セスキテルペノイド生合成 2010年11月2日アーカイブ、Wayback Machine

[8] (−)-β-ビサボレン、flavornet.org

[9] Erik (2014年8月13日). 「生合成ビサボレン由来の代替ディーゼル燃料」.知的財産庁.