ビサボロール
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 (2 S )-6-メチル-2-[(1 S )-4-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル]ヘプト-5-エン-2-オール | |
| その他の名前 レボメノール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol） |
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| 5733954 | |
| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.041.279 |
PubChem CID | |
| ユニイ |
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CompToxダッシュボード（EPA） |
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| プロパティ | |
| C 15 H 26 O | |
| モル質量 | 222.372 g·mol −1 |
| 密度 | 0.92 g cm −3 |
| 沸点 | 12 mmHgで153 °C (307 °F; 426 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
ビサボロール（正式にはα-(−)-ビサボロール、レボメノールとも呼ばれる） [ 1 ]は、天然の単環式セスキテルペンアルコールである。ジャーマンカミツレ（Matricaria recutita）およびミオポルム・クラシフォリウム（Myoporum crassifolium ）の精油の主成分である無色の粘性油である。[ 2 ]ビサボロールは、特定の医療用大麻品種にも高濃度で含まれる。水やグリセリンには溶けにくいが、エタノールには溶ける。[ 3 ] 鏡像異性体であるα-(+)-ビサボロールも天然に存在するが、稀である。合成ビサボロールは通常、この2つのラセミ混合物であるα-(±)-ビサボロールである。これはカモミールの花の独特の香りの原因となるテルペノイドであり、単離されると、その香りはリンゴ、砂糖、蜂蜜にも例えられます。
ビサボロールはほのかに甘い花の香りがし、様々な香料に使用されています。また、しわの軽減、肌の強靭化、日焼けによるダメージの修復など、皮膚治癒作用があることから、数百年にわたり化粧品にも使用されてきました。最近では、ニキビの局所治療薬としてトレチノインと配合されています。[ 4 ] ビサボロールは、抗炎症、抗炎症、抗菌作用があることが知られています。[ 5 ] [ 6 ]ビサボロールは特定の分子の経皮吸収を促進することが実証されており、浸透促進剤としての用途も見出されています。浸透促進剤は、局所製剤に使用され、物質の皮膚下への吸収性を高めます。[ 4 ] [ 7 ]
構造的に関連する化合物であるβ-ビサボロール（15352-77-9）は、第三級アルコール官能基の位置が異なります。
(−)-α-ビサボロール- β-ビサボロール
参考文献
- ^ Rohstoff-Lexikon Bisabolol Archived February 20, 2008, at the Wayback Machine
- ^ビサボロール（英語） 2007年10月10日アーカイブ、 Wayback Machine
- ^ M. Eggersdorfer (2005). 「テルペン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a26_205 . ISBN 3-527-30673-0。
- ^ a b Loyd V. Allen Jr (2013).トレチノイン0.5 mg/gとα-ビサボロール1 mg/gゲルおよびその使用に関する考察。
- ^ロシャ、ネイルトン・フラヴィオ・モウラ;リオス、エミリアーノ・リカルド・バスコンセロス。カルヴァーリョ、アリン・マラ・ロドリゲス。セルケイラ、ジルベルト・サントス。ロペス、アマンダ・デ・アラウーホ。レアル、ルジア・カリネ・アルメイダ・モレイラ。ディアス、マリリア・レイテ。デ・ソウザ、ダミアン・ペルヘンティーノ。デ・ソウザ、フランシスカ・クレア・フロレンソ（2011年12月）。 「げっ歯類における (-)-α-ビサボロールの抗侵害受容および抗炎症活性」。ナウニン・シュミーデバーグの薬理学アーカイブ。384 (6): 525–533 .土井: 10.1007/s00210-011-0679-x。ISSN 1432-1912。PMID 21870032 . S2CID 12654188 .
- ^ロドリゲス、ファビオラ・フェルナンデス・ガルバン;コラレス、アラセリオ・ヴィアナ。ノナト、カルラ・デ・ファティマ・アウベス。ガルバン＝ロドリゲス、ファビオ・フェルナンデス。モタ、マガリ・リマ。モラエス・ブラガ、マリア・フラビアナ・ベゼラ。コスタ、ホセ・ガルベルト・マルティンス（2018年12月）。「Vanillosmopsis arborea Barker (キク科) 由来の精油とその主要成分である α-ビサボロールの in vitro 抗菌活性」。微生物の病因。125 : 144–149 .土井: 10.1016/j.micpath.2018.09.024。PMID 30219391。S2CID 52282324。
- ^ Kamatou, Guy PP; Viljoen, Alvaro M. (2010). 「α-ビサボロールおよびα-ビサボロール含有オイルの応用と薬理学的特性のレビュー」アメリカ油化学会誌. 87 (1): 1– 7. doi : 10.1007/s11746-009-1483-3 . S2CID 95169851 .