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| 名前 | |
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| その他の名前
ビスマルクブラウン、
マンチェスターブラウン、 フェニレンブラウン、 ベーシックブラウン1、 CI 21000 、ベスビンBA | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.030.273 |
PubChem CID
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 18 H 18 N 8 ·2HCl | |
| モル質量 | 419.31 g/モル |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ビスマルクブラウンYはCI 21000 [1]およびCIベーシックブラウン1 [ 1]とも呼ばれ、理想的な化学式 [(H 2 N) 2 C 6 H 3 N 2 ] 2 C 6 H 4で表されるジアゾ染料です。この染料は密接に関連する化合物の混合物です。これは最も初期のアゾ染料の一つであり、1863年にドイツの化学者カール・アレクサンダー・フォン・マルティウスによって記述されました。マルティウスはドイツ首相オットー・フォン・ビスマルクにちなんでこの染料に命名しました。[2]組織学において組織の染色に用いられます。[3]
合成
この染料は、ジアミンがジアゾニウムカチオン源としてだけでなく、アゾカップリング反応におけるカップリングパートナーとしても機能するため、合成が容易です。合成は1,3-フェニレンジアミンの二重ジアゾ化から始まると考えられています。
- (H 2 N) 2 C 6 H 4 + 2 H + + 2 HNO 2 → [C 6 H 4 (N 2 ) 2 ] 2+ + 2 H 2 O
このビス（ジアゾニウム）イオンはその後、2当量の1,3-フェニレンジアミンを攻撃すると推定される。
- 2 (H 2 N) 2 C 6 H 4 + [C 6 H 4 (N 2 ) 2 ] 2+ → 2 H + + [(H 2 N) 2 C 6 H 3 N 2 ] 2 C 6 H 4
場合によっては、フェニレンジアミンに加えてトルエンジアミンが使用される。さらに、得られた染料は、3つ以上のジアゾ基を持つオリゴマーで構成されていると考えられている。 [3]
用途
ビスマルクブラウンYは酸性ムチンを黄色に染色します。また、肥満細胞顆粒も茶色に染色します。[4]生細胞にも使用できます。また、骨標本中の軟骨の染色にも使用され、過ヨウ素酸シッフ染色におけるカステンシッフ型試薬の一つとしてセルロースを染色し、フォイルゲン染色ではDNAを染色します。かつてはより一般的でしたが、現在では他の染色法に部分的に置き換えられています。また、かつては石鹸を琥珀色に染めるのにも使用されていました。[5]
ビスマルクブラウンYはパパニコロウ染色の成分である。[1]
抗酸性微生物の染色にビクトリアブルーRの対比染色としても使用できます。
参考文献
- ^ abc Lillie, Ralph Dougall (1977). HJ Conn著『生物学的染色』（第9版）. ボルチモア: Williams & Wilkins. pp. 692p.
- ^ 「アニリン・ブラウン・メルク」国立アメリカ歴史博物館. 2025年10月1日閲覧。
- ^ ab Booth, Gerald (2000). 「染料、概説」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a09_073. ISBN 3527306730。
- ^ Tomov, Nikola; Dimitrov, Nikolay (2017). 「軟部組織マスト細胞の検出のための改良ビスマルクブラウン染色」(PDF) . Trakia Journal of Sciences . 15 (3): 195– 197. doi : 10.15547/tjs.2017.03.001 .
- ^ 化学処方集. デイビッド・ヴァン・ノストランド社. 1933年. 86ページ.
