ボリレネ
ボリレネ
名前
その他の名前
1H-ボリレン-1-イル
識別子
  • 16488-40-7 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • 1H-ボリレン-1-イル:インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 21106421
  • 1H-ボリレン-1-イル: 53440538
  • DTXSID70702645
  • 1H-ボリレン-1-イル: DTXSID70702645
  • InChI=1S/C2H3B/c1-2-3-1/h1-3H
    キー: UVBXRPNQDJLHAH-UHFFFAOYSA-N
  • 1H-ボリレン-1-イル: InChI=1S/C2H2B/c1-2-3-1/h1-2H
    キー: OIJTZPGWOYZZSN-UHFFFAOYSA-N
  • B1C=C1
  • 1H-ボリレン-1-イル: [B]1C=C1
プロパティ
C 2 H 3 B
モル質量 37.86  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

ボリレンは、環構造内に不飽和ホウ素原子を持つユニークな3員環複素環式化合物です。 1981年にジョン・ポープルとパウル・フォン・ラーグ・シュレイアーによって初めて計算的に予測された[1]最も単純なボリレン(CH) 2BHは、シクロプロペニウムカチオンと等電子であり、ヒュッケル芳香族性を示します。[2]ボリレンは、 3員構造の大きな環歪みとホウ素原子上に空のp軌道が存在するため、極性試薬と開環反応を起こし[3] [4] [5]、ルイス付加物を形成します[6] [7] [8] 。これら2つの特性のバランスにより、光化学的転位や環拡大が観測されるほか、遷移金属の配位子としてのユニークな特性が得られます。ボリレンは 1980 年代に初めて発見されましたが、ベンゾボリレンなどの新しい誘導体の登場により、この分野への関心が再び高まり、その潜在的な用途はまだ十分に探究されていません。

図1.トリメシチルボラシクロプロペンの最初のX線結晶構造[5]。ボリレンと呼ばれる化合物群の一例。


電子構造

ボリレンのσ-およびπ-骨格は、その多様な反応性に大きく寄与している。これは、ボリレンと等電子シクロプロペニルカチオンを比較することで最もよく示される。[9]

図2シクロプロペニルカチオンにおけるσ-、π-骨格の分子軌道と相対エネルギーの表現。σ-骨格の最も関連性の高い4つのMOのみを上に示した。

2πヒュッケル芳香族性はπ骨格を安定化させるものの、シクロプロパンのような3員環系では、結合角が約60°と大きく、sp2混成炭素に典型的な120°から大きく外れた大きな環ひずみが生じる。このひずみは2s-2p軌道の混合を制限し、σ骨格は反応性という点で顕著なπ性を示す。[10]これにより、両骨格のエネルギーは比較的近くなり、全体として興味深い相互作用が生じる。アイソローバル原理から、ボリレンの結合特性は類似していると予想される。  

図3 . ボリレン（C2H3B）の計算された分子軌道エネルギー。分子軌道は、最低エネルギー（左）から最高エネルギー（右）の順に並べられている。Orca 6.0.1のB3YLP-D3BJ/def2-TZVP理論レベルを用いて計算された。

図3には7つの分子軌道が示されている。最も単純なボリレンであるC 2 H 3 Bでは、最も高い占有分子軌道（HOMO）の2つはσ骨格に由来し、最も低い空分子軌道（LUMO）の2つはπ骨格に由来する。1つの炭素原子をホウ素で置換すると、その電気陰性度が低いため、縮退が破壊される。σ軌道とπ軌道のエネルギーが近いため、HOMO−1とHOMO（σ骨格）はそれぞれπドナーとσドナーとして機能し、LUMOとLUMO+1はσアクセプターとπアクセプターの両方として機能する。Paul von Ragué Schleyerらによるボリレンの詳細な計算研究では、これらの分子が1,4-ジボラシクロヘキサジエンに容易に二量化することが予測されている。[11]

軌道エネルギーは置換基効果によって高度に調整可能である。電子吸引性基はHOMOエネルギーを低下させ、電子供与性基はLUMOエネルギーを上昇させる（図4参照）。[9]現在までに特性評価されたボリレンは、主に電子豊富で強力なσ-およびπ-ドナー置換基によって安定化されており、これらの置換基はLUMOを上昇させ、HOMOエネルギーを低下させる。これらの置換基は本質的に反応性が高いため、m-テルフェニル置換基やメシチル置換基などの立体的に要求の厳しい基が、運動学的安定性を高めるために一般的に用いられる。

図4 . 単純なアルケンに対する電子吸引基（EWG）と電子供与基（EDG）の相対的な効果。EWGとEDGはどちらも、ボリレンのσ骨格とπ骨格に対して非常によく似た効果を示す。

合成

最も単純なボリレンである(CH) 2BHは、原子ホウ素とエチレンの反応によって合成され、 1997年にLanziseraらによってマトリックス分離分光法を用いて初めて同定され、その後Balucaniらによって交差分子ビーム法で確認されました。 [12] [13]置換ボリレンは、通常、アルキンから開始して合成され、図1に示すように転位またはボリレン経路によって合成されます。

スキーム1.文献で報告されているボリレンの合成法。ボリレン経路は、in situボリレン中間体を生成するか、電子豊富な金属錯体から末端ボリレン配位子を転移させることによって達成できる。転位経路は、アルキニルボランの光誘起転位、またはアルキニルジボラン中間体の形成によって達成できる。以下に示す提案された反応機構は、反応の潜在的な機構の例であり、代替機構の可能性も示唆している。(Ph =フェニル、tBu = tert-ブチル、Dipp = 2,6-ジイソプロピルフェニル、Mes =メシチル)

ボリレン付加反応は、単純なボリレンの合成に広く利用されている方法である。置換ボリレンの最初の同定は、Van Der Kerkらによって報告されており、 MeBBr 2、KC 8、およびジ-tert-ブチルアセチレンを還流条件下で用いるワンポット反応のGC-MS分析によって達成された。 [14]提案された反応機構は、2当量の臭化カリウムの脱離によって形成される、反応性の高いメチルボリレン中間体の形成を示唆している。この中間体はその後、アルキン前駆体と[2+1]環化付加を起こし、ボリレン骨格の形成につながる。同様に、トリス(トリフェニルシリル)ボランを前駆体として用いる光化学的アプローチが報告されており、反応性の高いシリルボリレン中間体がビス(トリメチルシリル)アセチレンと反応して類似の生成物を形成する。[15]この合成経路は、強力な還元剤にさらされたときの出発物質の安定性、ボリレン中間体の固有の不安定性、および低い収率によって制限されます。

ボリレンを合成するより穏和な方法として、末端ボリレン錯体を用いる方法がある。この錯体は、光分解条件下でボリレン基をアルキンに効率的に転移させることができる。[(OC) 5 Cr=BX]のような電子豊富な錯体は、この分野で重要な試薬として注目されており、ブラウンシュヴァイクらによって広く研究されてきた。[6] [16] [17] [18] [19] [20] [21] [22]

ボリレンは、ホウ素置換基に直接結合した内部アルキンの転位によっても合成できる。例えば、アルキル置換ジボランはトリメチルスタンニルアルキンと反応してアルキニルジボラン中間体を形成し、これが速やかに転位してボリレン生成物となる。あるいは、アルキニルボランの光誘起転位も、ボリレン合成の効率的な経路となる。[5] [23]

反応性

スキーム2 . 現在文献に記載されているボリレンの一般的な反応性。（Mes = 1,3,5-トリメチルフェニル）

他の三配位ホウ素化合物と同様に、ボリレンは容易にルイス付加物を形成する。[6] [7] [ 8] N-複素環式カルベン（NHC）などの強いルイス塩基はボリレンに効率的に結合するが、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボランなどのより強いルイス酸を導入することで置換することができる。[6] ピリジンもボリレンに可逆的に結合することが明らかになっており、芳香族πフレームワークによるボリレンのより穏やかなルイス酸性を示している。[6]ホウ素原子が、脱離基として機能できる金属フラグメント（FeCp*(CO) 2など）に直接結合している場合、 2当量のNHCが金属フラグメントを置換することができ、結果として、形式的に正に帯電した四配位ホウ素中心が得られ、 [ FeCp*(CO) 2


シクロプロパンのような他の高度に歪んだ環状分子と同様に、σ フレームワークの重要な π 特性により、ボリレンは開環反応を起こすことができます。[3] [4] [5] 塩化水素(HCl) やアルコール(HOR)などの極性試薬は、B–C 結合を容易に切断し、より電気陽性な成分が炭素に結合します。ボリレンのフロンティア軌道は、σ フレームワークが支配的な HOMO と π フレームワークが支配的な LUMO によって特徴付けられるため、開環反応やルイス付加物の形成だけでなく、光誘起転位や遷移金属への配位子としての配位など、他の変換も促進されます。図 2に示すように、電子豊富な金属フラグメントがボリレンの炭素原子の 1 つに結合すると、光誘起転位が起こり、アルキニルボランが生成されます。[4] [22]置換ボリレンは、その固有の反応性にもかかわらず、200℃までの温度に耐える優れた熱安定性を示す。しかし、酸素中ではゆっくりと分解し、元のアルキン原料を再生し、GC-MSで検出された微量の五員環拡大生成物であるジオキサボロールを生成する。[5]

潜在的な配位子特性

スキーム3 . 担持BCσ配位白金錯体の調製。[24]（Mes = 1,3,5-トリメチルフェニル、Ph = フェニル）

ボリレンは配位子として有望な可能性を示している。例えば、テトラキス(トリエチルホスフィン)白金(0)のような電子豊富な金属錯体をボリレン錯体に導入すると、B–Cσ結合の開裂ではなく配位が誘導される。[24]これは図3に示されている。白金フラグメントは、σ骨格からの強いσおよびπ供与と、π骨格からの適度なπ受容の恩恵を受ける。注目すべきことに、dπ−σ*BC相互作用は観察されず、 B – C結合の活性化が不利であることを示している。

スキーム4.末端ボリレン配位子を有するクロムカルボニル錯体を用いたボリレンからジフェニルアセチレンへの転位。遊離ボリレンとη3結合ボリレンは4:1の比率で生成すると報告されている。著者らはまた、 [Cr(CO) 3 (CNEt) 3 ]を添加してもη3結合ボリレンは生成できないと指摘している。η3結合ボリレンのX線結晶構造も報告されている。[17]

Braunschweig and coworkers further demonstrated the potential of borirenes as ligands. Reacting diphenylacetylene with a terminal borylene complex, as shown in Scheme 4, produced both a free borirene and an η3-bound chromium-borirene complex in a 4:1 ratio.[17] The authors proposed that the η3-bound chromium-borirene complex acts as an intermediate in the borylene-transfer process.

Computational investigations further highlight the distinct electronic properties of borirene ligands. Comparing the model complex (1,3,5-triisopropylbenzene)Cr(CO)3 with the minor product, energy decomposition analysis (EDA) revealed a ~1.6-fold increase in key parameters—attractive electrostatic interactions, orbital interactions, and repulsive Pauli interactions— indicating that borirene is a stronger ligand than CO.

Benzoborirenes

Scheme 5. Synthesis and reactivity of characterized benzoborirene compounds. (NHC = N-heterocyclic compound, Mes* = 1,3,5-tri-tert-butylphenyl, Ar = aromatic ring)

Benzoborirenes represent a novel and highly reactive class of borirene derivatives, where the borirene ring is fused to a benzene ring via a shared C=C bond.[2] DFT calculations suggest that the local aromaticity of the borirene unit in benzoborirene is comparable to that of the parent borirene. However, this fusion introduces significant ring strain due to structural deformation of the benzene ring in an anti-Mills-Nixon fashion, resulting in shorter C=C bonds in the fused atoms. This strain also enhances the inherent Lewis acidity of the boron center.[2][25]

The fleeting benzoborirene was first detected experimentally as an intermediate by Bettinger and coworkers in 2002.[26] In 2018, the Bettinger group characterized the first stable benzoborirene compound using NMR spectroscopy, identifying an NHC-stabilized benzoborirene that rapidly dimerizes to form an NHC-stabilized 9,10-diboraanthracene. Notably, dimerization can be avoided by stabilizing the boron center with bulky, electron-rich groups.[25]

In 2020, the Ye group advanced the field by synthesizing a benzoborirene stabilized with bis(trimethylsilyl)amine (HMDS) using Cp2ZrPh2 and HMDSBBr2 as key reagents. Their foundings revealed that benzoborirenes exhibit distinct reactivity compared to borirenes. Strong donors, such as isonitriles and N-heterocyclic carbenes, induced ring-expansion and ring-opening reactions, respectively, diverging from the typical Lewis adduct formation observed for borirenes.[27][28]

2022年、ベッティンガーグループはm-テルフェニル安定化ベンゾボリレンを合成し、詳細な反応性研究を行った。その高い反応性と一致して、ベンゾボリレンはピリジンなどの弱い配位子とのみルイス付加物を形成することがわかった。ボリレンで観察されたように、メタノールは開環反応を誘発した。ホスフィンオキシド、アルデヒド、イソニトリルではより複雑な変換が観察され、環拡大反応を引き起こし、5員ホウ素複素環種の形成につながった。[29] 2年後の2024年、ベッティンガーグループはベンゾボリレンの反応性を拡大し、図6に示すように、形式的な(2+2)環拡大を起こす可能性があることを示した。[30]これは、ベンゾボリレンの全炭素類似体と考えられるシクロプロパ[ b ]ナフタレンの反応性とは対照的である。ベンゾボリレンは、4,-フェニル-1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオン（PTAD）や3,6-ジ-（4-ピリジル）-1,2,4,5-テトラジン（4,4'-bptz）などの反応性の高いジエノフィルと正式な[4+2]および[4+2]環化付加反応を起こすことが知られている。[31] [32]

スキーム6 . ベッティンガーらが行った、強力な窒素系ジエノフィルとベンゾボリレンを用いた形式的な(2+2)環拡大反応。(Tripp = 1,3,5-トリイソプロピルフェニル)

参考文献

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