2,4-ジニトロフェニルヒドラジン
2,4-ジニトロフェニルヒドラジン
名称
推奨IUPAC名
(2,4-ジニトロフェニル)ヒドラジン
その他の名称
2,4-DNPH
2,4-DNP
DNPH
ブレイディ試薬
ボルチェ試薬
識別子
  • 119-26-6 チェックはい
3Dモデル ( JSmol )
  • Interactive image
ChEBI
  • CHEBI:66932 チェックはい
ChEMBL
  • ChEMBL352799 チェックはい
ChemSpider
  • 3001507 チェックはい
ECHA InfoCard 100.003.918
EC Number
  • 204-309-3
KEGG
  • C11283 チェックはい
  • 3772977
UNII
  • 1N39KD7QPJ
  • DTXSID2059485
  • InChI=1S/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3,8H,7H2 チェックはい
    Key: HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C6H6N4O4/c7-8-5-2-1-4(9(11)12)3-6(5)10(13)14/h1-3,8H,7H2
    凡例：HORQAOAYAYGIBM-UHFFFAOYAM
  • c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])
性質
C6H6N4O4
モル質量 198.14 g/mol
外観 赤色またはオレンジ
融点 198～202℃ (388～396°F; 471
わずか
危険性
労働安全衛生(OHS/OSH)
主な危険性
 Flammable, possibly carcinogenic
GHS labelling :
GHS02: 可燃性GHS07: 感嘆符
Warning
H228 , H302 , H319
P210 , P240 , P241 , P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P305+P351+P338 , P330 , P337+P313 , P370+P378 , P501
Safety data sheet (SDS) MSDS
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒いいえ verify  ( what is   ?) チェックはい☒いいえ
化合物

2,4-ジニトロフェニルヒドラジン（2,4-DNPHまたはDNPH）は、有機化合物C・6・H・3（NO・2）・2・NH・NH・2です。DNPHは赤色からオレンジ色の固体です。置換ヒドラジンです。この固体は衝撃と摩擦に比較的敏感です。このため、DNPHは通常、湿った粉末として扱われます。DNPHはシビフェンという薬物の前駆体です。

合成

硫酸ヒドラジンと2,4-ジニトロクロロベンゼンの反応によって製造できます。[1]

DNP試験

DNPHは、教育用分析化学実験室で使用される試薬です。ブレイディ試薬またはボルヒ試薬は、メタノールと少量の濃硫酸を含む溶液にDNPHを溶解することによって調製されます。この溶液は、ケトンとアルデヒドの検出 に使用されます。陽性反応は、ジニトロフェニルヒドラゾンの黄色、オレンジ、または赤色の沈殿物の形成によって示されます。芳香族カルボニルは赤色の沈殿物を生じますが、脂肪族カルボニルはより黄色みがかった沈殿物を生じます。[2] DNPHと一般的なケトンがヒドラゾンを形成する反応を以下に示します

RR'C=O + C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHNH 2   → C 6 H 3 (NO 2 ) 2 NHN=CRR' + H 2 O

この反応は、全体として、2つの分子が水分を失いながら結合する縮合反応です。機構的には、付加脱離反応の一例です。すなわち、-NH 2基がC=Oカルボニル基に求核付加し、続いてH 2 O分子が脱離します。[3]

ベンゾフェノンのDNP誘導ヒドラゾンのX線構造。選択されたパラメータ：C=N、128 pm、NN、1.38 pm、NNC(Ar)、119 [4]
When 3-heptanone is added to a solution of 2,4-DNPH and heated, an orange-red precipitate forms.

DNP誘導ヒドラゾンは特徴的な融点を有しており、カルボニルの同定を容易にします。特に、DNPHの使用はBradyとElsmieによって開発されました。[5]現代の分光学的および分光測定技術は、これらの技術に取って代わりました

DNPHは、カルボン酸、アミド、エステルなどの他のカルボニル含有官能基とは反応しません。これらの官能基では、孤立電子対がカルボニル炭素のp軌道と相互作用し、分子内の非局在化が増加するため、共鳴関連安定性があります。この安定性は、カルボニル基に試薬を添加すると失われます。したがって、これらの化合物は付加反応に対してより耐性があります。また、カルボン酸の場合、化合物が塩基として作用する効果があり、結果として得られるカルボキシレートは負に帯電し、求核攻撃を受けなくなります。

安全性

乾燥したDNPHは摩擦と衝撃に敏感です。このため、学校が化学薬品供給業者から購入する際は、湿った状態、つまり「湿らせた」状態で供給されます。[6] DNPHが不適切に保管され、乾燥すると爆発する可能性があります。[7]

参照

参考文献

  1. ^ Allen, CFH (1933). 「2,4-ジニトロフェニルヒドラジン」.有機合成. 13 : 36. doi :10.15227/orgsyn.013.0036.
  2. ^ モーリッグ、ジェリー・R.、ハモンド、クリスティーナ・ノーリング、モリル、テレンス・C.、ネッカーズ、ダグラス・C. (1998). 『実験有機化学：マクロスケールとミクロスケールのバランスのとれたアプローチ』ニューヨーク：WHフリーマン・アンド・カンパニー、p.530. ISBN 0-7167-2818-4.
  3. ^ 『Chemistry in Context』第4版、2000年、グラハム・ヒルとジョン・ホルマンより引用
  4. ^ Tameem, Abdassalam Abdelhafiz; Salhin, Abdussalam; Saad, Bahruddin; Rahman, Ismail Ab.; Saleh, Muhammad Idiris; Ng, Shea-Lin; Fun, Hoong-Kun (2006). 「ベンゾフェノン 2,4-ジニトロフェニルヒドラゾン」. Acta Crystallographica Section E . 62 (12): o5686 – o5688 . doi :10.1107/S1600536806048112.
  5. ^ ブレイディ、オスカー・L.；エルスミー、グラディス・V. (1926). 「アルデヒドおよびケトンの試薬としての2,4-ジニトロフェニルヒドラジンの使用」アナリスト. 51 (599): 77– 78.書誌コード: 1926Ana....51...77B. doi : 10.1039/AN9265100077.
  6. ^ 「2,4-DNPHとは何か、そしてなぜ学校は制御爆発を行っているのか？」複利. 2016年11月7日. 2022年10月26日閲覧.
  7. ^ 「爆弾処理班が英国の学校で化学物質の備蓄を爆発させる」ガーディアン. 2016年11月2日. 2018年3月19日閲覧.
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