ブロモ-ドラゴンフライ
幻覚剤

医薬品化合物
ブロモ-ドラゴンフライ
臨床データ
商号ブロモドラゴンフライ。
その他の名前ブロモ-DragonFLY; 3C-ブロモ-Dragonfly; DOB-Dragonfly; BDF; B-DFLY; DOB-DFLY

投与経路		口頭[1] [2]
薬物クラスセロトニン 5-HT 2受容体 作動薬、セロトニン5-HT 2A受容体作動薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤、モノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）、モノアミン酸化酵素Aの可逆的阻害剤（RIMA）
ATCコード
  • なし
法的地位
法的地位
  • AU :予定なし
  • CA : 予定外
  • DE : 予定なし
  • 英国：予定なし
  • 米国：未予定（オクラホマ州では違法）
  • 国連：予定外
薬物動態データ
作用発現最大6 時間[1] [3]
作用持続時間12～24時間または最大2～3日間[1] [2] [3]
識別子
  • 1-(4-ブロモフロ[2,3- f ] [1]ベンゾフラン-8-イル)プロパン-2-アミン[4]
CAS番号
  • 219986-94-4
PubChem CID
  • 9839057
ケムスパイダー
  • 8014776 チェックはい
ユニイ
  • GC9M7R36OI
チェムブル
  • ChEMBL149024 チェックはい
化学および物理データ
式C 13 H 12臭素N O 2
モル質量294.148  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • CC(N)Cc1c2ccoc2c(Br)c2ccoc12
  • InChI=1S/C13H12BrNO2/c1-7(15)6-10-8-2-4-17-13(8)11(14)9-3-5-16-12(9)10/h2-5,7H,6,15H2,1H3 チェックはい
  • キー:GIKPTWKWYXCBEC-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  （確認する）

ブロモ-DragonFLY （ 3C-ブロモ-DragonflyまたはDOB-Dragonflyとも呼ばれる）は、フェネチルアミン、DOx、FLYファミリーに属する幻覚剤である。[1] [5]経口摂取される。[1] [2]この薬は最大6時間遅延して作用し、最大1～3日間持続する。[1] [2]  

ブロモドラゴンフライの副作用には、吐き気、嘔吐、頭痛、頻脈、高血圧、不安、パニック発作、瞳孔散大、けいれん、血管収縮などがある。[1]この薬は、セロトニン5-HT 2A、5-HT 2B、5-HT 2C受容体を含むセロトニン5-HT 2受容体の作動薬として作用する。[1] [6] [7]また、強力なモノアミン酸化酵素A（MAO-A）阻害剤でもある。[8]

ブロモドラゴンフライは、1998年にデイビッド・E・ニコルズとその同僚によって科学文献に初めて記載されました。[1] [6] 2006年に新しいデザイナードラッグとして発見されました。[9]この薬物は、異常に高い毒性と多数の入院や死亡に関連しています。[1]世界各国で規制薬物となっています。 [1]

使用と効果

ブロモ-DragonFLYの投与量範囲は正確にはわかっていませんが、典型的な投与量は経口 で100～1,000 μgの範囲です。[1] [2] [3] [10]しかし、約700 μgのブロモ-DragonFLYで死亡したという報告があります。 [10]効果の発現は最大6時間遅れることがあり、その持続時間は多くの使用者で12～24時間の範囲ですが、最大2～3日間続くこともあります。[2] [3] [1]この薬物の作用には、深刻な幻覚や視覚の歪み、音声の変化、他の現実とのつながりまたは帰属意識、平和と幸福感、感情の刺激、および実体との遭遇が含まれます。[1]    

副作用

ブロモドラゴンフライの副作用は報告されている。[ 1 ]

過剰摂取と毒性

4BDFブロモトンボ粉末。ピンク色は不純物によるものと考えられます。純粋なブロモトンボBDFは通常、白からオフホワイトです。[要出典]

ブロモ-DragonFLYの毒性は人間にとってかなり高いようで、ノルウェー[11]、スウェーデン[12]、[13]、デンマーク[14]、[15]、フィンランド[16]、アメリカ合衆国で少なくとも5人がブロモ -DragonFLYによって死亡した との報告 がある 。

2009年10月、ブロモ-DragonFLYのバッチが、BDFの重量比で約20倍の効力を持つ関連化合物2C-B-FLYと誤ってラベル表示され、流通していたことが実験室での検査で確認されました。この誤りが、複数の致死的な過剰摂取と追加の入院につながったと考えられています。これらの死亡に関与したバッチには、毒性に寄与した可能性のある重要な合成不純物も含まれていました。[17]

ブロモ-DragonFLYの重度の過剰摂取による血管収縮作用は、少なくとも1例において四肢の組織壊死を引き起こしたことが知られています。2007年9月、35歳のスウェーデン人男性が、大量（ただし原因は不明）の過剰摂取により、足の前部と片手の指数本を切断せざるを得なくなりました。報告によると、この化合物は長時間作用型の有効な血管収縮剤として作用し、過剰摂取から数週間後に壊死と壊疽を引き起こしたとされています。この症例では治療の効果は限定的でしたが、トラゾリンが利用可能な場合は有効な治療薬であると報告されています。[18] [19]

過剰摂取に関連する不快な体験や健康問題が報告されています。2008年にイギリスで発生したある事例では、嘔吐物を吸入し、致命的な窒息に至りました。[20] 発作も報告されています。[21]

2009年10月3日、コペンハーゲン在住の22歳の男性がブロモ・ドラゴンフライを摂取した後に死亡しました。彼の友人は当時の体験をこう語っています。「まるで地獄に引きずり込まれ、何度も引き戻されるようでした。今まで経験した中で最も邪悪な体験でした。永遠に続くかのようでした。」[22]

2011年5月7日、アメリカ合衆国で、2人の若者がブロモ・ドラゴンフライ（2C-Eと間違えて服用）を過剰摂取し死亡し、同事件で他の数名が入院しました。2C-Eの適正用量を服用したため、服用者の中には通常の100倍もの量を服用した人もいました。いずれの死亡も、発作、吐血、そして恐ろしい幻覚症状に続いて起こりました。[23]

相互作用

薬理学

薬力学

ブロモ-DragonFLYは、セロトニン5-HT 2A受容体（Ki = 0.04 nM）および5-HT 2C受容体（Ki = 0.02 nM）に対して非常に高い親和性を示し、 5-HT 2B受容体（Ki = 0.19 nM）に対しては中程度の親和性を示す。[6] [24]これら3つの受容体に対して強力な完全作動薬である。 [7]ブロモ-DragonFLYはモノアミン酸化酵素A（MAO-A）阻害剤でもあるため、そのリスクの一因となる可能性がある。[ 8]ブロモ-DragonFLYの包括的な受容体相互作用が報告されている。[25]    

化学

合成

ラセミ体ブロモ-DragonFLYの最初の化学合成は、1998年にDavid E. Nicholsによって報告され、 DOBのテトラヒドロベンゾジフラン類似体に関する先行研究の発展であった。[6] 1998年のラセミ体ブロモ-DragonFLYの合成は、ヒドロキノンを出発物質とし、これを1-ブロモ-2-クロロエタンでジアルキル化し、臭素化し、n-ブチルリチウムで処理してテトラヒドロベンゾジフラン環系を得る。環系のホルミル化後、酢酸アンモニウム触媒下でニトロエタンと縮合させることでニトロプロペン誘導体を得た。次に、ニトロプロペン誘導体を水素化アルミニウムリチウムで還元してアミン中間体を得、これをトリフルオロ酢酸無水物で保護した。元素臭素によるパラ臭素化およびDDQによるテトラヒドロベンゾジフラン環系の酸化に続いて、アミンのトリフルオロアセチル保護基が除去され、RおよびSエナンチオマーのラセミ混合物としてBromo-DragonFLYが得られました。

2001年、David E. Nicholsは、 Bromo-DragonFLYのエナンチオ特異的合成を報告し、これによりRおよびSエナンチオマーを個別に研究することが可能になった。[26]さらに研究を進めたところ、( R )-(-)-Bromo-DragonFLYは、( S )-(-)-Bromo-DragonFLYよりも5-HT 2Aおよび5-HT 2C受容体への結合親和性が高いことが判明した。より活性の高いRエナンチオマーを合成するために、D-アラニン誘導体を2,3,6,7-テトラヒドロベンゾジフランとフリーデルクラフツアシル化反応で反応させ、β-ケト基を含む中間体を得た。この中間体は、トリフルオロ酢酸中トリエチルシランで処理して除去した。環系のパラ臭素化およびDDQによる酸化の後、アミンを脱保護して( R )-(-)-Bromo-DragonFLYを得た。

歴史

ブロモ-DragonFLYは、1998年にデイビッド・E・ニコルズとその同僚によって初めて合成されました。[6]以前の、それほど強力ではないジヒドロフラン系の化合物であるFLYと同様に、ブロモ-DragonFLYはトンボとの表面的な構造の類似性から命名されました。[要出典]

社会と文化

ブロモ ドラゴンフライは、1971 年の向精神薬に関する条約に含まれていないため、国際的にスケジュール外の薬物ですが、一部の国では類似の法律により、または人体への摂取を目的とした有毒物質の販売により、依然として規制される可能性があります。

オーストラリア

2011年9月9日現在、ブロモ-ドラゴンフライはクイーンズランド州薬物乱用規制1987のスケジュール2に追加されました。[27]

全国的に、この薬物は毒物基準のスケジュール9（禁止薬物）にリストされており、すべての州および準州で禁止されています。[28]

カナダ

2016 年 10 月 12 日現在、Bromo-DragonFLY はカナダ規制薬物物質法のスケジュール III に「2C-フェネチルアミンとその塩、誘導体、異性体、誘導体と異性体の塩」として記載されています。これは、2,5-ジメトキシフェネチルアミンをコアとするあらゆる物質に対応する広い定義で、2Cファミリー ( βk-2C-Bなど を含む) 、DO x化学クラス、TMAファミリー、Aleph (別名DOT)、NBOMe、25 x -NB xシリーズ、そしてもちろん Bromo-DragonFLY 自体 (この記事を参照) が含まれます (ただし、これらに限定されません)。

デンマーク

2007年12月3日、デンマークではこの薬物が禁止されました。[29]デンマーク保健省の勧告を受け、保健大臣ヤコブ・アクセル・ニールセンは、この物質を違法と宣言しました。現在、この物質は危険な麻薬に分類されており、所持、製造、輸入、供給、使用は厳しく禁止されています。これらの行為に関与した者は、法的措置を受ける可能性があります。[30]

フィンランド

2012年3月12日現在、ブロモドラゴンフライは違法なデザイナードラッグです。[31]

ノルウェー

ブロモ-ドラゴンフライは現在ノルウェーの麻薬リストに載っている。[32] [33]

ポーランド

現在、ブロモ-DragonFLYはポーランドでは規制されていない物質です。[要出典]

ルーマニア

この化合物は、2010年2月10日に法律143/2000に基づいて違法物質として追加されました。[34]

スウェーデン

スウェーデン国会は、2008 年 1 月 3 日付けで、スウェーデン国内の麻薬としてブロモ トンボをスケジュール IV (「医療用途がない物質、植物材料、菌類」 ) に追加しました。これは、医薬品庁が発行した規則 LVFS 2007:14 で、ブロモ トンボ、ブロムベンゾジフラニルイソプロピルアミンとして記載されています。 [35]ブロモドラゴンフライは、付けの法律 Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (健康に危険な特定商品の禁止に関する法律) に基づいて、スウェーデンの保健省 Statens folkhälsoinstitut によって最初に「健康被害」として分類され、その規制 SFS 2007:600 には次のように記載されています。ブロムベンソジフラニルイソプロピルアミン (ブロモトンボ) の販売、購入、小売り、所持が違法になります。 [36]

イギリス

ブロモ-DragonFLYは、メディアでクラスA薬物として広く報道されている。[20]しかし、2014年時点では、英国のフェニルエチルアミン包括的条項にどの程度まで含まれるかは不明であり、評論家はフェニルエチルアミンクラスとの構造的類似性[37]と相違点[38] [信頼できない情報源? ]の両方を指摘している。検察が法廷で構造的類似性を証明できれば、クラスA物質とみなされるだろうが[39]、ベンゾジフランであるため、このクラスとは大きく異なる。薬物乱用法では明示的に名前が記載されていない。[40]英国精神活性物質法2016の対象になるが、人間の消費のために販売または取引される場合に限られる。

アメリカ合衆国

ブロモ-DragonFLYはアメリカ合衆国連邦レベルでは規制対象外ですが、2C-BおよびDOBとの類似性から、人体への消費目的で販売された場合、連邦類似物質法に基づき訴追される可能性があります。ブロモ-DragonFLYはオクラホマ州ではスケジュールI物質に指定されています。[41]

参照

参考文献

  1. ^ abcdefghijklmno Corazza O, Schifano F, Farre M, Deluca P, Davey Z, Torrens M, et al. (2011年5月). 「インターネット上のデザイナードラッグ：制御不能な現象？幻覚剤ブロモドラゴンフライの出現」Curr Clin Pharmacol . 6 (2): 125– 129. doi :10.2174/157488411796151129. PMID  21592070.
  2. ^ abcdef Mallaroni P, Mason NL, Vinckenbosch FR, Ramaekers JG (2022年6月). 「新規サイケデリックスの使用パターン：置換フェネチルアミン、トリプタミン、リセルガミドの体験的指紋」Psychopharmacology (Berl) . 239 (6): 1783– 1796. doi :10.1007/s00213-022-06142-4. PMC 9166850. PMID 35487983  . 
  3. ^ abcd Hill SL, Thomas SH (2011年10月). 「新しい娯楽用薬物の臨床毒性学」. Clin Toxicol (Phila) . 49 (8): 705– 719. doi :10.3109/15563650.2011.615318. PMID  21970769.ユーザーウェブサイトによると、ブロモドラゴンフライの典型的な投与量は0.2～1mgで、作用発現は最大6時間、作用持続は2～3日間です（Psychonautウェブマッピング 2010）。66
  4. ^ "Bromo-DragonFLY". Forendex . USA: Southern Association of Forensic Sc​​ientists. 2014年10月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年3月16日閲覧。
  5. ^ “Erowid Bromo-Dragonfly Vault”. www.erowid.org . 2018年3月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年3月26日閲覧。
  6. ^ abcdef Parker MA, Marona-Lewicka D, Lucaites VL, Nelson DL, Nichols DE (1998年12月). 「5-HT 2A受容体に極めて強力な活性を示す新規（ベンゾジフラニル）アミノアルカン」. Journal of Medicinal Chemistry . 41 (26): 5148– 5149. doi :10.1021/jm9803525. PMID  9857084.
  7. ^ ab Wallach J, Cao AB, Calkins MM, Heim AJ, Lanham JK, Bonniwell EM, et al. (2023年12月). 「サイケデリック効果に関連する5-HT2A受容体シグナル伝達経路の同定」. Nature Communications . 14 (1) 8221. Bibcode :2023NatCo..14.8221W. doi :10.1038/s41467-023-44016-1. PMC 10724237. PMID  38102107 . 
  8. ^ ab Noble C, Holm NB, Mardal M, Linnet K (2018年10月). 「精神活性ベンゾジフランであるブロモ-dragonflyは、肝代謝に抵抗性を示し、モノアミン酸化酵素Aを強力に阻害する」. Toxicology Letters . 295 : 397– 407. doi :10.1016/j.toxlet.2018.07.018. PMID  30036687. S2CID  51714119.
  9. ^ https://isomerdesign.com/bitnest/external/EMCDDA/New-Drugs-In-Europe-2006
  10. ^ ab マット FA、ラスムス T、ルーン IB、ベンテ S、モーゲンス J (2009 年 1 月 10 日)。「ブロモトンボによる致死的中毒事件」。法医学国際。183 (1): 91–96。土井:10.1016/j.forsciint.2008.11.001。PMID  19091499。
  11. ^ カイサ・ホールバーグ (2007-04-03)。 「Man i 20-årsåldern Dog av drogen Dragonfly」。Expressen.se (スウェーデン語)。 AB Kvällstidningen Expressen。 2011 年 10 月 20 日にオリジナルからアーカイブされました。2009 年 10 月 30 日に取得。
  12. ^ リッツアウ(2008-08-24)。 「今夜は、あなたのダンスを楽しみましょう」。jp.dk (デンマーク語)。 2008 年 9 月 12 日にオリジナルからアーカイブされました。2009 年 10 月 30 日に取得。
  13. ^ Andreasen MF, Telving R, Birkler RI, Schumacher B, Johannsen M (2009年1月). 「ブロモ-トンボによる致死的中毒」. Forensic Sc​​ience International . 183 ( 1–3 ): 91–6 . doi :10.1016/j.forsciint.2008.11.001. PMID  19091499.
  14. ^ シコネン T (2012-12-14). 「Kassisurman päätekijälle 11,5 vuoden vankeustuomio tabosta」。ヘルシンギン・サノマット（フィンランド語）。 2014 年 10 月 8 日にオリジナルからアーカイブされました。2012 年 12 月 14 日に取得。
  15. ^ “Erowid 2C-B-Fly Vault: 死亡報告”. 2009年10月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  16. ^ Bromo-dragonfly – livsfarlig missbruksdrog Archived 2008-12-27 at the Wayback Machine
  17. ^ Thorlacius K, Borna C, Personne M (2008). 「[ブロモ-ドラゴンフライ-生命を脅かす薬物。最初の症例で実証されたように、組織壊死を引き起こす可能性がある]」Läkartidningen . 105 (16): 1199– 1200. PMID  18522262.
  18. ^ ab George S (2008年3月27日). 「イングランド | サリー | 『5ポンドの被害に遭って死にそうになった』」BBCニュース. 2012年1月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2010年2月8日閲覧。
  19. ^ Wood DM, Looker JJ, Shaikh L, Button J, Puchnarewicz M, Davies S, et al. (2009年12月). 「ブロモドラゴンフライのレクリエーション使用に伴う発作の遅延発現と毒性」. Journal of Medical Toxicology . 5 (4): 226–9 . doi :10.1007/bf03178273. PMC 3550403. PMID 19876858  . 
  20. ^ “| Danish man died after trip on Chinese drug”. Jp.dk. 2009年11月13日. 2012年3月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年2月8日閲覧。
  21. ^ “コナワでデザイナードラッグを服用後、2人目の被害者が死亡”. newson6.com . 2018年3月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年3月26日閲覧。
  22. ^ Corazza O, Schifano F, Farre M, Deluca P, Davey Z, Torrens M, 他 (2011年5月). 「インターネット上のデザイナードラッグ：制御不能な現象？幻覚剤ブロモドラゴンフライの出現」Current Clinical Pharmacology . 6 (2): 125– 129. doi :10.2174/157488411796151129. hdl : 2299/10464 . PMID  21592070.
  23. ^ Jain MK, Gumpper RH, Slocum ST, Schmitz GP, Madsen JS, Tummino TA, et al. (2025年7月). 「サイケデリック薬の多薬理学は、潜在的な治療薬の複数の標的を明らかにする」(PDF) . Neuron . 113 (19): 3129–3142.e9. doi :10.1016/j.neuron.2025.06.012. PMID  40683247.
  24. ^ ab McLean TH, Chambers JJ, Parrish JC, Braden MR, Marona-Lewicka D, Kurrasch-Orbaugh D, et al. (2006年7月). 「C-(4,5,6-トリメトキシインダン-1-イル)メタナミン：5-HT2A受容体の相同性モデルを用いて設計されたメスカリン類似体」. Journal of Medicinal Chemistry . 49 (14): 4269– 4274. doi :10.1021/jm060272y. PMID  16821786.
  25. ^ 「クイーンズランド州薬物乱用規制1987」（PDF） 。 2011年4月22日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） 。
  26. ^ Poisons Standard October 2015 「Poisons Standard October 2015」2015年9月30日。2016年1月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年1月6日閲覧。
  27. ^ 「陶酔物質に関する大統領令の改正」デンマーク医薬品庁2007年。2012年2月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年6月11日閲覧。
  28. ^ デザインドラッグ（フィンランド語）
  29. ^ 「ノルウェー法に基づく麻薬リスト」。2014年10月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  30. ^ “Statens Legemiddelverk about derivates and Bromo-DragonFLY”. 2009年5月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。
  31. ^ “2010年1月10日ルーマニア法143/2000の改正”. 2010年6月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年2月28日閲覧。
  32. ^ “Läkemedelsverkets föreskrifter - LVFS och HSLF-FS | Läkemedelsverket” (PDF)。2013 年 9 月 28 日にオリジナルからアーカイブ(PDF)されました。2013 年 9 月 15 日に取得。
  33. ^ 「Förordning om ändring i förordningen (1999:58) om förbud mot vissa hälsofarliga varor」(PDF)。スベンスクのファットニングサムリング。2013 年 9 月 29 日にオリジナルからアーカイブ(PDF)されました。2013 年 9 月 25 日に取得。
  34. ^ Psychonaut Webmapping Research Group. 「Bromo-Dragonfly Report」（PDF） . www.psychonautproject.eu/ . ロンドン精神医学研究所. 2012年5月15日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） . 2014年6月12日閲覧。
  35. ^ 「Ask Erowid : ID 3103 : Does Bromo-Dragonfly fall under the UK ban on phenethylamines?」www.erowid.org . 2018年3月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年3月26日閲覧。
  36. ^ 薬物乱用諮問委員会. 「新規向精神物質（『合法ドラッグ』）に関する考察」(PDF) . 英国内務省. 2014年7月14日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) . 2014年6月12日閲覧.
  37. ^ 英国内務省。「英国薬物乱用防止法 1971 > 1971 c. 38 > 附則2」。2012年11月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2013年11月28日閲覧。
  38. ^ Stogsdill S. 「2011年にデザイナードラッグでオクラホマ州の大学生2人が死亡した事件で、男に有罪判決」オクラホマン紙2024年5月20日閲覧。
  • DOB-dragonFLY（ブロモ-dragonFLY） - 異性体設計
  • ブロモ-DragonFLY - PsychonautWiki
  • ブロモトンボ - Erowid
  • ビッグ＆ダンディ・ブロモ・トンボ/DOB・トンボスレッド - ブルーライト
  • ブロモ-ドラゴンフライ - TripSit
「https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Bromo-DragonFLY&oldid=1319496088」から取得