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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | ブロモ-セミフライ; B-セミフライ; B-SF; 5-MeO-7-Br-4-APDB; 7-ブロモ-2,3-ジヒドロ-5-メトキシ-α-メチル-4-ベンゾフランタナミン; F-4A5,7B; DOB-5-ヘミフライ |
| 薬物クラス | セロトニン受容体調節薬、セロトニン作動性幻覚剤、幻覚剤 |
| ATCコード |
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| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| PubChem CID |
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| ケムスパイダー |
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| チェムブル |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C 12 H 16臭素N O 2 |
| モル質量 | 286.169 g·mol −1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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DOB-5-ヘミフライは、ブロモセミフライ（B-SF）または5-MeO-7-Br-4-APDBとしても知られ、 DOBおよびDOB-FLYに関連するフェネチルアミン、アンフェタミン、DOx、ベンゾフランファミリーの推定セロトニン作動性幻覚剤です。 [1] [2]これは、 5位のメトキシ基がベンゼン環と環化してジヒドロフラン基またはベンゾジヒドロフラン環系を形成したDOBの誘導体です。[1] [2]この薬物は、メトキシ基の両方ではなく1つだけが環化されている点で、 FLY幻覚剤のDOB-FLYおよびブロモ-ドラゴンフライ（DOB-DFLY）と異なります。[ 1] [2]
使用と効果
DOB-5-hemiFLYのヒトにおける特性と効果は不明である。[1]
相互作用
薬理学
薬力学
DOB-5-hemiFLYは、 5-HT 2A受容体（Ki = 3.1 nM）を含むセロトニン5-HT 2受容体に高い親和性を示します。 [1] [2] [3] [4] [5] [6]この受容体に対する親和性はDOBと同等です。[5] [6]この薬剤はげっ歯類の薬物弁別試験においてLSDの完全な代替となり、この点でDOBと同等の効力を示しました。[ 1] [2] [7] [3] [4] [5] [8] [6] [過剰な引用]
化学
合成
DOB-5-hemiFLYの化学合成が記載されている。[ 1 ] [5]
デリバティブ
DOB-5-hemiFLYの誘導体にはDOB-FLYとBromo-DragonFLY（DOB-DFLY）がある。[1] [2]
歴史
DOB-5-hemiFLYは、1991年にDavid E. Nicholsらによって科学文献に初めて記載されました。[1] [2] [5]これは、 Alexander Shulginの2011年の著書「The Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds」に収録されました。[1]
社会と文化
法的地位
アメリカ合衆国
DOB-5-hemiFLYは、2011年現在、米国では明確に規制されている物質ではありません。 [1] [更新が必要]
参照
- DOx（サイケデリックス）
- FLY（サイケデリックス）
- DOH-5-hemiFLY（セミフライ；SF）
参考文献
- ^ abcdefghijk Shulgin A, Manning T, Daley P (2011). 『シュルギン索引 第1巻：幻覚剤フェネチルアミンおよび関連化合物』 第1巻. バークレー: Transform Press . ISBN 978-0-9630096-3-0。
- ^ abcdefg Trachsel D、Lehmann D、Enzensperger C (2013).フェネチルアミン: von der Struktur zur Function [フェネチルアミン: 構造から機能へ]。 Nachtschatten-Science (ドイツ語) (第 1 版)。ゾロトゥルン: Nachtschatten-Verlag。 pp . 496–497、851–852、860。ISBN 978-3-03788-700-4. OCLC 858805226. 2025年8月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ ab Nichols DE (2012). 「セロトニン5-HT 2A作動薬の構造活性相関」. Wiley Interdisciplinary Reviews: Membrane Transport and Signaling . 1 (5): 559– 579. doi :10.1002/wmts.42. ISSN 2190-460X . 2025年11月26日閲覧。
DOM（39）の5-メトキシ基が4-位に「結合」している場合（47の場合）、薬物弁別課題において、DOMと比較して活性が約20倍低下した。81 一方、5-メトキシ基が6-位に結合している場合、化合物48はDOMと同等以上の活性を示した。82 これらの研究は、メトキシ酸素の電子が受容体との最適な相互作用のために特定の方向に配向されている必要があることを明確に示唆しているように思われる。ラット前頭前皮質の[125I]DOI標識受容体に対する親和性もこれらの知見と一致し、47に対する親和性は488 nM、48に対する親和性は3.1 nMであった（図20）。
- ^ ab Nichols DE (2018). 「サイケデリック薬物の化学と構造活性相関」. Current Topics in Behavioral Neurosciences . 36 : 1– 43. doi :10.1007/7854_2017_475. ISBN 978-3-662-55878-2. PMID 28401524。
DOM (37) の5-メトキシ基を4位に「固定」して化合物49を得ると、ラットを用いたin vivo薬物識別試験において、DOMと比較して活性が約20倍低下した (Nichols et al. 1986)。しかし、DOBの5-メトキシ基を6位に固定すると、化合物50はDOMと同等の効力を示した (Nichols et al. 1991)。ラット前頭前皮質の[125I]DOI標識5HT2A受容体に対する親和性は、in vivo試験の結果と一致し、化合物49の親和性は488 nM、化合物50の親和性は3.1 nMであった。これらの結果は、適切な受容体相互作用には酸素電子が特定の方向に投射する必要があるという仮説と一致した。
- ^ abcde Nichols DE, Snyder SE, Oberlender R, Johnson MP, Huang XM (1991年1月). 「幻覚剤フェネチルアミンの2,3-ジヒドロベンゾフラン類似体」. Journal of Medicinal Chemistry . 34 (1): 276– 281. doi :10.1021/jm00105a043. PMID 1992127.
- ^ abc Monte AP, Marona-Lewicka D, Parker MA, Wainscott DB, Nelson DL, Nichols DE (1996年7月). 「幻覚剤のジヒドロベンゾフラン類似体。3. 固定メトキシ基を有する4-置換（2,5-ジメトキシフェニル）アルキルアミン誘導体のモデル」. Journal of Medicinal Chemistry . 39 (15): 2953– 2961. doi :10.1021/jm960199j. PMID 8709129.
- ^ Blaazer AR, Smid P, Kruse CG (2008年9月). 「5-HT(2A)受容体作動薬リガンドとしてのフェニルアルキルアミンの構造活性相関」. ChemMedChem . 3 (9): 1299– 1309. doi :10.1002/cmdc.200800133. PMID 18666267。
酸素孤立電子対を側鎖に反位配置させることで、化合物35と7-ブロモ類似体36が得られた。[184] LSDと生理食塩水を識別するよう訓練されたラットを用いたDD試験では、両化合物が完全に置換され、7-ブロモ類似体36（ED50=0.57 mmol kg/l）はDOM（15、ED50=0.89 mmol kg/l）よりも強力で、DOB（16）と同等の効力を示した。結合親和性とエネルギー計算により、これらの剛性類似体がDOM（15）の活性結合構造をモデル化していることが確認された。[184]
- ^ Nichols DE (1994). 「医薬品化学と構造活性相関」. Cho AK, Segal DS (編). アンフェタミンとその類似体：精神薬理学、毒性学、そして乱用. Academic Press. pp. 3– 41. ISBN 978-0-12-173375-9研究者らは、この部分が5-メトキシ基を「反」配向に強制する可能性があることを示唆している（Nichols et al., 1986b） 。
例えば、2,3-ジヒドロベンゾフラン-6-イル化合物31および32はLSD様活性を示さないのに対し、ジヒドロベンゾフラン-4-イル化合物33は、その柔軟な5-メトキシ類似体DOBと同等の活性を示す（表1；Nichols et al., 1991c）。これらの研究は、5-メトキシ基が4-置換基に対して反配向であることを明確に示している。
外部リンク
- DOB-5-hemiFLY (B-SF) - 異性体設計
- B-SF - シュルギン指数
