ブロモクロロメタン
ブロモクロロメタン
すべての明示的な水素が付加された臭化クロロメタンの立体骨格式
すべての明示的な水素が付加された臭化クロロメタンの立体骨格式
臭化クロロメタンの空間充填モデル
臭化クロロメタンの空間充填モデル
名前
推奨IUPAC名
臭素(クロロ)メタン
その他の名前
  • ブロモクロロメタン
  • ボロセン[要出典]
  • クロロブロモメタン
  • 臭化クロロメチル
  • ハロン1011 [1]
  • 臭化メチレン
  • メチルクロロブロミド[1]
  • モノクロロモノブロモメタン
  • クロロブロモメタン[1]
  • フルオロカーボン1011 [1]
識別子
  • 74勝97敗5分け チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
略語
1730801
チェビ
  • チェビ:17194 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL346918 チェックはい
ケムスパイダー
  • 6093 チェックはい
ECHA 情報カード 100.000.752
EC番号
  • 200-826-3
25577
ケッグ
  • C02661 チェックはい
メッシュ ブロモクロロメタン
  • 6333
RTECS番号
  • PA5250000
ユニイ
  • 45WX84110G チェックはい
国連番号 1887
  • DTXSID4021503
  • InChI=1S/CH2BrCl/c2-1-3/h1H2 チェックはい
    キー: JPOXNPPZZKNXOV-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • ClCBr
プロパティ
C H 2臭素Cl
モル質量 129.38  g·mol −1
外観 無色の液体
臭い クロロホルム様物質[1]
密度 1.991  g·mL −1
融点 −88.0 °C; −126.3 °F; 185.2 K
沸点 68℃; 154℉; 341K
16.7  g·L −1
ログP 1.55
蒸気圧 15.60  kPa（20.0  °C時）
磁化率（χ）
 −86.88·10 −6 ·cm 3 /モル
屈折率（nD ）
 1.482
危険
GHSラベル：
GHS05: 腐食性 GHS07: 感嘆符
危険
H315、H318、H332、H335
P261、P280、P305+P351+P338
引火点 不燃性[1]
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
  • 5  g·mol −1（経口、ラット）
  • 20  g·kg −1（経皮、ウサギ）
  • 4300  mg·kg −1（経口、マウス）[2]
LC 50（中央値濃度）
 3000  ppm（マウス、7 時間）[2]
  • 28,800  ppm（ラット、15 分）
  • 29,000  ppm（ラット、15 分）
  • 27,000  ppm（マウス、15 分）[2]
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
 TWA 200  ppm (1050  mg/m 3 ) [1]
REL（推奨）
 TWA 200  ppm (1050  mg/m 3 ) [1]
IDLH（差し迫った危険）
 2000ppm [  1 ]
関連化合物
関連アルカン
関連化合物
 2-クロロエタノール
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

ブロモクロロメタン（または臭化メチレンとハロン1011）は、混合ハロメタ​​ンです。屈折率1.4808 の低粘度で重い液体です。

ハロン1011は、1940年代半ばにドイツで消火器用として開発され、四塩化炭素よりも毒性が低く、より効果的な代替物質の開発を目指したものでした。四塩化炭素は火災時に放出されると非常に有毒な副産物を生成するため、航空機や戦車への使用が懸念されていました。ハロン1011は毒性がわずかに低く、1960年代後半まで使用されましたが、ハロン1211や1301などのより安全で効果的な物質が開発されたため、1969年にNFPA（全米消火協会）によって消火器用としての使用が正式に禁止されました。オゾン層破壊の危険性があるため、2002年1月1日、オゾン層を破壊する物質に関するモントリオール議定書第11回締約国会合で生産が禁止されました。

1950 年代の米国 CBM 消火器。
ピレン 1クォート ポンプ式クロロブロモメタン（CBまたはCBM）、1960年代、英国

ブロモクロロメタンの生分解は、加水分解酵素アルキルハリダーゼによって触媒されます。

CH 2 BrCl + H 2 O → CH 2 O + HBr + HCl

準備

ブロモクロロメタンは商業的にはジクロロメタンから製造される。

6 CH 2 Cl 2 + 3 Br 2 + 2 Al → 6 CH 2 BrCl + 2 AlCl 3
CH 2 Cl 2 + HBr → CH 2 BrCl + HCl

後者の経路では、触媒として三塩化アルミニウムが必要となる。臭化メチレンの前駆体として、臭化クロロメタンはしばしば用いられる。[3]

参考文献

  1. ^ abcdefghij NIOSH化学物質ハザードポケットガイド. "#0123".国立労働安全衛生研究所（NIOSH）.
  2. ^ abc 「クロロブロモメタン」。生命または健康に直ちに危険を及ぼす濃度。米国労働安全衛生研究所。
  3. ^ Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC「臭素化合物」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a04_405. ISBN 978-3-527-30673-2。
  • 国際化学物質安全性カード 0392
  • NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0123」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
  • n-プロピルブロミドおよびブロモクロロメタンに関する通知
  • 化学物質ファクトシート
  • albemarle.comのデータシート
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