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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
2′,7′-ジブロモ-3′,4′,5′,6′-テトラヒドロキシ-1 H -1λ 6 -スピロ[[2,1]ベンゾキサチオール-3,9′-キサンテン]-1,1-ジオン | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.036.923 |
| EC番号 |
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PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 19 H 10 Br 2 O 8 S | |
| モル質量 | 558.15 g·mol −1 |
| 外観 | 粉末、ダークブラウン[2] |
| 融点 | 300℃（572°F; 573K） |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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指令67/548/EECに基づく危険物質ではない |
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |
| 安全データシート（SDS） | 製品安全データシート |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ブロモピロガロールレッドは、分光分析用試薬や錯滴定指示薬として分析化学で頻繁に使用されます 。
用途、動作、特性
ブロモピロガロールレッドは、分析化学において分光光度計用試薬および錯体指示薬として広く用いられています。金属イオン錯体形成反応を第四級アンモニウム塩の存在下で行うことで、ブロモピロガロールレッドを用いた分析の可能性はさらに広がります。これにより、多くの元素の分析において色コントラストと感度が向上します。[3]さらに、ブロモピロガロールレッドは金属変色指示薬としても広く用いられています。[4]ブロモピロガロールレッドは、Bi、Cd、Co、Mg、およびMnの定量における錯体指示薬として用いられています。
ブロモピロガロールレッドは1MのH 2 SO 4溶液中でプロトン化し、アルカリ溶液中で徐々にイオン化します。中性状態のブロモピロガロールレッドは双極性イオンであり、プロトン化されたカルボニル基と解離したスルホン酸基を有します。等吸収点における試験により、ブロモピロガロールレッドはピロガロールレッドよりも強い酸であることが判明しています。アンモニア塩の存在下では、深色シフトが増加します。また、アンモニア塩の親水性基は、ブロモピロガロールレッドと併用する試薬の解離をより酸性領域に変化させます。[3]
ブロモピロガロールレッドはトリフェニルメタン指示薬でもあります。HClで前洗浄したポリアミドカラムを用いたクロマトグラフィー分離により、効率的に精製できます。その後、微結晶セルロースプレートを用いた薄層クロマトグラフィー（ブタノール-酢酸-水、n-プロパノール-水、またはメタノール-水の系を使用）により純度を確認できます。ブロモピロガロールレッドのその他の用途としては、Cd（pH 9.3）、Mg（pH 10）、Mn（pH 10）、およびランタニド（pH 7）の滴定指示薬として用いられます。また、Co、Cu、Ga、Pb、およびThの逆滴定にも広く用いられます。指示薬として使用する場合は、通常、50%エタノールに0.05%溶液を溶解して使用します。[5]
薬学において、ブロモピロガロールレッドはタンパク質を結合させる役割を果たします。30～100μmol/Lの濃度で使用されます。電気泳動移動度シフトアッセイ、およびp50とTitle CompをpH 7.5のアッセイ緩衝液中でプレインキュベート（室温、5分間）するアッセイに使用されています。[6]
応用と研究
ブロモピロガロールレッドには、分光光度分析や錯滴定指示薬など、分析化学におけるさまざまな用途があります。
分光光度計による測定
ブロモピロガロールレッドとニオブ(V)を酒石酸溶液中pH 6.0で反応させることで、鮮やかな青色の3:1試薬が生成された。ブロモピロガロールレッドの感度と条件選択性についても研究され、1,10-フェナントロリン、ブロモピロガロールレッド、銀イオンの三元錯体の形成により微量の銀が検出できることが示された。これは、ブロモピロガロールレッドの構造中に隣接する2つのフェノール基があるためである。[7]
ブロモピロガロールレッドは、希土類元素の指示薬として用いられます。分光光度計による定量法では、試薬の色が異なるため指示薬として用いられます。ブロモピロガロールレッドは、イットリウムやセリウムと青色から紫青色の錯体を形成します。また、強酸性溶液では橙黄色、中性付近ではクラレットレッド、アルカリ性溶液では青色を呈します。[8]
細胞効率の向上
ブロモピロガロールレッドと鉄(II)化合物との錯イオンを形成することで、セル効率を向上させることができます。ブロモピロガロールの最低遷移はMLCT特性を有し、鉄(II)の電子感度を大幅に向上させます。そのため、ブロモピロガロール配位子と鉄(II)ビスオキサラト基との錯形成は、セル効率をより高いレベルに向上させることが判明しました。[9]
ペルオキシダーゼの水素供与基質
ブロモピロガロールレッドはペルオキシダーゼの水素供与体として設計されています。指示薬としてではなく、触媒として用いられており、その反応速度は酵素と基質の濃度に依存します。HRP-H 2 O 2 -BPR触媒系を用いることで、ブロモピロガロールレッドは効率的な試薬であることが確認され、HRPの定量分析が可能になります。これにより、H 2 O 2とグルコースの反応速度が向上します。 [10]
キャラクター設定
ブロモピロガロールレッドは、緑色から暗褐色の結晶性粉末です。ジメチルスルホキシド中では412 nmと523 nmに吸収極大を示すスペクトルを示します。エタノール溶媒中では400～540 nmの範囲に吸収が広がります。水中では360～530 nm、1,4-ジオキサンと水を4:2の割合で混合した溶媒中では470 nmに吸収極大を示します。水に可溶で、4℃で保存できます。[2] [11]
安全性
ブロモピロガロールレッドは、 Bi、Cd、Co、Mg、Mn、および希土類元素の定量のための錯滴定指示薬として、経口摂取による有害物質とは分類されていません。目に直接触れると、流涙や結膜充血を引き起こす可能性があります。また、皮膚刺激を引き起こす可能性があり、ブロモピロガロールレッドが血流に入ると全身障害を引き起こす可能性があります。また、硝酸塩、酸化酸、塩素系漂白剤、プール塩素など の酸化剤との汚染も避けてください。
参照
参考文献
- ^ "spiro(3h-2,1-benzoxathiole-3,9'-(9h)xanthene)-3',4',5',6'-tetrol, 2',7'-dibromo-, 1,1-dioxide". ChemSpider . 2013年4月12日閲覧。
- ^ ab 「ブロモピロガロールレッド」. Chemical Book . 2013年3月15日閲覧。
- ^ ab Wyganowski, C. (1984). 「ピロガロールレッドおよびブロモピロガロールレッドの分光光度特性に対する第四級アンモニウム塩の影響」Microchemical Journal . 29 (3): 318– 325. doi :10.1016/0026-265X(84)90112-7.
- ^ 「ブロモピロガロールレッド」（PDF） SCBT . 2013年3月15日閲覧。
- ^ Hulanicki, A.; Glab, S.; Ackermann, G. (1983). 「錯体指示薬：特性と応用」（PDF） . Pure and Applied Chemistry . 55 (7): 1137– 1730. doi :10.1351/pac198355071137. S2CID 93875968.
- ^ Sharma, Rakesh K.; Chopra, Shilpa; Sharma, Som D.; Pande, Vineet; Ramos, Maria J.; Meguro, Kazuyuki; Inoue, Masami; Otsuka, Masami (2006). 「NF-κB-DNA結合に対する新規金属キレート阻害剤の生物学的評価、キレート化、および分子モデリング研究：構造活性相関」Journal of Medicinal Chemistry . 49 (11): 3595– 3601. doi :10.1021/jm050617x. PMID 16759101.
- ^ West, R. (1965). 「ブロモピロガロールレッドによるニオブ(V)の分光光度計による定量」. Talanta . 12 (7): 681– 690. doi :10.1016/0039-9140(65)80093-5.
- ^ Steed, J.; Steed, KC (1960). 「ブロモピロガロールレッドによる希土類元素イットリウムおよびセリウムの分光光度計による定量」. Analytica Chimica Acta . 22 (7): 180– 184. Bibcode :1960AcAC...22..180H. doi :10.1016/S0003-2670(00)88264-1.
- ^ Tennakone, P.; Steed, KC (1960). 「ブロモピロガロールレッドによる希土類元素イットリウムおよびセリウムの分光光度計による定量」. Analytica Chimica Acta . 22 : 180–184 . Bibcode :1960AcAC...22..180H. doi :10.1016/S0003-2670(00)88264-1.
- ^ Shen, Zhong-Xian; Li, Li; Shen, Han-Xi (1999). 「ペルオキシダーゼの水素供与性基質としてのブロモピロガロールレッドの研究と分析への応用」Analytica Chimica Acta . 379 (7): 63– 68. Bibcode :1999AcAC..379...63G. doi :10.1016/S0003-2670(98)00625-4.
- ^ アンドリーバ、I. ユウ。ルイジアナ州レベデバ。シャブリナ、M. ユウ。 （1983年）。Ｊ．Ｇｅｎ．Ｃｈｅｍ．ソ連 (英語翻訳)。53 (12): 2766 – 2770、2494 – 2497。
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