ブロモキシニル

ブロモキシニル

名前
推奨IUPAC名 3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシベンゾニトリル
その他の名前 ブロミナール、ブロモトリル、ブロネート、ブクトリル、セロトロールB、リタロール、M&B 10064、メリット、パードナー、セイバー、トーチ
識別子
CAS番号	1689-84-5^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:17192^はい
チェムブル	ChEMBL453905^はい
ケムスパイダー	14775^はい
ECHA 情報カード	100.015.348
ケッグ	C04178^はい
PubChem CID	15531
ユニイ	J46EK95K0P^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID3022162
InChI InChI=1S/C7H3Br2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2,11H^はい キー: UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C7H3Br2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2,11H キー: UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYAP
笑顔 Brc1cc(C#N)cc(Br)c1O
プロパティ
化学式	C 7 H 3 Br 2 N O
モル質量	276.915  g·mol ^−1
外観	無色または白色の固体
密度	2.243 g/mL
融点	194～195℃
水への溶解度	有機溶剤
関連化合物
関連化合物	イオキシニル、クロロキシニル、ブロモキシニルオクタン酸
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

ブロモキシニルは、化学式HOBr ₂ C ₆ H _{2 CNで表さ}れる有機化合物です。ニトリル系除草剤に分類され、様々な商品名で販売されています。白色の固体で、光合成を阻害することで作用します。哺乳類に対して中程度の毒性があります。

^{オーストラリア[1]}、ニュージーランド^[2]、アメリカ合衆国で使用されており、アメリカ合衆国では1974年に614,000ポンドが使用されました^{。[3] [4]}

生産と使用

4-ヒドロキシベンゾニトリルの臭素化によって生成されます。

一年生広葉雑草を防除するための後発芽農薬です。^[5]

ブロモキシニルは、HRAC分類ではグループC / C3 / 6（オーストラリア、世界、数値）の除草剤です。^[6]

劣化

ブロモキシニルは土壌中で約2週間の半減期で分解する。粘土や有機物含有量の多い土壌では残留性が高く、これらの環境における微生物に対するこの化合物の生物学的利用能はある程度限られていることを示唆している。土壌または純粋培養における好気条件下では、ブロモキシニルの分解生成物はしばしば元の臭素基を保持する。この除草剤とその一般的な分解生成物の一つ（3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシ安息香酸）は、微生物デスルフィトバクテリウム・クロロレスピランスによって代謝還元脱ハロゲン化されることが示されている^[7]。ブロモキシニルは光化学的にも分解され、ハロゲンである臭素を放出する^[8] 。好気条件下では、1ヶ月以上残留することがある^[9]。

カナダのグレートプレーンズ地域では、穀物に広く使用されていますが、飲料水中のブロモキシニルの平均濃度は1リットルあたり1ナノグラムでした。あるケースでは、1リットルあたり384ナノグラムという高い濃度が検出されました。ブロモキシニルの濃度は、検査された他のいくつかの農薬よりも一貫して低く、水処理によって他の農薬よりも大幅に減少することが観察されました。^[10]

安全性

哺乳類における致死量は1kgあたり60～600mgで、ラットおよびウサギでは1kgあたり30mgを超えると催奇形性影響が観察されています。ヒトでは1年以上の慢性曝露により、体重減少、発熱、嘔吐、頭痛、排尿障害などの症状が報告されています。^[11]

米国では、毒性クラスII (中程度の毒性)の制限使用農薬として配布されており、住宅所有者が使用することはできません。

ブロモキシニルの味は「わずかで、特徴的ではない」。^[12]

商標

ブロモキシニルは、ブロミナール、ニューローンウィーダー（ユニオンカーバイド）、ブクトリル、チップコブクトリル（ローヌプーラン）などの名称で販売されています。^[13]このリストは不完全です。

参考文献

1. 「4Farmers ブロモキシニル 200」。4farmers.com.au。4Farmersオーストラリア。
2. 「APP203468-Final-Decision-Signed.pdf」（PDF）www.epa.govt.nz。
3. 米国環境保護庁（OCSPP）（2023年2月1日）「EPA、絶滅危惧魚種に対する4種類の農薬からの保護を実施」www.epa.gov。
4. 「1974年米国農業・政府・産業部門における農薬使用状況調査」epa.gov.EPA .1977年。
5. フランツ・ミュラーとアーノルド・P・アップルビキ「雑草防除、2. 個別除草剤」ウルマン工業化学百科事典 2010 doi :10.1002/14356007.o28_o01
6. 「作用部位による除草剤の分類」2025年7月19日閲覧。
7. Cupples AM, Sanford RA, Sims GK (2005). 「Desulfitobacterium chlororespiransによるブロモキシニル（3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシベンゾニトリル）およびイオキシニル（3,5-ジヨージノ-4-ヒドロキシベンゾニトリル）の脱ハロゲン化」. Applied and Environmental Microbiology . 71 (7): 3741– 3746. doi :10.1128/AEM.71.7.3741-3746.2005. PMC 1169022. PMID  16000784 . 
8. Malouki, Moulay A.; Zertal, Abdennour; Lavédrine, Bernadette; Sehili, Tahar; Boule, Pierre (2004年11月1日). 「水溶液中における3,5-ジハロゲノ-4-ヒドロキシベンゾニトリル（イオキシニルおよびクロロキシニル）の光変換」. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry . 168 (1): 15– 22. doi :10.1016/j.jphotochem.2004.05.007.
9. Nolte, J.; Heimlich, F.; Grass, B.; Zullei-Seibert, N.; Preuss, G. (1995). 「水中におけるジハロゲン化ヒドロキシベンゾニトリルの挙動に関する研究」Fresenius' Journal of Analytical Chemistry . 351 (1): 88– 91. doi :10.1007/BF00324296.
10. Donald DB, Cessna AJ, Sverko E, Glozier NE (2007). 「北部グレートプレーンズの表層飲料水に含まれる農薬」. Environ. Health Perspect . 115 (8): 1183– 1191. doi :10.1289/ehp.9435. PMC 1940079. PMID  17687445 . 
11. 「Extension Toxicology Network: Pesticide information profiles」。2007年4月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。
12. 「イオキシニルおよびブロモキシニル選択性除草剤に関する技術速報」国際害虫管理ジャーナル：パートC。14（3）：301-322。1968年9月。doi ： 10.1080/05331856809438464。
13. Elmore, CL; McHenry, WB; Smith, NL; Shaefer, KM (1980年4月). 『除草剤の一般名と商標名：相互索引ガイド』カリフォルニア大学農業科学部.

外部リンク

• 農薬特性データベース（PPDB）におけるブロモキシニル