ブロキサテロール

ブロキサテロール

ブロキサテロールのケクレ骨格式
名前
IUPAC名 1-(3-ブロモ-5-イソキサゾリル)-2-( tert-ブチルアミノ)エタノール
識別子
CAS番号	76596-57-1^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェムブル	ChEMBL2105475^はい
ケムスパイダー	64294^はい
ECHA 情報カード	100.071.338
メッシュ	ブロキサテロール
PubChem CID	71149
ユニイ	ZE4IRB4DUC^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID20868402
InChI InChI=1S/C9H15BrN2O2/c1-9(2,3)11-5-6(13)7-4-8(10)12-14-7/h4,6,11,13H,5H2,1-3H3^はい キー: JBRBWHCVRGURBA-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1/C9H15BrN2O2/c1-9(2,3)11-5-6(13)7-4-8(10)12-14-7/h4,6,11,13H,5H2,1-3H3 キー: JBRBWHCVRGURBA-UHFFFAOYAK
笑顔 CC(C)(C)NCC(C1=CC(=NO1)Br)O
プロパティ
化学式	C 9 H 15臭素N 2 O 2
モル質量	263.135  g·mol ^−1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 情報ボックスの参照

ブロキサテロールはβ2_{アドレナリン}受容体作動薬です。^[1]体内の平滑筋受容体に作用する薬剤の一種で、このタイプの治療に反応する呼吸器疾患の治療によく使用されます。

合成

ジブロモホルムアルドキシムからその場で生成した臭化ニトリルオキシドと3-ブチン-2-オンとの1,3-双極子付加環化反応により、イソキサゾール混合物が得られ、主にブロキサテロールに必要な異性体が得られる。ピリジニウムトリブロミドによるアセチル基の選択的α-臭素化によりブロモケトンが得られ、そのカルボニル基を水素化ホウ素ナトリウムで還元すると臭化エタノール誘導体が得られる。これをtert-ブチルアミンで処理するとブロキサテロールが得られる。^{[2] [3] [4] [5]}

参考文献

1. Nava S, Crotti P, Gurrieri G, Fracchia C, Rampulla C (1992年1月). 「不可逆性気道閉塞を伴うCOPD患者におけるβ2刺激薬（ブロキサテロール）の呼吸筋力および持久力への効果」Chest . 101 (1): 133–40 . doi :10.1378/chest.101.1.133. PMID  1345900. 2013年4月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。
2. 米国特許4276299、Davide Della BellaとDario Chiarino、「1-(3-ブロモ-イソキサゾール-5-イル)-2-tert.ブチルアミノエタノール」、1981年6月30日発行、Zambon SpAに譲渡 
3. デ・アミチ、マルコ;デ・ミケーリ、カルロ。カレア、ジャコモ。スペツィア、サンドロ (1989)。 「キラルイソオキサゾール誘導体の化学酵素的合成」。有機化学ジャーナル。54 (11): 2646–2650。土井:10.1021/jo00272a037。
4. Rohloff, John C.; Robinson, James; Gardner, John O. (1992). 「水中におけるブロモニトリルオキシド[3+2]環化付加反応」. Tetrahedron Letters . 33 (22): 3113– 3116. doi :10.1016/S0040-4039(00)79827-3.
5. Battilocchio, Claudio; Bosica, Francesco; Rowe, Sam M.; et al. (2017). 「3-ブロモイソキサゾリン合成のための反応性中間体としてのジブロモホルムアルドキシムの連続調製と利用」. Organic Process Research & Development . 21 (10): 1588– 1594. doi : 10.1021/acs.oprd.7b00229 .