2-ブタノール

2-ブタノール
	2-ブタノールの骨格式
名前
	推奨IUPAC名ブタン-2-オール
	その他の名前 sec-ブタノール sec-ブチルアルコール2-ブタノール2-ブチルアルコール
識別子
CAS番号	78-92-2 はい; 14898-79-4 ( R ) はい; 4221-99-2 ( S ) はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	773649 1718764 ( R ) 1718763 ( S )
チェビ	チェビ:35687 はい;
チェムブル	ChEMBL45462 はい;
ケムスパイダー	6320 はい; 76392 (右) はい; 392543 ( S ) はい;
ドラッグバンク	DB02606 はい;
ECHA 情報カード	100.001.053
EC番号	201-158-5;
グメリン参照	1686 396584 ( R ) 25655 ( S )
メッシュ	2-ブタノール
PubChem CID	6568; 84682 (右); 444683 ( S );
RTECS番号	EO1750000;
ユニイ	0TUL3ENK62 はい; DLH38K423J (右) はい; 69KXU5NDTO ( S ) はい;
国連番号	1120
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID9021762;
	InChI InChI=1S/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3 はいキー: BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N はい;
	笑顔 CCC(C)O;
プロパティ
化学式	C 4 H 10 O
モル質量	74.123 g·mol −1
密度	0.808 g cm −3
融点	−115℃; −175℉; 158K
沸点	98～100℃; 208～212℉; 371～373K
水への溶解度	390 g/L
ログP	0.683
蒸気圧	1.67 kPa（20℃時）
酸性度（ p Ka ）	17.6
磁化率（χ）	−5.7683 × 10 −5 cm 3 モル−1
屈折率（nD ）	1.3978（20℃）
熱化学
熱容量（℃）	197.1 J K −1 モル−1
標準モルエントロピー（S⦵298 ）	213.1 J K −1 モル−1
標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）	−343.3～−342.1 kJ/ mol
標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−2.6611から−2.6601 MJ mol −1
危険
	GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226、H319、H335、H336
注意事項	P261、P305+P351+P338
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	1 3 0
引火点	22～27℃（72～81℉、295～300K）
自然発火温度	405℃（761℉; 678K）
爆発限界	1.7～9.8%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LC Lo (公表最低額)	16,000 ppm (ラット、4時間) 10,670 ppm (マウス、3.75時間) 16,000 ppm (マウス、2.67時間)
	NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）	TWA 150 ppm (450 mg/m 3 )
REL（推奨）	TWA 100 ppm (305 mg/m 3 ) ST 150 ppm (455 mg/m 3 )
IDLH（差し迫った危険）	2000 ppm
安全データシート（SDS）	inchem.org
関連化合物
関連するブタノール	n-ブタノールイソブタノールtert-ブタノール
関連化合物	ブタノン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

ブタン-2-オール（またはsec-ブタノール）は、化学式 C H ₃ CH( O H)CH ₂ CH ₃で表される有機化合物です。構造異性体は 1-ブタノール、イソブタノール、tert-ブタノールです。2-ブタノールはキラルなため、 ( R )-(−)-ブタン-2-オールと( S )-(+)-ブタン-2-オールという2つの立体異性体のいずれかとして得られます。通常、2つの立体異性体の1:1混合物、すなわちラセミ混合物として存在します。

この第二級アルコールは、可燃性の無色の液体で、水3倍に溶解し、有機溶媒とは完全に混和します。主に工業用溶剤であるメチルエチルケトンの原料として大規模に生産されています。



( R )-(−)-2-ブタノール	( S )-(+)-2-ブタノール

製造と応用

ブタン-2-オールは、1-ブテンまたは2-ブテンの水和によって工業的に製造されます。

この変換には硫酸が触媒として使用される。 ^{[ 6 ]}

実験室では、乾燥したジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン中でエチルマグネシウム臭化物とアセトアルデヒドを反応させるグリニャール反応によって製造できます。

ブタン-2-オールは溶質として一部使用されますが、主にブタノン（メチルエチルケトン、MEK）に変換されます。ブタノンは重要な工業用溶剤であり、多くの家庭用洗剤や塗料剥離剤に使用されています。しかし、健康への懸念と新たな法律により、ほとんどの塗料剥離剤は製品へのMEKの使用を中止しています。ブタン-2-オールの揮発性エステルは心地よい香りがあり、少量が香水や人工香料として使用されています。^{[ 6 ]}

溶解度

ブタン-2-オールの溶解度はしばしば誤りであり、^{[ 3 ]}メルクインデックス、CRC化学物理ハンドブック、ランゲ化学ハンドブックといった最もよく知られた参考文献にも誤りが見られます。国際化学物質安全計画でさえ、誤った溶解度を記載しています。この広範な誤りは、バイルシュタインの『有機化学ハンドブック』に端を発しています。この文献では、12.5 g/100 g水という誤った溶解度が示されています。他の多くの文献でもこの溶解度が使用されており、これが雪だるま式に膨れ上がり、産業界で広く蔓延する誤りとなりました。正しいデータ（20℃で35.0 g/100 g、25℃で29 g/100 g、30℃で22 g/100 g）は1886年にアレクセイエフによって初めて発表され、その後、ドルゴレンコやドライヤーなど他の科学者によってそれぞれ1907年と1913年に同様のデータが報告されました。^[³^]

予防

_{他のブタノールと}同様に、ブタン-2-オールは急性毒性が低い。LD50は4400 mg/kg（ラット、経口）である。^{[ 6 ]}

2-ブタノールの従来の蒸留中に、いくつかの爆発が報告されている^{[ 7 ]}^{[ 8 ]}^{[ 9 ]。}これは、純粋なアルコールよりも沸点の高い過酸化物が蓄積し、蒸留中に蒸留釜内で濃縮されたためと考えられる。アルコールはエーテルとは異なり、過酸化物不純物を形成することが広く知られていないため、この危険性は見過ごされやすい。2-ブタノールはクラスBの過酸化物形成化学物質に分類される^[¹⁰^{] 。}

参考文献

^「アルコール規則 C-201.1」。有機化学命名法（IUPAC「ブルーブック」）、セクションA、B、C、D、E、F、H。オックスフォード：ペルガモン・プレス。1979年。イソプロパノール、sec-ブタノール、tert-ブタノールといった呼称は誤りです。なぜなら、イソプロパン、sec-ブタン、tert-ブタンといった炭化水素には「-ol」という接尾辞を付加できるものが存在しないからです。このような名称は廃止すべきです。ただし、イソプロピルアルコール、sec-ブチルアルコール、tert-ブチルアルコールは許容されます（規則 C-201.3 参照）。なぜなら、イソプロピル、sec-ブチル、tert-ブチルというラジカルが存在するからです。
^ 「2-ブタノール - 化合物概要」 . PubChem Compound . 米国：国立生物工学情報センター. 2005年3月26日. 識別および関連記録. 2011年10月12日閲覧。
^ ^a ^b ^c Alger, Donald B. (1991年11月). 「ブタン-2-オールの水溶性：広く信じられている誤り」. Journal of Chemical Education . 68 (11): 939. Bibcode : 1991JChEd..68..939A . doi : 10.1021/ed068p939.1 .
^ Serjeant, EP, Dempsey B.; 水溶液中の有機酸のイオン化定数. 国際純正応用化学連合 (IUPAC). IUPAC化学データシリーズ No. 23, 1979. ニューヨーク: Pergamon Press, Inc., p. 989
^ ^a ^b ^c ^d NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0077」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ ^a ^b ^cハーン、ハインツ＝ディーター;ダンブケス、ゲオルク。ラップリッチ、ノーバート (2005)。「ブタノール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。ISBN 978-3-527-30673-2。。
^ Doyle, RR (1986). 「2-ブタノールの安全性に関する警告」 . Journal of Chemical Education . 63 (2): 186. Bibcode : 1986JChEd..63..186D . doi : 10.1021/ed063p186.2 .
^ピーターソン、ドナルド（1981年5月11日）「手紙：2-ブタノールの爆発」ケミカル＆エンジニアリングニュース59 （ 19）：3. doi：10.1021/cen-v059n019.p002。
^ Watkins, Kenneth W. (1984年5月). 「デモンストレーションハザード」 . Journal of Chemical Education . 61 (5): 476. Bibcode : 1984JChEd..61..476W . doi : 10.1021/ed061p476.3 .
^「過酸化物形成化学物質の分類リスト」 ehs.ucsc.edu 。

外部リンク

国際化学物質安全性カード 0112
NIOSH化学物質危険ポケットガイド。「#0077」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
IPCS 環境保健基準 65：ブタノール：4つの異性体
IPCS 健康安全ガイド 4：2-ブタノール

[iupac1979-1] 「アルコール規則 C-201.1」。有機化学命名法（IUPAC「ブルーブック」）、セクションA、B、C、D、E、F、H。オックスフォード：ペルガモン・プレス。1979年。イソプロパノール、sec-ブタノール、tert-ブタノールといった呼称は誤りです。なぜなら、イソプロパン、sec-ブタン、tert-ブタンといった炭化水素には「-ol」という接尾辞を付加できるものが存在しないからです。このような名称は廃止すべきです。ただし、イソプロピルアルコール、sec-ブチルアルコール、tert-ブチルアルコールは許容されます（規則 C-201.3 参照）。なぜなら、イソプロピル、sec-ブチル、tert-ブチルというラジカルが存在するからです。

[2] 「2-ブタノール - 化合物概要」 . PubChem Compound . 米国：国立生物工学情報センター. 2005年3月26日. 識別および関連記録. 2011年10月12日閲覧。

[Journal_of_Chemical_Education-3] Alger, Donald B. (1991年11月). 「ブタン-2-オールの水溶性：広く信じられている誤り」. Journal of Chemical Education . 68 (11): 939. Bibcode : 1991JChEd..68..939A . doi : 10.1021/ed068p939.1 .

[4] Serjeant, EP, Dempsey B.; 水溶液中の有機酸のイオン化定数. 国際純正応用化学連合 (IUPAC). IUPAC化学データシリーズ No. 23, 1979. ニューヨーク: Pergamon Press, Inc., p. 989

[PGCH-5] NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0077」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[Ull-6] ハーン、ハインツ＝ディーター;ダンブケス、ゲオルク。ラップリッチ、ノーバート (2005)。「ブタノール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。ISBN 978-3-527-30673-2。。

[7] Doyle, RR (1986). 「2-ブタノールの安全性に関する警告」 . Journal of Chemical Education . 63 (2): 186. Bibcode : 1986JChEd..63..186D . doi : 10.1021/ed063p186.2 .

[8] ピーターソン、ドナルド（1981年5月11日）「手紙：2-ブタノールの爆発」ケミカル＆エンジニアリングニュース59 （ 19）：3. doi：10.1021/cen-v059n019.p002。

[9] Watkins, Kenneth W. (1984年5月). 「デモンストレーションハザード」 . Journal of Chemical Education . 61 (5): 476. Bibcode : 1984JChEd..61..476W . doi : 10.1021/ed061p476.3 .

[10] 「過酸化物形成化学物質の分類リスト」 ehs.ucsc.edu 。

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名前
2-ブタノールの骨格式
推奨IUPAC名ブタン-2-オール^{[ 2 ]}
その他の名前 sec-ブタノール^{[ 1 ]} sec-ブチルアルコール2-ブタノール2-ブチルアルコール
識別子
CAS番号	78-92-2^はい 14898-79-4 ( R )^はい 4221-99-2 ( S )^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	773649 1718764 ( R ) 1718763 ( S )
チェビ	チェビ:35687^はい
チェムブル	ChEMBL45462^はい
ケムスパイダー	6320^はい 76392 (右)^はい 392543 ( S )^はい
ドラッグバンク	DB02606^はい
ECHA 情報カード	100.001.053
EC番号	201-158-5
グメリン参照	1686 396584 ( R ) 25655 ( S )
メッシュ	2-ブタノール
PubChem CID	6568 84682 (右) 444683 ( S )
RTECS番号	EO1750000
ユニイ	0TUL3ENK62^はい DLH38K423J (右)^はい 69KXU5NDTO ( S )^はい
国連番号	1120
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID9021762
InChI InChI=1S/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3^はいキー: BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N^はい
笑顔 CCC(C)O
プロパティ
化学式	C ₄H ₁₀O
モル質量	74.123 g·mol ⁻¹
密度	0.808 g cm ⁻³
融点	−115℃; −175℉; 158K
沸点	98～100℃; 208～212℉; 371～373K
水への溶解度	390 g/L ^{[ 3 ]}
ログP	0.683
蒸気圧	1.67 kPa（20℃時）
酸性度（ p Ka _）	17.6 ^{[ 4 ]}
磁化率（χ）	−5.7683 × 10 ⁻⁵ cm ³ モル⁻¹
屈折率（nD _）	1.3978（20℃）
熱化学
熱容量（℃）	197.1 J K ⁻¹ モル⁻¹
標準モルエントロピー（S⦵298 _）	213.1 J K ⁻¹ モル⁻¹
標準生成エンタルピー（Δ _fH ^⦵₂₉₈）	−343.3～−342.1 kJ/ ^mol
標準燃焼エンタルピー（Δ _cH ^⦵₂₉₈）	−2.6611から−2.6601 MJ mol ⁻¹
危険
GHSラベル：
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226、H319、H335、H336
注意事項	P261、P305+P351+P338
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	1 3 0
引火点	22～27℃（72～81℉、295～300K）
自然発火温度	405℃（761℉; 678K）
爆発限界	1.7～9.8%
致死量または濃度（LD、LC）：
LC _Lo (公表最低額)	16,000 ppm (ラット、4時間) 10,670 ppm (マウス、3.75時間) 16,000 ppm (マウス、2.67時間) ^{[ 5 ]}
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）	TWA 150 ppm (450 mg/m ³ ) ^{[ 5 ]}
REL（推奨）	TWA 100 ppm (305 mg/m ³ ) ST 150 ppm (455 mg/m ³ ) ^{[ 5 ]}
IDLH（差し迫った危険）	2000 ppm ^{[ 5 ]}
安全データシート（SDS）	inchem.org
関連化合物
関連するブタノール	n-ブタノールイソブタノール tert-ブタノール
関連化合物	ブタノン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。はい検証する（何ですか？） ^はい北情報ボックスの参照