ブトラリン
雑草防除剤
ブトラリン
名前
推奨IUPAC名
rac - N -[-ブタン-2-イル]-4-tert-ブチル-2,6-ジニトロアニリン
その他の名前
  • アメキシン
  • ジブタリン
  • ( RS )- N - sec -ブチル-4- tert -ブチル-2,6-ジニトロアニリン
  • 4-(1,1-ジメチルエチル) -N- (1-メチルプロピル)-2,6-ジニトロベンゼンアミン
識別子
  • 33629-47-9 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:81847 ☒北
チェムブル
  • ChEMBL1256669 ☒北
ケムスパイダー
  • 33600 ☒北
ECHA 情報カード 100.046.902
EC番号
  • 251-607-4
ケッグ
  • C18582 ☒北
  • 36565
ユニイ
  • 5CZK3K1YPB
  • DTXSID3032337
  • InChI=1S/C14H21N3O4/c1-6-9(2)15-13-11(16(18)19)7-10(14(3,4)5)8-12(13)17(20)21/h7-9,15H,6H2,1-5H3
    キー: SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N
  • CCC(C)NC1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])C(C)(C)C)[N+](=O)[O-]
プロパティ
C 14 H 21 N 3 O 4
モル質量 295.339  g·mol −1
外観 黄色/オレンジ色の粉末[1]
密度 1.063 [2]
融点 59 [2]  °C (138 °F; 332 K)
蒸気圧 0.000013 mmHg
危険
GHSラベル： [1] [3]
GHS07: 感嘆符GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
警告
H302、H319、H341、H361、H410
P203、P264、P264+P265、P270、P273、P280、P301+P317、P305+P351+P338、P318、P330、P337+P317、P391、P405、P501
引火点 36℃（97℉; 309K）
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
  • 1100 mg/kg（ラット、経口）[2]
  • >2000 mg/kg（ラット、経皮）[2]
  • 2250 mg/kg（コリンウズラ、経口）[2]
LC 50（中央値濃度）
  • 0.37 mg/L（ニジマス）[2]
  • 0.12 mg/L（藻類）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

ブトラリンは、アメリカ合衆国、[4] [5]オーストラリア、[6]モザンビーク、そして食用作物にも使用される、タバコの枯葉を駆除するための除草剤です。 [7]これはジニトロアニリンの一種で、1976年にアメリカ合衆国で初めて登録されました。[8] EUでは、その生態毒性のため2009年に禁止されるまで使用されていました。[7] [9]

作用機序と効果

ブトラリンは、HRAC 作用機序グループ​​ D/K1/3 (それぞれオーストラリア、グローバル、数値) によって作用し、チューブリンに結合して成長を停止し、脱重合を引き起こすことで、微小管形成を阻害します。

ライグラスの 分裂組織において、ブトラリン処理した根は伸長が抑制されるものの、直径は増大する。細胞の有糸分裂率は1時間後に36%低下し、複数の核を形成する。ブトラリンの作用は、他のジニトロアニリン系除草剤よりも、クロルプロファムなどのカルバメート系除草剤に近い。 [10]

使用法

ブトラリンは、南アフリカ産の「トブラリン36% EC 」としてモザンビークで販売されています。使用者は、タバコの株1本につき10mLを手で注ぎ、ノズルを口で開けないように指示されています。[11] [12]

中国では、2022年現在、ニンニク、大豆、トマト、米、ピーナッツ、コショウ、綿花、ナス、スイカに年間100トン以上が使用されています。残留基準値は0.02～0.1 mg/kgです。[7]成長を続ける中国市場では、36%または48%の乳剤が販売されており、2012年現在、41%の水和剤も開発中です。この水和剤は、EC製剤の溶剤として使用されるトルエンやキシレンなどの揮発性有機化合物を含まないため、環境に優しいとされています。[13]この水和剤は、有効成分として2100 g/Haの施用が推奨されています。[14]

オーストラリアでは、ブトラリンは1996年に登録されました。有効成分としてのブトラリンは現在も登録されていますが、2008年以降、それを含む製品は登録されていません。[15] [16] [17] 1990年以前に登録されていた可能性があります。[18]

アメリカの使用量（USGSの推定による）は、年間約4万ポンド（18トン）でほぼ安定している（1996年から2018年のデータ）。[19]

健康

ブトラリンは急性毒性が低い。[6]肺がんとの関連はない。[9]

ミジンコに対して非常に有毒である。[2]

土壌中

ブトラリンは、陸生環境において中程度から残留性が高く、比較的移動性が低いと考えられます。ブトラリンは土壌中で非生物的加水分解および光分解に対して安定です。その特性は、地下水に浸出する化学物質とは異なります。[8]ブトラリンの主な土壌代謝物は4- tert-ブチル-2,6-ジニトロアニリンです。[20]その他の主要代謝物は、窒素よりも多くの炭素と水素、あるいはニトロ基から酸素が失われます。しかし、作物における主な残留物は、親化合物であるブトラリンです。[21]

参考文献

  1. ^ ハートフォードシャー大学. 「ブトラリン（参照：Amchem70-25）」. sitem.herts.ac.uk .
  2. ^ abcdefg 「MSDS: TOBRALIN 36% EC」（PDF） ARYSTA LIFESCIENCE (PTY)LTD. 2005年7月. 2024年11月18日閲覧。
  3. ^ 「ブトラリン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  4. ^ 「Butralin® Sucker Control 標本ラベル」。
  5. ^ 「農薬製品ラベル、NUFARM SAS TECHNICAL BUTRALIN、2019年4月25日」（PDF）。米国環境保護庁。2019年4月25日。
  6. ^ ab 「ブトラリン • 食品、土壌、水、ほこり、堆肥、髪の毛、化粧品、医薬品、動物やペット、家庭や職場で見つかる可能性がある • 健康への影響 • 避けるべきか • オーストラリアのToxtestで検査済み • 物質ID9577 • CASRN: 33629-47-9」www.toxno.com.au。
  7. ^ abc Chen, Zenglong; Kang, Shanshan; Ren, Xin; Cheng, Youpu; Li, Wei; Zhao, Lilin (2023年5月). 「栽培ニンニクと加工ニンニクにおけるブトラリンの大規模運命プロファイリングと多重リスク推定」『Science of the Total Environment』873 162369. Bibcode :2023ScTEn.87362369C. doi :10.1016/j.scitotenv.2023.162369. PMID:  36828059.
  8. ^ ab 「農薬 - ブトラリンに関するファクトシート」（PDF）。EPA。1998年5月。
  9. ^ ab Boulanger, Mathilde; Tual, Séverine; Lemarchand, Clémentine; Baldi, Isabelle; Clin, Bénédicte; Lebailly, Pierre (2017年8月). 「0441 ジニトロアニリンへの曝露と肺がん（Lc）のサブタイプ別リスク：農業コホートの結果」.職業・環境医学. 74 (Suppl 1): A140.1. doi :10.1136/oemed-2017-104636.365.
  10. ^ Elmore, CL; Bayer, DE (1992年4月). 「ニトラリンとブトラリンのライグラス（Lolium perenne L.）根端分裂組織に対する有糸分裂および構造的影響」. Weed Research . 32 (2): 77– 86. Bibcode :1992WeedR..32...77E. doi :10.1111/j.1365-3180.1992.tb01864.x.
  11. ^ 「トブラリン 36% EC」(PDF) .アグリフォーカス リミターダ。2024 年11 月 18 日に取得。
  12. ^ “UPL | モザンビーク”. www.upl-ltd.com。
  13. ^ Li Zhao、Ji-Xing Zhao、Qian Cheng（2012年10月）「環境に優しい新規農薬製剤ブトラリンの開発」2012年国際総合水資源管理地理情報科学シンポジウム、pp.  1– 3. doi :10.1109/giwrm.2012.6349603. ISBN 978-1-4673-1282-0。
  14. ^ Li Zhao、Qian Cheng、Ji-Xing Zhao（2012年10月）「ブトラリンの応用研究：環境に優しい新製剤とその環境・経済効果の分析」2012年国際総合水資源管理地理情報科学シンポジウム、pp.  1– 4. doi :10.1109/giwrm.2012.6349604. ISBN 978-1-4673-1282-0。
  15. ^ 「APVMA PubCRIS: Nufarm Tobacco Sucker Control Agent 48894」. portal.apvma.gov.au . オーストラリア農薬・獣医薬庁. 2025年8月10日閲覧。
  16. ^ 「APVMA PubCRIS: TOBAGO TOBACCO SUCKER CONTROL AGENT 46862」. portal.apvma.gov.au . オーストラリア農薬・獣医薬庁. 2025年8月10日閲覧。
  17. ^ 「APVMA PubCRIS: BUTRALIN」. portal.apvma.gov.au . オーストラリア農薬・獣医薬庁. 2025年8月10日閲覧。
  18. ^ 「APVMA PubCRIS: ユニオンカーバイド社製タバコ吸盤防除剤」. portal.apvma.gov.au . オーストラリア農薬・獣医薬庁. 2025年8月10日閲覧。
  19. ^ 「2019年農薬使用マップ」. water.usgs.gov . USGS.
  20. ^ 「ECM - 土壌中のブトラリンと分解物 - MRID 43749801」（PDF）。EPA。
  21. ^ 「規則（EC）第396/2005号第12条に基づくブトラリンの既存の最大残留基準値（MRL）の見直しに関する理由付き意見：ブトラリンの既存のMRLの見直し」EFSAジャーナル. 10 (4): 2651. 2012年4月. doi : 10.2903/j.efsa.2012.2651 .
  • 農薬特性データベース（PPDB）におけるブトラリン
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