n-ブチルシアノアクリレート
ブチルシアノアクリレートの構造式
ブチルシアノアクリレート分子の空間充填モデル
名前
推奨IUPAC名
ブチル2-シアノプロプ-2-エノエート
その他の名前
ブチル 2-シアノプロペノエート
、ブチル 2-シアノアクリレート
、2-シアノ-2-プロペン酸n -ブチルエステル、
n -ブチル 2-シアノアクリレート、
n -BCA、
NBCA
、n -ブチル α-シアノアクリレート、
エンブクリレート ( INN )
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード 100.026.866 Wikidataで編集する
EC番号
  • 229-552-2
ユニイ
  • InChI=1/C8H11NO2/c1-3-4-5-11-8(10)7(2)6-9/h2-5H2,1H3
    キー: JJJFUHOGVZWXNQ-UHFFFAOYAK
  • N#CC(=C)C(=O)OCCCC
プロパティ
C 8 H 11 N O 2
モル質量 153.181  g·mol −1
密度 20℃で0.986 g/cm 3 [ 1 ]
沸点 69～72℃（156～162°F; 342～345K）[ 1 ] 1.6mmHgで
危険
引火点 > 80 °C (176 °F; 353 K)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

n-ブチルシアノアクリレート（ n-BCA、 NBCA）はシアノアクリレート エステルであり、2-シアノ-2-プロペン酸のブチル エステルである。無色の液体で、鋭い刺激臭がある。水には溶けない。主な用途は、医療用シアノアクリレート接着剤の主成分である。 [ 2 ] Cutseal、 MediBond、 MediCryl、 PeriAcryl、 GluStitch、 Topocryl、 Gesika、 VetGlu、 Vetbond、 LiquiVet、 Indermil、 LiquiBand、 Histoacryl、 IFABond、 CutisSealなど、様々な商品名で知られている。 [ 3 ] NBCAの国際一般名（INN）はenbucrilateで ある。

医療および獣医学分野では、NBCA、イソブチルシアノアクリレート、オクチルシアノアクリレートが一般的に使用されています。これらは抗菌性があり、使用時に痛みを感じることはほとんどありません。ブチルエステルは強力な接着力を発揮しますが、硬くなります。オクチルエステルは接着力が弱いものの、より柔軟性があります。オクチルシアノアクリレートとn-ブチルシアノアクリレートのブレンド（GLUtureなど）は、柔軟性と強力な接着力の両方を備えています。n-ブチルシアノアクリレートは、脳動静脈奇形の外科的治療前の塞栓術にも使用されます。[ 2 ]

モノマー状態のNBCAはアセトン、メチルエチルケトン、ニトロメタン、塩化メチレンに溶解する。[ 4 ]水分、血液、組織液などのイオン性物質の存在下では急速に重合する。

NBCAは、オクチルシアノアクリレートやイソアミルシアノアクリレートなどの他のシアノアクリレートと比較して、独自の特性を有しています。重合形態は優れた引張強度を有し、手術や創傷の縫合に非常に効果的です。

創傷や切傷の縫合は迅速（約30～45秒）で、本製品には本質的に優れた抗菌作用があります。縫合後の美容効果は、同等の縫合糸代替品と同等、あるいは概ね優れており、3～6ヶ月後には瘢痕が目立たなくなります。[要出典]

重合NBCAの体内での分解特性も重要です。この特性により、NBCAは、持続放出プロファイルを持つ薬剤を体内に送達するための様々なナノ粒子を作成するための非常に有用なポリマーとなっています。

高温に加熱すると硬化した接着剤の 熱分解と脱重合が起こり、肺や目に強い刺激を与えるガス状物質が発生します。

医療用途

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ブチルシアノアクリレートの医療用途としては、皮膚の裂傷に対する接着剤としての使用[ 5 ]や血管構造からの出血の治療などが挙げられる。ブチルシアノアクリレートは、血管造影検査を通して異常部位に接着剤を塗布することで、動静脈奇形の治療にも使用されている[ 6 ]。

消化器内科において、ブチルシアノアクリレートは、肝硬変や脾静脈血栓症を背景として拡張した静脈である出血性胃静脈瘤の治療に使用されます。[ 7 ]胃静脈瘤は、内視鏡を用い てアクセスします。内視鏡では、柔軟な光ファイバーカメラを胃に挿入します。内視鏡を通して静脈瘤にカテーテル針を挿入し、注入します。食道静脈瘤[ 8 ]、十二指腸静脈瘤[ 9 ]、結腸静脈瘤[ 10 ]などの他の静脈瘤の発生部位にも使用されます。胃静脈瘤は、ブチルシアノアクリレートの反復注入治療によって消失した例もあります。[ 11 ]

参照

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参考文献

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  1. ^ a b 「ブチルシアノアクリレート」 . CAS一般化学.アメリカ化学会.
  2. ^ a b 「n-ブチル-2-シアノアクリレート」 .化学物質サンプリング情報. ワシントンD.C.、米国：労働安全衛生局. 2007年1月17日. 2011年6月25日閲覧。
  3. ^ 「ブチルオクチルブレンドの材料安全データシート」（PDF） GluStitch Inc. 2009年10月19日。2012年3月26日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2011年6月25日閲覧。
  4. ^ 「シアノアクリレート技術データ」 。 2008年12月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。2008年12月17日閲覧。
  5. ^ Farion K, Osmond MH, Hartling L, et al. (2002). Farion KJ (ed.). 「小児および成人の外傷性裂傷に対する組織接着剤」 . Cochrane Database Syst Rev. 2010 ( 3) CD003326. doi : 10.1002/14651858.CD003326 . PMC 9006881. PMID 12137689 .  
  6. ^ Lee BB, Do YS, Yakes W, Kim DI, Mattassi R, Hyon WS (2004年3月). 「動静脈奇形の管理：多分野にわたるアプローチ」 . J. Vasc. Surg . 39 (3): 590– 600. doi : 10.1016/j.jvs.2003.10.048 . PMID 14981454 . 
  7. ^ Ferguson JW, Tripathi D, Hayes PC (2003年8月). 「レビュー記事：急性静脈瘤出血の管理」. Aliment. Pharmacol. Ther . 18 (3): 253–62 . doi : 10.1046/ j.1365-2036.2003.01664.x . PMID 12895210. S2CID 394376 .  
  8. ^ D'Imperio N, Piemontese A, Baroncini D, et al. (1996年2月). 「内視鏡下上部消化管静脈瘤治療における未希釈N-ブチル-2-シアノアクリレートの評価」.内視鏡検査. 28 (2): 239–43 . doi : 10.1055/s-2007-1005435 . PMID 8739740 . 
  9. ^ Ota K, Shirai Z, Masuzaki T, et al. (1998年8月). 「十二指腸静脈瘤破裂に対するn-ブチル-2-シアノアクリレートを用いた内視鏡的硬化療法」 . J. Gastroenterol . 33 (4): 550–5 . doi : 10.1007/s005350050131 . PMID 9719241. S2CID 24409897. 2013年2月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。  
  10. ^ Chen WC, Hou MC, Lin HC, Chang FY, Lee SD (2000年2月). 「結腸静脈瘤出血に対するN-ブチル-2-シアノアクリレート内視鏡下注射：症例報告と文献レビュー」Am . J. Gastroenterol . 95 (2): 540–2 . doi : 10.1111/j.1572-0241.2000.01782.x . PMID 10685765. S2CID 20091551 .  
  11. ^ Lo GH, Lai KH, Cheng JS, Chen MH, Chiang HT (2001年5月). 「出血性胃静脈瘤の管理におけるブチルシアノアクリレート注射とバンド結紮術の比較における前向きランダム化試験」 . Hepatology . 33 (5): 1060–4 . doi : 10.1053/jhep.2001.24116 . PMID 11343232 . 
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